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#$Date: 2016-02-20 22:30:07 +0200 (Sat, 20 Feb 2016) $
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data_2228501
loop_
_publ_author_name
'Shen, Jin-Bei'
'Zhao, Guo-Liang'
_publ_section_title
;
 Bis{6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)iminiomethyl]phenolate-κ²O,O'}tris(nitrato-κ²O,O')holmium(III)
 monohydrate
;
_journal_coeditor_code           OM2370
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_journal_name_full               'Acta Crystallographica Section E'
_journal_page_first              m1603
_journal_page_last               m1604
_journal_paper_doi               10.1107/S1600536810047227
_journal_volume                  66
_journal_year                    2010
_chemical_formula_iupac          '[Ho (N O3)3 (C15 H15 N O2)2], H2 O'
_chemical_formula_moiety         'C30 H30 Ho N5 O13, H2 O'
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_chemical_formula_weight         851.54
_chemical_name_systematic
;
Bis{6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)iminiomethyl]phenolate-
κ²O,O'}tris(nitrato-κ²O,O')holmium(III)
monohydrate
;
_space_group_IT_number           2
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
_atom_sites_solution_primary     direct
_atom_sites_solution_secondary   difmap
_audit_creation_method           SHELXL-97
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_cell_angle_gamma                106.270(2)
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_cell_length_b                   9.9813(4)
_cell_length_c                   18.4281(11)
_cell_measurement_reflns_used    9964
_cell_measurement_temperature    296(2)
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_cell_measurement_theta_min      2.17
_cell_volume                     1652.21(14)
_computing_cell_refinement       'SAINT (Bruker, 2006)'
_computing_data_collection       'APEX2 (Bruker, 2006)'
_computing_data_reduction        'SAINT (Bruker, 2006)'
_computing_molecular_graphics    'SHELXTL (Sheldrick, 2008)'
_computing_publication_material  'SHELXL97 (Sheldrick, 2008)'
_computing_structure_refinement  'SHELXL97 (Sheldrick, 2008)'
_computing_structure_solution    'SHELXS97 (Sheldrick, 2008)'
_diffrn_ambient_temperature      296(2)
_diffrn_detector_area_resol_mean 8.3
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.993
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.993
_diffrn_measurement_device_type  'Bruker APEXII area-detector'
_diffrn_measurement_method       'φ and ω'
_diffrn_radiation_monochromator  graphite
_diffrn_radiation_source         'fine-focus sealed tube'
_diffrn_radiation_type           MoK\a
_diffrn_radiation_wavelength     0.71073
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_diffrn_reflns_limit_k_min       -11
_diffrn_reflns_limit_l_max       21
_diffrn_reflns_limit_l_min       -21
_diffrn_reflns_number            20799
_diffrn_reflns_theta_full        25.00
_diffrn_reflns_theta_max         25.00
_diffrn_reflns_theta_min         2.17
_exptl_absorpt_coefficient_mu    2.472
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.781
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.558
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   '(SADABS; Sheldrick, 1996)'
_exptl_crystal_colour            orange
_exptl_crystal_density_diffrn    1.712
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             852
_exptl_crystal_size_max          0.3
_exptl_crystal_size_mid          0.2
_exptl_crystal_size_min          0.1
_refine_diff_density_max         0.526
_refine_diff_density_min         -0.665
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.053
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_parameters     455
_refine_ls_number_reflns         5775
_refine_ls_number_restraints     0
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_refine_ls_R_factor_all          0.0233
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_refine_ls_shift/su_max          0.002
_refine_ls_shift/su_mean         0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'calc w=1/[σ²(Fo²)+(0.0353P)²+0.7101P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_gt          0.0572
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0585
_reflns_number_gt                5426
_reflns_number_total             5775
_reflns_threshold_expression     I>2sigma(I)
_cod_data_source_file            om2370.cif
_cod_data_source_block           I
_cod_database_code               2228501
_cod_database_fobs_code          2228501
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
'x, y, z'
'-x, -y, -z'
loop_
_atom_site_type_symbol
_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_occupancy
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Ho Ho1 0.032728(12) 0.190747(11) 0.250433(7) 0.03820(6) Uani d . 1 . .
O O1 0.1169(2) 0.0481(2) 0.13382(13) 0.0576(6) Uani d . 1 . .
O O1W 0.8410(5) 0.5859(5) 0.1785(3) 0.1571(18) Uani d . 1 . .
H H1WA 0.8790 0.5153 0.1764 0.236 Uiso d R 1 . .
H H1WB 0.9173 0.6528 0.2097 0.236 Uiso d R 1 . .
N N1 0.4860(2) 0.5264(2) 0.27705(13) 0.0429(5) Uani d . 1 . .
H H111 0.3986 0.4803 0.2792 0.051 Uiso calc R 1 . .
C C1 -0.7960(5) -0.5809(4) 0.0191(2) 0.0840(12) Uani d . 1 . .
H H1B -0.8988 -0.5983 0.0166 0.126 Uiso calc R 1 . .
H H1C -0.7661 -0.6576 0.0359 0.126 Uiso calc R 1 . .
H H1D -0.7799 -0.5749 -0.0302 0.126 Uiso calc R 1 . .
O O2 0.2460(2) 0.3010(2) 0.22126(12) 0.0488(5) Uani d . 1 . .
N N2 -0.4577(2) -0.0518(2) 0.22195(13) 0.0429(5) Uani d . 1 . .
H H222 -0.3694 -0.0179 0.2172 0.051 Uiso calc R 1 . .
C C2 -0.7585(4) -0.3897(3) 0.1328(2) 0.0600(8) Uani d . 1 . .
H H2 -0.8496 -0.4412 0.1387 0.072 Uiso calc R 1 . .
O O3 -0.2055(2) 0.1476(2) 0.25753(11) 0.0463(5) Uani d . 1 . .
N N3 0.1560(3) 0.2742(3) 0.41019(16) 0.0543(7) Uani d . 1 . .
C C3 -0.7064(4) -0.4420(3) 0.0742(2) 0.0583(8) Uani d . 1 . .
O O4 -0.0393(2) 0.4044(2) 0.32834(13) 0.0542(5) Uani d . 1 . .
N N4 -0.1212(3) 0.2407(3) 0.11050(15) 0.0559(7) Uani d . 1 . .
C C4 -0.5716(4) -0.3636(4) 0.0673(2) 0.0682(10) Uani d . 1 . .
H H4 -0.5345 -0.3975 0.0285 0.082 Uiso calc R 1 . .
O O5 0.2029(4) 0.3157(3) 0.47773(14) 0.0887(9) Uani d . 1 . .
N N5 0.0696(4) -0.0759(3) 0.27028(17) 0.0607(7) Uani d . 1 . .
C C5 -0.4893(4) -0.2356(4) 0.1164(2) 0.0618(9) Uani d . 1 . .
H H5 -0.3980 -0.1843 0.1107 0.074 Uiso calc R 1 . .
O O6 0.0375(2) 0.1711(2) 0.38113(12) 0.0540(5) Uani d . 1 . .
C C6 -0.5439(3) -0.1848(3) 0.17382(16) 0.0426(6) Uani d . 1 . .
O O7 0.2202(2) 0.3316(2) 0.36292(13) 0.0549(5) Uani d . 1 . .
C C7 -0.6776(3) -0.2625(3) 0.18245(19) 0.0536(7) Uani d . 1 . .
H H7 -0.7136 -0.2293 0.2219 0.064 Uiso calc R 1 . .
O O8 -0.1796(3) 0.2690(3) 0.05278(15) 0.0806(8) Uani d . 1 . .
C C8 -0.4950(3) 0.0250(3) 0.27212(16) 0.0439(6) Uani d . 1 . .
H H8 -0.5882 -0.0098 0.2803 0.053 Uiso calc R 1 . .
O O9 -0.1354(3) 0.1161(3) 0.11876(14) 0.0641(6) Uani d . 1 . .
C C9 -0.4003(3) 0.1600(3) 0.31529(16) 0.0413(6) Uani d . 1 . .
O O10 -0.0408(3) 0.3393(3) 0.16740(14) 0.0634(6) Uani d . 1 . .
C C10 -0.4509(3) 0.2397(3) 0.36775(18) 0.0501(7) Uani d . 1 . .
H H10 -0.5448 0.2019 0.3746 0.060 Uiso calc R 1 . .
O O11 0.0788(4) -0.1926(3) 0.2780(2) 0.0990(10) Uani d . 1 . .
C C11 -0.3641(4) 0.3698(3) 0.40763(19) 0.0561(8) Uani d . 1 . .
H H11 -0.3973 0.4198 0.4429 0.067 Uiso calc R 1 . .
O O12 -0.0555(2) -0.0614(2) 0.24037(14) 0.0576(6) Uani d . 1 . .
C C12 -0.2232(4) 0.4306(3) 0.39622(17) 0.0518(7) Uani d . 1 . .
H H12 -0.1648 0.5214 0.4231 0.062 Uiso calc R 1 . .
O O13 0.1781(3) 0.0331(3) 0.28993(15) 0.0627(6) Uani d . 1 . .
C C13 -0.1728(3) 0.3566(3) 0.34584(16) 0.0433(6) Uani d . 1 . .
C C14 -0.2581(3) 0.2170(3) 0.30408(15) 0.0393(6) Uani d . 1 . .
C C15 0.0485(4) 0.5489(4) 0.3605(3) 0.0801(12) Uani d . 1 . .
H H15A -0.0109 0.6100 0.3520 0.120 Uiso calc R 1 . .
H H15B 0.1289 0.5748 0.3372 0.120 Uiso calc R 1 . .
H H15C 0.0866 0.5590 0.4139 0.120 Uiso calc R 1 . .
C C16 0.7697(5) 1.0471(4) 0.4971(2) 0.0764(11) Uani d . 1 . .
H H16A 0.8723 1.0568 0.5143 0.115 Uiso calc R 1 . .
H H16B 0.7254 1.0436 0.5391 0.115 Uiso calc R 1 . .
H H16C 0.7601 1.1273 0.4755 0.115 Uiso calc R 1 . .
C C17 0.6933(4) 0.9118(3) 0.43819(19) 0.0548(8) Uani d . 1 . .
C C18 0.5595(4) 0.8179(4) 0.4393(2) 0.0661(9) Uani d . 1 . .
H H18 0.5136 0.8405 0.4766 0.079 Uiso calc R 1 . .
C C19 0.4920(4) 0.6914(4) 0.3863(2) 0.0603(8) Uani d . 1 . .
H H19 0.4026 0.6296 0.3886 0.072 Uiso calc R 1 . .
C C20 0.5581(3) 0.6576(3) 0.33011(17) 0.0438(6) Uani d . 1 . .
C C21 0.6907(3) 0.7501(3) 0.32734(18) 0.0517(7) Uani d . 1 . .
H H21 0.7353 0.7286 0.2892 0.062 Uiso calc R 1 . .
C C22 0.7568(4) 0.8744(3) 0.38118(19) 0.0544(7) Uani d . 1 . .
H H22 0.8470 0.9351 0.3792 0.065 Uiso calc R 1 . .
C C23 0.5374(3) 0.4682(3) 0.22570(17) 0.0463(7) Uani d . 1 . .
H H23 0.6305 0.5178 0.2213 0.056 Uiso calc R 1 . .
C C24 0.4619(3) 0.3351(3) 0.17619(16) 0.0431(6) Uani d . 1 . .
C C25 0.5347(4) 0.2803(4) 0.1256(2) 0.0606(8) Uani d . 1 . .
H H25 0.6284 0.3345 0.1244 0.073 Uiso calc R 1 . .
C C26 0.4695(4) 0.1506(4) 0.0794(2) 0.0655(9) Uani d . 1 . .
H H26 0.5189 0.1161 0.0469 0.079 Uiso calc R 1 . .
C C27 0.3283(4) 0.0675(3) 0.08004(18) 0.0536(7) Uani d . 1 . .
H H27 0.2841 -0.0218 0.0481 0.064 Uiso calc R 1 . .
C C28 0.2556(3) 0.1182(3) 0.12795(16) 0.0440(6) Uani d . 1 . .
C C29 0.3184(3) 0.2540(3) 0.17693(15) 0.0396(6) Uani d . 1 . .
C C30 0.0412(4) -0.0894(3) 0.0856(2) 0.0599(8) Uani d . 1 . .
H H30A 0.0322 -0.0814 0.0337 0.090 Uiso calc R 1 . .
H H30B -0.0552 -0.1256 0.0939 0.090 Uiso calc R 1 . .
H H30C 0.0959 -0.1535 0.0971 0.090 Uiso calc R 1 . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
Ho Ho -0.2175 4.6783 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
O2 Ho1 O3 . . 157.35(8) ?
O2 Ho1 O12 . . 122.32(7) ?
O3 Ho1 O12 . . 76.29(7) ?
O2 Ho1 O10 . . 77.14(8) ?
O3 Ho1 O10 . . 80.66(8) ?
O12 Ho1 O10 . . 130.72(8) ?
O2 Ho1 O7 . . 68.94(7) ?
O3 Ho1 O7 . . 116.17(7) ?
O12 Ho1 O7 . . 117.76(8) ?
O10 Ho1 O7 . . 111.47(8) ?
O2 Ho1 O6 . . 119.21(8) ?
O3 Ho1 O6 . . 74.87(7) ?
O12 Ho1 O6 . . 77.71(8) ?
O10 Ho1 O6 . . 136.05(8) ?
O7 Ho1 O6 . . 52.74(7) ?
O2 Ho1 O13 . . 80.46(8) ?
O3 Ho1 O13 . . 122.10(8) ?
O12 Ho1 O13 . . 52.45(8) ?
O10 Ho1 O13 . . 152.22(9) ?
O7 Ho1 O13 . . 74.71(8) ?
O6 Ho1 O13 . . 70.04(8) ?
O2 Ho1 O9 . . 98.42(8) ?
O3 Ho1 O9 . . 70.56(8) ?
O12 Ho1 O9 . . 79.83(9) ?
O10 Ho1 O9 . . 51.40(8) ?
O7 Ho1 O9 . . 161.82(9) ?
O6 Ho1 O9 . . 142.26(8) ?
O13 Ho1 O9 . . 117.22(8) ?
O2 Ho1 O4 . . 105.43(6) ?
O3 Ho1 O4 . . 61.81(6) ?
O12 Ho1 O4 . . 130.33(7) ?
O10 Ho1 O4 . . 69.31(8) ?
O7 Ho1 O4 . . 65.47(7) ?
O6 Ho1 O4 . . 67.02(7) ?
O13 Ho1 O4 . . 133.42(8) ?
O9 Ho1 O4 . . 107.68(7) ?
O2 Ho1 O1 . . 60.97(6) ?
O3 Ho1 O1 . . 123.71(6) ?
O12 Ho1 O1 . . 69.08(7) ?
O10 Ho1 O1 . . 89.68(8) ?
O7 Ho1 O1 . . 118.91(7) ?
O6 Ho1 O1 . . 134.27(7) ?
O13 Ho1 O1 . . 64.94(8) ?
O9 Ho1 O1 . . 60.84(7) ?
O4 Ho1 O1 . . 157.72(7) ?
O2 Ho1 N5 . . 101.59(8) ?
O3 Ho1 N5 . . 99.79(8) ?
O12 Ho1 N5 . . 26.76(8) ?
O10 Ho1 N5 . . 149.46(9) ?
O7 Ho1 N5 . . 95.87(9) ?
O6 Ho1 N5 . . 71.66(8) ?
O13 Ho1 N5 . . 25.69(8) ?
O9 Ho1 N5 . . 99.58(9) ?
O4 Ho1 N5 . . 137.82(7) ?
O1 Ho1 N5 . . 64.44(8) ?
O2 Ho1 N3 . . 94.50(8) ?
O3 Ho1 N3 . . 95.05(8) ?
O12 Ho1 N3 . . 98.74(8) ?
O10 Ho1 N3 . . 126.41(8) ?
O7 Ho1 N3 . . 26.47(8) ?
O6 Ho1 N3 . . 26.32(8) ?
O13 Ho1 N3 . . 71.33(8) ?
O9 Ho1 N3 . . 165.53(8) ?
O4 Ho1 N3 . . 62.21(7) ?
O1 Ho1 N3 . . 132.29(7) ?
N5 Ho1 N3 . . 84.10(8) ?
C28 O1 C30 . . 117.5(2) ?
C28 O1 Ho1 . . 113.27(16) ?
C30 O1 Ho1 . . 129.00(18) ?
H1WA O1W H1WB . . 98.7 ?
C23 N1 C20 . . 127.3(2) ?
C23 N1 H111 . . 116.4 ?
C20 N1 H111 . . 116.4 ?
C3 C1 H1B . . 109.5 ?
C3 C1 H1C . . 109.5 ?
H1B C1 H1C . . 109.5 ?
C3 C1 H1D . . 109.5 ?
H1B C1 H1D . . 109.5 ?
H1C C1 H1D . . 109.5 ?
C29 O2 Ho1 . . 131.40(17) ?
C8 N2 C6 . . 128.2(2) ?
C8 N2 H222 . . 115.9 ?
C6 N2 H222 . . 115.9 ?
C7 C2 C3 . . 121.0(3) ?
C7 C2 H2 . . 119.5 ?
C3 C2 H2 . . 119.5 ?
C14 O3 Ho1 . . 128.69(17) ?
O5 N3 O6 . . 121.9(3) ?
O5 N3 O7 . . 122.7(3) ?
O6 N3 O7 . . 115.4(2) ?
O5 N3 Ho1 . . 175.7(2) ?
O6 N3 Ho1 . . 58.15(14) ?
O7 N3 Ho1 . . 57.42(14) ?
C4 C3 C2 . . 117.8(3) ?
C4 C3 C1 . . 121.1(4) ?
C2 C3 C1 . . 121.1(3) ?
C13 O4 C15 . . 117.2(3) ?
C13 O4 Ho1 . . 112.94(16) ?
C15 O4 Ho1 . . 129.3(2) ?
O8 N4 O9 . . 123.0(3) ?
O8 N4 O10 . . 121.0(3) ?
O9 N4 O10 . . 116.0(3) ?
O8 N4 Ho1 . . 176.4(3) ?
O9 N4 Ho1 . . 60.32(16) ?
O10 N4 Ho1 . . 55.70(15) ?
C3 C4 C5 . . 121.9(3) ?
C3 C4 H4 . . 119.0 ?
C5 C4 H4 . . 119.0 ?
O11 N5 O13 . . 122.2(3) ?
O11 N5 O12 . . 120.8(3) ?
O13 N5 O12 . . 117.0(2) ?
O11 N5 Ho1 . . 177.2(3) ?
O13 N5 Ho1 . . 60.54(15) ?
O12 N5 Ho1 . . 56.43(13) ?
C6 C5 C4 . . 119.3(3) ?
C6 C5 H5 . . 120.4 ?
C4 C5 H5 . . 120.4 ?
N3 O6 Ho1 . . 95.53(17) ?
C7 C6 C5 . . 119.8(3) ?
C7 C6 N2 . . 122.6(3) ?
C5 C6 N2 . . 117.6(3) ?
N3 O7 Ho1 . . 96.12(16) ?
C6 C7 C2 . . 120.1(3) ?
C6 C7 H7 . . 119.9 ?
C2 C7 H7 . . 119.9 ?
N2 C8 C9 . . 123.1(3) ?
N2 C8 H8 . . 118.5 ?
C9 C8 H8 . . 118.5 ?
N4 O9 Ho1 . . 94.22(18) ?
C14 C9 C8 . . 120.1(2) ?
C14 C9 C10 . . 120.2(3) ?
C8 C9 C10 . . 119.7(3) ?
N4 O10 Ho1 . . 98.35(18) ?
C11 C10 C9 . . 120.5(3) ?
C11 C10 H10 . . 119.7 ?
C9 C10 H10 . . 119.7 ?
C10 C11 C12 . . 120.5(3) ?
C10 C11 H11 . . 119.8 ?
C12 C11 H11 . . 119.8 ?
N5 O12 Ho1 . . 96.81(17) ?
C13 C12 C11 . . 120.0(3) ?
C13 C12 H12 . . 120.0 ?
C11 C12 H12 . . 120.0 ?
N5 O13 Ho1 . . 93.77(18) ?
C12 C13 O4 . . 125.9(3) ?
C12 C13 C14 . . 121.8(3) ?
O4 C13 C14 . . 112.3(2) ?
O3 C14 C9 . . 122.7(2) ?
O3 C14 C13 . . 120.3(2) ?
C9 C14 C13 . . 117.0(2) ?
O4 C15 H15A . . 109.5 ?
O4 C15 H15B . . 109.5 ?
H15A C15 H15B . . 109.5 ?
O4 C15 H15C . . 109.5 ?
H15A C15 H15C . . 109.5 ?
H15B C15 H15C . . 109.5 ?
C17 C16 H16A . . 109.5 ?
C17 C16 H16B . . 109.5 ?
H16A C16 H16B . . 109.5 ?
C17 C16 H16C . . 109.5 ?
H16A C16 H16C . . 109.5 ?
H16B C16 H16C . . 109.5 ?
C22 C17 C18 . . 117.0(3) ?
C22 C17 C16 . . 120.8(3) ?
C18 C17 C16 . . 122.1(3) ?
C19 C18 C17 . . 121.9(3) ?
C19 C18 H18 . . 119.1 ?
C17 C18 H18 . . 119.1 ?
C20 C19 C18 . . 119.6(3) ?
C20 C19 H19 . . 120.2 ?
C18 C19 H19 . . 120.2 ?
C19 C20 C21 . . 119.6(3) ?
C19 C20 N1 . . 118.0(3) ?
C21 C20 N1 . . 122.4(3) ?
C22 C21 C20 . . 119.8(3) ?
C22 C21 H21 . . 120.1 ?
C20 C21 H21 . . 120.1 ?
C21 C22 C17 . . 122.1(3) ?
C21 C22 H22 . . 119.0 ?
C17 C22 H22 . . 119.0 ?
N1 C23 C24 . . 124.5(3) ?
N1 C23 H23 . . 117.8 ?
C24 C23 H23 . . 117.8 ?
C23 C24 C29 . . 121.9(3) ?
C23 C24 C25 . . 118.6(3) ?
C29 C24 C25 . . 119.5(3) ?
C26 C25 C24 . . 120.8(3) ?
C26 C25 H25 . . 119.6 ?
C24 C25 H25 . . 119.6 ?
C25 C26 C27 . . 120.6(3) ?
C25 C26 H26 . . 119.7 ?
C27 C26 H26 . . 119.7 ?
C28 C27 C26 . . 119.7(3) ?
C28 C27 H27 . . 120.2 ?
C26 C27 H27 . . 120.2 ?
C27 C28 O1 . . 125.5(3) ?
C27 C28 C29 . . 121.9(3) ?
O1 C28 C29 . . 112.6(2) ?
O2 C29 C24 . . 121.8(3) ?
O2 C29 C28 . . 120.8(2) ?
C24 C29 C28 . . 117.4(2) ?
O1 C30 H30A . . 109.5 ?
O1 C30 H30B . . 109.5 ?
H30A C30 H30B . . 109.5 ?
O1 C30 H30C . . 109.5 ?
H30A C30 H30C . . 109.5 ?
H30B C30 H30C . . 109.5 ?
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
Ho1 O2 . 2.2734(18) y
Ho1 O3 . 2.2787(18) y
Ho1 O12 . 2.388(2) y
Ho1 O10 . 2.414(2) y
Ho1 O7 . 2.418(2) y
Ho1 O6 . 2.435(2) y
Ho1 O13 . 2.483(2) y
Ho1 O9 . 2.519(2) y
Ho1 O4 . 2.742(2) y
Ho1 O1 . 2.803(2) y
Ho1 N5 . 2.846(3) ?
Ho1 N3 . 2.853(3) ?
O1 C28 . 1.373(3) ?
O1 C30 . 1.432(4) ?
O1W H1WA . 0.8833 ?
O1W H1WB . 0.8797 ?
N1 C23 . 1.300(4) ?
N1 C20 . 1.422(4) ?
N1 H111 . 0.8600 ?
C1 C3 . 1.514(4) ?
C1 H1B . 0.9600 ?
C1 H1C . 0.9600 ?
C1 H1D . 0.9600 ?
O2 C29 . 1.304(3) ?
N2 C8 . 1.294(4) ?
N2 C6 . 1.417(3) ?
N2 H222 . 0.8600 ?
C2 C7 . 1.379(4) ?
C2 C3 . 1.383(5) ?
C2 H2 . 0.9300 ?
O3 C14 . 1.302(3) ?
N3 O5 . 1.205(4) ?
N3 O6 . 1.271(3) ?
N3 O7 . 1.279(4) ?
C3 C4 . 1.371(5) ?
O4 C13 . 1.377(3) ?
O4 C15 . 1.425(4) ?
N4 O8 . 1.210(4) ?
N4 O9 . 1.246(4) ?
N4 O10 . 1.279(4) ?
C4 C5 . 1.382(5) ?
C4 H4 . 0.9300 ?
N5 O11 . 1.219(4) ?
N5 O13 . 1.236(4) ?
N5 O12 . 1.290(4) ?
C5 C6 . 1.376(4) ?
C5 H5 . 0.9300 ?
C6 C7 . 1.371(4) ?
C7 H7 . 0.9300 ?
C8 C9 . 1.419(4) ?
C8 H8 . 0.9300 ?
C9 C14 . 1.414(4) ?
C9 C10 . 1.420(4) ?
C10 C11 . 1.347(4) ?
C10 H10 . 0.9300 ?
C11 C12 . 1.410(5) ?
C11 H11 . 0.9300 ?
C12 C13 . 1.361(4) ?
C12 H12 . 0.9300 ?
C13 C14 . 1.423(4) ?
C15 H15A . 0.9600 ?
C15 H15B . 0.9600 ?
C15 H15C . 0.9600 ?
C16 C17 . 1.506(5) ?
C16 H16A . 0.9600 ?
C16 H16B . 0.9600 ?
C16 H16C . 0.9600 ?
C17 C22 . 1.383(5) ?
C17 C18 . 1.384(5) ?
C18 C19 . 1.385(5) ?
C18 H18 . 0.9300 ?
C19 C20 . 1.379(4) ?
C19 H19 . 0.9300 ?
C20 C21 . 1.379(4) ?
C21 C22 . 1.376(4) ?
C21 H21 . 0.9300 ?
C22 H22 . 0.9300 ?
C23 C24 . 1.410(4) ?
C23 H23 . 0.9300 ?
C24 C29 . 1.412(4) ?
C24 C25 . 1.421(4) ?
C25 C26 . 1.351(5) ?
C25 H25 . 0.9300 ?
C26 C27 . 1.399(5) ?
C26 H26 . 0.9300 ?
C27 C28 . 1.369(4) ?
C27 H27 . 0.9300 ?
C28 C29 . 1.415(4) ?
C30 H30A . 0.9600 ?
C30 H30B . 0.9600 ?
C30 H30C . 0.9600 ?
loop_
_geom_hbond_atom_site_label_D
_geom_hbond_atom_site_label_H
_geom_hbond_atom_site_label_A
_geom_hbond_site_symmetry_A
_geom_hbond_distance_DH
_geom_hbond_distance_HA
_geom_hbond_distance_DA
_geom_hbond_angle_DHA
O1W H1WA O10 1_655 0.88 2.11 2.996(6) 177.0
O1W H1WB O11 1_665 0.88 1.94 2.817(6) 176.8
N1 H111 O2 . 0.86 1.98 2.655(3) 135.1
N2 H222 O3 . 0.86 1.88 2.588(3) 138.2
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
_geom_torsion_atom_site_label_2
_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion_site_symmetry_1
_geom_torsion_site_symmetry_2
_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
_geom_torsion
_geom_torsion_publ_flag
O2 Ho1 O1 C28 . . . . 7.49(18) ?
O3 Ho1 O1 C28 . . . . 161.46(18) ?
O12 Ho1 O1 C28 . . . . -142.6(2) ?
O10 Ho1 O1 C28 . . . . 82.9(2) ?
O7 Ho1 O1 C28 . . . . -31.6(2) ?
O6 Ho1 O1 C28 . . . . -96.3(2) ?
O13 Ho1 O1 C28 . . . . -85.4(2) ?
O9 Ho1 O1 C28 . . . . 127.6(2) ?
O4 Ho1 O1 C28 . . . . 64.0(3) ?
N5 Ho1 O1 C28 . . . . -113.9(2) ?
N3 Ho1 O1 C28 . . . . -59.9(2) ?
O2 Ho1 O1 C30 . . . . -178.2(3) ?
O3 Ho1 O1 C30 . . . . -24.2(3) ?
O12 Ho1 O1 C30 . . . . 31.7(3) ?
O10 Ho1 O1 C30 . . . . -102.8(3) ?
O7 Ho1 O1 C30 . . . . 142.7(3) ?
O6 Ho1 O1 C30 . . . . 78.0(3) ?
O13 Ho1 O1 C30 . . . . 88.9(3) ?
O9 Ho1 O1 C30 . . . . -58.1(3) ?
O4 Ho1 O1 C30 . . . . -121.7(3) ?
N5 Ho1 O1 C30 . . . . 60.5(3) ?
N3 Ho1 O1 C30 . . . . 114.4(3) ?
O3 Ho1 O2 C29 . . . . -117.7(3) ?
O12 Ho1 O2 C29 . . . . 24.3(3) ?
O10 Ho1 O2 C29 . . . . -106.0(2) ?
O7 Ho1 O2 C29 . . . . 134.6(3) ?
O6 Ho1 O2 C29 . . . . 118.0(2) ?
O13 Ho1 O2 C29 . . . . 57.4(2) ?
O9 Ho1 O2 C29 . . . . -58.9(2) ?
O4 Ho1 O2 C29 . . . . -170.0(2) ?
O1 Ho1 O2 C29 . . . . -9.1(2) ?
N5 Ho1 O2 C29 . . . . 42.7(3) ?
N3 Ho1 O2 C29 . . . . 127.6(2) ?
O2 Ho1 O3 C14 . . . . -77.2(3) ?
O12 Ho1 O3 C14 . . . . 135.2(2) ?
O10 Ho1 O3 C14 . . . . -88.7(2) ?
O7 Ho1 O3 C14 . . . . 20.7(3) ?
O6 Ho1 O3 C14 . . . . 54.4(2) ?
O13 Ho1 O3 C14 . . . . 108.5(2) ?
O9 Ho1 O3 C14 . . . . -141.0(2) ?
O4 Ho1 O3 C14 . . . . -17.3(2) ?
O1 Ho1 O3 C14 . . . . -172.0(2) ?
N5 Ho1 O3 C14 . . . . 122.3(2) ?
N3 Ho1 O3 C14 . . . . 37.4(2) ?
O2 Ho1 N3 O6 . . . . -160.90(16) ?
O3 Ho1 N3 O6 . . . . 39.66(16) ?
O12 Ho1 N3 O6 . . . . -37.21(17) ?
O10 Ho1 N3 O6 . . . . 121.78(16) ?
O7 Ho1 N3 O6 . . . . -175.7(3) ?
O13 Ho1 N3 O6 . . . . -82.56(16) ?
O9 Ho1 N3 O6 . . . . 45.9(4) ?
O4 Ho1 N3 O6 . . . . 94.02(17) ?
O1 Ho1 N3 O6 . . . . -106.81(17) ?
N5 Ho1 N3 O6 . . . . -59.68(16) ?
O2 Ho1 N3 O7 . . . . 14.77(17) ?
O3 Ho1 N3 O7 . . . . -144.66(16) ?
O12 Ho1 N3 O7 . . . . 138.46(16) ?
O10 Ho1 N3 O7 . . . . -62.55(19) ?
O6 Ho1 N3 O7 . . . . 175.7(3) ?
O13 Ho1 N3 O7 . . . . 93.11(17) ?
O9 Ho1 N3 O7 . . . . -138.4(3) ?
O4 Ho1 N3 O7 . . . . -90.31(17) ?
O1 Ho1 N3 O7 . . . . 68.86(18) ?
N5 Ho1 N3 O7 . . . . 115.99(17) ?
C7 C2 C3 C4 . . . . 0.2(5) ?
C7 C2 C3 C1 . . . . -179.3(3) ?
O2 Ho1 O4 C13 . . . . 175.66(18) ?
O3 Ho1 O4 C13 . . . . 15.89(17) ?
O12 Ho1 O4 C13 . . . . -20.2(2) ?
O10 Ho1 O4 C13 . . . . 106.21(19) ?
O7 Ho1 O4 C13 . . . . -126.7(2) ?
O6 Ho1 O4 C13 . . . . -68.70(18) ?
O13 Ho1 O4 C13 . . . . -92.95(19) ?
O9 Ho1 O4 C13 . . . . 71.34(19) ?
O1 Ho1 O4 C13 . . . . 126.5(2) ?
N5 Ho1 O4 C13 . . . . -56.4(2) ?
N3 Ho1 O4 C13 . . . . -97.41(19) ?
O2 Ho1 O4 C15 . . . . -13.3(3) ?
O3 Ho1 O4 C15 . . . . -173.1(3) ?
O12 Ho1 O4 C15 . . . . 150.8(3) ?
O10 Ho1 O4 C15 . . . . -82.8(3) ?
O7 Ho1 O4 C15 . . . . 44.3(3) ?
O6 Ho1 O4 C15 . . . . 102.3(3) ?
O13 Ho1 O4 C15 . . . . 78.1(3) ?
O9 Ho1 O4 C15 . . . . -117.7(3) ?
O1 Ho1 O4 C15 . . . . -62.5(4) ?
N5 Ho1 O4 C15 . . . . 114.6(3) ?
N3 Ho1 O4 C15 . . . . 73.6(3) ?
O2 Ho1 N4 O9 . . . . 116.46(18) ?
O3 Ho1 N4 O9 . . . . -77.07(18) ?
O12 Ho1 N4 O9 . . . . -6.29(19) ?
O10 Ho1 N4 O9 . . . . -177.5(3) ?
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N5 Ho1 N4 O9 . . . . 14.4(2) ?
N3 Ho1 N4 O9 . . . . -149.44(19) ?
O2 Ho1 N4 O10 . . . . -65.99(18) ?
O3 Ho1 N4 O10 . . . . 100.48(18) ?
O12 Ho1 N4 O10 . . . . 171.25(17) ?
O7 Ho1 N4 O10 . . . . -11.6(2) ?
O6 Ho1 N4 O10 . . . . 80.4(2) ?
O13 Ho1 N4 O10 . . . . -138.51(18) ?
O9 Ho1 N4 O10 . . . . 177.5(3) ?
O4 Ho1 N4 O10 . . . . 39.51(17) ?
O1 Ho1 N4 O10 . . . . -126.52(18) ?
N5 Ho1 N4 O10 . . . . -168.10(17) ?
N3 Ho1 N4 O10 . . . . 28.1(3) ?
C2 C3 C4 C5 . . . . -0.5(6) ?
C1 C3 C4 C5 . . . . 179.0(4) ?
O2 Ho1 N5 O13 . . . . 35.2(2) ?
O3 Ho1 N5 O13 . . . . -152.29(18) ?
O12 Ho1 N5 O13 . . . . 178.9(3) ?
O10 Ho1 N5 O13 . . . . 119.5(2) ?
O7 Ho1 N5 O13 . . . . -34.41(19) ?
O6 Ho1 N5 O13 . . . . -81.93(19) ?
O9 Ho1 N5 O13 . . . . 135.97(19) ?
O4 Ho1 N5 O13 . . . . -93.9(2) ?
O1 Ho1 N5 O13 . . . . 84.91(19) ?
N3 Ho1 N5 O13 . . . . -58.15(19) ?
O2 Ho1 N5 O12 . . . . -143.64(17) ?
O3 Ho1 N5 O12 . . . . 28.83(18) ?
O10 Ho1 N5 O12 . . . . -59.3(2) ?
O7 Ho1 N5 O12 . . . . 146.71(17) ?
O6 Ho1 N5 O12 . . . . 99.18(18) ?
O13 Ho1 N5 O12 . . . . -178.9(3) ?
O9 Ho1 N5 O12 . . . . -42.91(18) ?
O4 Ho1 N5 O12 . . . . 87.2(2) ?
O1 Ho1 N5 O12 . . . . -93.98(18) ?
N3 Ho1 N5 O12 . . . . 122.96(18) ?
C3 C4 C5 C6 . . . . -0.1(6) ?
O5 N3 O6 Ho1 . . . . 174.9(3) ?
O7 N3 O6 Ho1 . . . . -4.0(2) ?
O2 Ho1 O6 N3 . . . . 21.95(18) ?
O3 Ho1 O6 N3 . . . . -138.80(17) ?
O12 Ho1 O6 N3 . . . . 142.28(17) ?
O10 Ho1 O6 N3 . . . . -80.32(18) ?
O7 Ho1 O6 N3 . . . . 2.42(15) ?
O13 Ho1 O6 N3 . . . . 88.05(16) ?
O9 Ho1 O6 N3 . . . . -162.94(15) ?
O4 Ho1 O6 N3 . . . . -73.45(16) ?
O1 Ho1 O6 N3 . . . . 98.56(16) ?
N5 Ho1 O6 N3 . . . . 115.23(17) ?
C4 C5 C6 C7 . . . . 1.1(5) ?
C4 C5 C6 N2 . . . . -178.7(3) ?
C8 N2 C6 C7 . . . . -10.2(5) ?
C8 N2 C6 C5 . . . . 169.6(3) ?
O5 N3 O7 Ho1 . . . . -174.8(3) ?
O6 N3 O7 Ho1 . . . . 4.1(2) ?
O2 Ho1 O7 N3 . . . . -164.19(18) ?
O3 Ho1 O7 N3 . . . . 39.94(18) ?
O12 Ho1 O7 N3 . . . . -47.79(18) ?
O10 Ho1 O7 N3 . . . . 129.87(16) ?
O6 Ho1 O7 N3 . . . . -2.41(14) ?
O13 Ho1 O7 N3 . . . . -78.72(16) ?
O9 Ho1 O7 N3 . . . . 147.9(2) ?
O4 Ho1 O7 N3 . . . . 76.52(16) ?
O1 Ho1 O7 N3 . . . . -127.98(15) ?
N5 Ho1 O7 N3 . . . . -64.00(17) ?
C5 C6 C7 C2 . . . . -1.4(5) ?
N2 C6 C7 C2 . . . . 178.4(3) ?
C3 C2 C7 C6 . . . . 0.7(5) ?
C6 N2 C8 C9 . . . . -177.6(3) ?
O8 N4 O9 Ho1 . . . . 178.2(3) ?
O10 N4 O9 Ho1 . . . . -2.3(3) ?
O2 Ho1 O9 N4 . . . . -64.67(18) ?
O3 Ho1 O9 N4 . . . . 94.90(18) ?
O12 Ho1 O9 N4 . . . . 173.83(19) ?
O10 Ho1 O9 N4 . . . . 1.37(16) ?
O7 Ho1 O9 N4 . . . . -20.2(3) ?
O6 Ho1 O9 N4 . . . . 119.64(19) ?
O13 Ho1 O9 N4 . . . . -148.22(16) ?
O4 Ho1 O9 N4 . . . . 44.57(19) ?
O1 Ho1 O9 N4 . . . . -114.55(19) ?
N5 Ho1 O9 N4 . . . . -168.02(17) ?
N3 Ho1 O9 N4 . . . . 88.3(4) ?
N2 C8 C9 C14 . . . . 0.5(4) ?
N2 C8 C9 C10 . . . . 178.2(3) ?
O8 N4 O10 Ho1 . . . . -178.1(2) ?
O9 N4 O10 Ho1 . . . . 2.4(3) ?
O2 Ho1 O10 N4 . . . . 110.64(18) ?
O3 Ho1 O10 N4 . . . . -73.88(17) ?
O12 Ho1 O10 N4 . . . . -11.2(2) ?
O7 Ho1 O10 N4 . . . . 171.57(16) ?
O6 Ho1 O10 N4 . . . . -130.39(17) ?
O13 Ho1 O10 N4 . . . . 73.6(2) ?
O9 Ho1 O10 N4 . . . . -1.35(16) ?
O4 Ho1 O10 N4 . . . . -137.16(18) ?
O1 Ho1 O10 N4 . . . . 50.41(17) ?
N5 Ho1 O10 N4 . . . . 19.6(3) ?
N3 Ho1 O10 N4 . . . . -163.29(16) ?
C14 C9 C10 C11 . . . . -0.4(5) ?
C8 C9 C10 C11 . . . . -178.1(3) ?
C9 C10 C11 C12 . . . . 1.9(5) ?
O11 N5 O12 Ho1 . . . . 179.3(3) ?
O13 N5 O12 Ho1 . . . . -1.1(3) ?
O2 Ho1 O12 N5 . . . . 43.4(2) ?
O3 Ho1 O12 N5 . . . . -150.72(18) ?
O10 Ho1 O12 N5 . . . . 144.77(17) ?
O7 Ho1 O12 N5 . . . . -38.10(19) ?
O6 Ho1 O12 N5 . . . . -73.53(17) ?
O13 Ho1 O12 N5 . . . . 0.61(16) ?
O9 Ho1 O12 N5 . . . . 136.99(18) ?
O4 Ho1 O12 N5 . . . . -118.38(17) ?
O1 Ho1 O12 N5 . . . . 74.47(17) ?
N3 Ho1 O12 N5 . . . . -57.61(18) ?
C10 C11 C12 C13 . . . . -1.4(5) ?
O11 N5 O13 Ho1 . . . . -179.4(3) ?
O12 N5 O13 Ho1 . . . . 1.0(3) ?
O2 Ho1 O13 N5 . . . . -145.02(19) ?
O3 Ho1 O13 N5 . . . . 32.8(2) ?
O12 Ho1 O13 N5 . . . . -0.63(17) ?
O10 Ho1 O13 N5 . . . . -108.5(2) ?
O7 Ho1 O13 N5 . . . . 144.4(2) ?
O6 Ho1 O13 N5 . . . . 89.00(19) ?
O9 Ho1 O13 N5 . . . . -50.4(2) ?
O4 Ho1 O13 N5 . . . . 112.72(18) ?
O1 Ho1 O13 N5 . . . . -82.71(19) ?
N3 Ho1 O13 N5 . . . . 116.9(2) ?
C11 C12 C13 O4 . . . . 178.7(3) ?
C11 C12 C13 C14 . . . . -0.6(5) ?
C15 O4 C13 C12 . . . . -6.1(5) ?
Ho1 O4 C13 C12 . . . . 166.1(2) ?
C15 O4 C13 C14 . . . . 173.3(3) ?
Ho1 O4 C13 C14 . . . . -14.5(3) ?
Ho1 O3 C14 C9 . . . . -163.8(2) ?
Ho1 O3 C14 C13 . . . . 16.8(4) ?
C8 C9 C14 O3 . . . . -3.3(4) ?
C10 C9 C14 O3 . . . . 179.0(3) ?
C8 C9 C14 C13 . . . . 176.1(3) ?
C10 C9 C14 C13 . . . . -1.6(4) ?
C12 C13 C14 O3 . . . . -178.5(3) ?
O4 C13 C14 O3 . . . . 2.1(4) ?
C12 C13 C14 C9 . . . . 2.1(4) ?
O4 C13 C14 C9 . . . . -177.3(2) ?
C22 C17 C18 C19 . . . . 0.6(5) ?
C16 C17 C18 C19 . . . . -177.9(4) ?
C17 C18 C19 C20 . . . . -0.8(6) ?
C18 C19 C20 C21 . . . . 0.0(5) ?
C18 C19 C20 N1 . . . . 179.6(3) ?
C23 N1 C20 C19 . . . . -171.7(3) ?
C23 N1 C20 C21 . . . . 7.8(4) ?
C19 C20 C21 C22 . . . . 0.8(5) ?
N1 C20 C21 C22 . . . . -178.7(3) ?
C20 C21 C22 C17 . . . . -1.1(5) ?
C18 C17 C22 C21 . . . . 0.3(5) ?
C16 C17 C22 C21 . . . . 178.9(3) ?
C20 N1 C23 C24 . . . . 177.9(3) ?
N1 C23 C24 C29 . . . . 2.0(5) ?
N1 C23 C24 C25 . . . . -176.4(3) ?
C23 C24 C25 C26 . . . . 177.1(3) ?
C29 C24 C25 C26 . . . . -1.3(5) ?
C24 C25 C26 C27 . . . . 0.3(6) ?
C25 C26 C27 C28 . . . . 0.0(6) ?
C26 C27 C28 O1 . . . . 179.6(3) ?
C26 C27 C28 C29 . . . . 0.6(5) ?
C30 O1 C28 C27 . . . . -0.3(5) ?
Ho1 O1 C28 C27 . . . . 174.7(2) ?
C30 O1 C28 C29 . . . . 178.7(3) ?
Ho1 O1 C28 C29 . . . . -6.3(3) ?
Ho1 O2 C29 C24 . . . . -169.68(19) ?
Ho1 O2 C29 C28 . . . . 9.7(4) ?
C23 C24 C29 O2 . . . . 3.0(4) ?
C25 C24 C29 O2 . . . . -178.7(3) ?
C23 C24 C29 C28 . . . . -176.5(3) ?
C25 C24 C29 C28 . . . . 1.9(4) ?
C27 C28 C29 O2 . . . . 179.0(3) ?
O1 C28 C29 O2 . . . . -0.1(4) ?
C27 C28 C29 C24 . . . . -1.6(4) ?
O1 C28 C29 C24 . . . . 179.3(2) ?
