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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4023178
loop_
_publ_author_name
'Kazuteru Usui'
'Mariko Aso'
'Mitsuhiro Fukuda'
'Hiroshi Suemune'
_publ_contact_author_address
;Graduate School of Pharmaceutical Sciences
Kyushu University
;
_publ_contact_author_email       aso@phar.kyushu-u.ac.jp
_publ_contact_author_fax         (+)81-92-642-6603
_publ_contact_author_name        'Aso mariko'
_publ_contact_author_phone       (+)81-92-642-6605
_publ_section_title
;
 Photochemical Generation of Oligodeoxynucleotide Containing
 a C4'-Oxidized Abasic Site and Its Efficient Amine Modification:
 Dependence on Structure and Microenvironment
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              241
_journal_page_last               248
_journal_paper_doi               10.1021/jo702080r
_journal_volume                  73
_journal_year                    2008
_chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk'
_chemical_formula_moiety         'C12 H15 N O6 '
_chemical_formula_sum            'C12 H15 N O6'
_chemical_formula_weight         269.25
_space_group_IT_number           4
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      4
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2yb'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21 1'
_audit_creation_date             2004-12-16
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.6.0'
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_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            2
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_cell_length_b                   6.055(3)
_cell_length_c                   19.48(1)
_cell_measurement_reflns_used    5772
_cell_measurement_temperature    123.1
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_cell_measurement_theta_min      3.1
_cell_volume                     614.0(5)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR97
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9974
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9974
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.7107
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.036
_diffrn_reflns_limit_h_max       6
_diffrn_reflns_limit_h_min       -5
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_diffrn_reflns_limit_l_min       -25
_diffrn_reflns_number            6006
_diffrn_reflns_theta_full        27.43
_diffrn_reflns_theta_max         27.43
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.118
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            unknown
_exptl_crystal_density_diffrn    1.456
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       unknown
_exptl_crystal_F_000             284.00
_exptl_crystal_size_max          0.60
_exptl_crystal_size_mid          0.40
_exptl_crystal_size_min          0.20
_refine_diff_density_max         0.63
_refine_diff_density_min         -0.36
_refine_ls_abs_structure_details
'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881.  1256 Friedel Pairs'
_refine_ls_abs_structure_Flack   0(1)
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.051
_refine_ls_hydrogen_treatment    mixed
_refine_ls_number_parameters     194
_refine_ls_number_reflns         2744
_refine_ls_R_factor_gt           0.0340
_refine_ls_shift/su_max          0.0030
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[0.0005Fo² + 1.5000σ(Fo²) + 0.2500]/(4Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0840
_reflns_number_gt                2642
_reflns_number_total             2798
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo702080r-File001.cif
_cod_data_source_block           '_USUI1'
_cod_original_sg_symbol_H-M      'P 21'
_cod_original_formula_sum        'C12 H15 N O6 '
_cod_database_code               4023178
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.7490(2) -0.3910(2) 0.52834(6) 0.0218(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 1.1320(2) -0.0931(2) 0.72036(5) 0.0210(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 1.4177(2) -0.6597(2) 0.58344(6) 0.0223(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.9095(2) -0.4126(2) 0.68171(6) 0.0179(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 1.1530(2) -0.3112(2) 0.91927(6) 0.0300(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 0.8105(3) -0.3186(2) 0.97704(6) 0.0297(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.9397(3) -0.2409(2) 0.93236(7) 0.0200(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.9327(3) -0.0010(3) 0.82803(8) 0.0177(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.9812(3) -0.3290(3) 0.56633(8) 0.0167(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.5561(3) 0.2619(3) 0.88867(9) 0.0243(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 1.3125(3) -0.5485(3) 0.64041(8) 0.0211(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.9186(3) -0.1778(3) 0.68030(8) 0.0190(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.8348(3) 0.1909(3) 0.79644(8) 0.0227(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.8375(3) -0.0507(2) 0.89203(8) 0.0173(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 1.0310(3) -0.4997(2) 0.62308(8) 0.0161(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.6521(3) 0.3208(3) 0.82608(9) 0.0256(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.9545(4) -0.1112(3) 0.60568(8) 0.0233(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 1.1255(3) -0.1422(3) 0.79226(8) 0.0203(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.6504(3) 0.0741(3) 0.92193(8) 0.0212(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 1.532(4) -0.568(3) 0.565(1) 0.027(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(2) H 0.731(4) -0.313(5) 0.495(1) 0.043(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(3) H 0.4252 0.3474 0.9078 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.8967 0.2343 0.7536 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.5925 0.4517 0.8035 0.030 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.5892 0.0319 0.9650 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 1.3310 -0.6369 0.6807 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 1.4013 -0.4129 0.6480 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 1.1047 -0.0236 0.6029 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.8096 -0.0309 0.5874 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 1.0809 -0.2932 0.7974 0.024 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 1.2914 -0.1166 0.8136 0.024 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 1.1214 -0.3222 0.5374 0.020 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.7629 -0.1183 0.6954 0.022 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.9480 -0.6336 0.6093 0.019 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(1) C(9) C(15) 107.5(1) ? . . .
O(1) C(9) C(17) 112.6(1) ? . . .
O(2) C(12) O(4) 112.2(1) ? . . .
O(2) C(12) C(17) 107.0(1) ? . . .
C(18) O(2) C(12) 113.6(1) ? . . .
O(2) C(18) C(8) 112.6(1) ? . . .
O(3) C(11) C(15) 109.1(1) ? . . .
C(15) O(4) C(12) 109.5(1) ? . . .
O(4) C(12) C(17) 106.7(1) ? . . .
O(4) C(15) C(9) 105.2(1) ? . . .
O(4) C(15) C(11) 111.1(1) ? . . .
O(5) N(2) O(6) 123.7(1) ? . . .
O(5) N(2) C(14) 117.5(1) ? . . .
O(6) N(2) C(14) 118.8(1) ? . . .
N(2) C(14) C(8) 120.4(1) ? . . .
N(2) C(14) C(19) 116.2(1) ? . . .
C(18) C(8) C(13) 120.0(1) ? . . .
C(14) C(8) C(13) 115.6(1) ? . . .
C(8) C(13) C(16) 122.0(2) ? . . .
C(18) C(8) C(14) 124.4(1) ? . . .
C(8) C(14) C(19) 123.4(1) ? . . .
C(17) C(9) C(15) 103.7(1) ? . . .
C(9) C(15) C(11) 114.5(1) ? . . .
C(9) C(17) C(12) 105.5(1) ? . . .
C(10) C(16) C(13) 120.7(2) ? . . .
C(19) C(10) C(16) 119.0(2) ? . . .
C(10) C(19) C(14) 119.3(1) ? . . .
H(2) O(1) C(9) 108(1) ? . . .
O(1) C(9) H(13) 111.1551 ? . . .
O(2) C(12) H(14) 110.4910 ? . . .
O(2) C(18) H(11) 108.7576 ? . . .
O(2) C(18) H(12) 108.6955 ? . . .
O(3) C(11) H(7) 110.4555 ? . . .
O(3) C(11) H(8) 108.7650 ? . . .
H(1) O(3) C(11) 107(1) ? . . .
O(4) C(12) H(14) 110.0623 ? . . .
O(4) C(15) H(15) 108.8712 ? . . .
C(8) C(13) H(4) 118.9039 ? . . .
C(8) C(18) H(11) 108.7328 ? . . .
C(8) C(18) H(12) 108.5247 ? . . .
H(13) C(9) C(15) 110.8123 ? . . .
C(9) C(15) H(15) 108.5478 ? . . .
C(9) C(17) H(9) 110.5981 ? . . .
C(9) C(17) H(10) 110.1993 ? . . .
H(13) C(9) C(17) 110.7686 ? . . .
C(10) C(16) H(5) 119.6462 ? . . .
H(3) C(10) C(16) 120.5021 ? . . .
C(10) C(19) H(6) 120.4086 ? . . .
H(3) C(10) C(19) 120.4911 ? . . .
C(11) C(15) H(15) 108.4038 ? . . .
H(7) C(11) C(15) 110.1282 ? . . .
H(8) C(11) C(15) 108.8722 ? . . .
H(8) C(11) H(7) 109.4559 ? . . .
C(12) C(17) H(9) 110.3704 ? . . .
C(12) C(17) H(10) 110.6573 ? . . .
H(14) C(12) C(17) 110.2813 ? . . .
H(4) C(13) C(16) 119.0626 ? . . .
C(13) C(16) H(5) 119.6766 ? . . .
C(14) C(19) H(6) 120.2674 ? . . .
H(10) C(17) H(9) 109.4617 ? . . .
H(12) C(18) H(11) 109.4593 ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(9) 1.432(2) ? . .
O(2) C(12) 1.417(2) ? . .
O(2) C(18) 1.434(2) ? . .
O(3) C(11) 1.434(2) ? . .
O(4) C(12) 1.423(2) ? . .
O(4) C(15) 1.438(2) ? . .
O(5) N(2) 1.231(2) ? . .
O(6) N(2) 1.225(2) ? . .
N(2) C(14) 1.476(2) ? . .
C(8) C(13) 1.397(2) ? . .
C(8) C(14) 1.401(2) ? . .
C(8) C(18) 1.519(2) ? . .
C(9) C(15) 1.525(2) ? . .
C(9) C(17) 1.536(2) ? . .
C(10) C(16) 1.391(3) ? . .
C(10) C(19) 1.385(2) ? . .
C(11) C(15) 1.516(2) ? . .
C(12) C(17) 1.530(2) ? . .
C(13) C(16) 1.387(2) ? . .
C(14) C(19) 1.388(2) ? . .
O(1) H(2) 0.80(2) ? . .
O(3) H(1) 0.90(2) ? . .
C(9) H(13) 0.9499 ? . .
C(10) H(3) 0.9500 ? . .
C(11) H(7) 0.9500 ? . .
C(11) H(8) 0.9500 ? . .
C(12) H(14) 0.9500 ? . .
C(13) H(4) 0.9501 ? . .
C(15) H(15) 0.9500 ? . .
C(16) H(5) 0.9500 ? . .
C(17) H(9) 0.9500 ? . .
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C(18) H(11) 0.9500 ? . .
C(18) H(12) 0.9500 ? . .
C(19) H(6) 0.9499 ? . .
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
O(1) O(3) 2.645(2) ? . 45501
O(1) O(3) 2.691(2) ? . 75602
O(1) O(4) 3.059(2) ? . .
O(1) C(9) 3.566(2) ? . 74602
O(1) C(11) 3.381(2) ? . 45501
O(1) C(12) 3.303(2) ? . .
O(1) C(15) 2.385(2) ? . .
O(1) C(17) 2.470(2) ? . .
O(1) C(17) 3.384(2) ? . 74602
O(2) O(4) 2.357(2) ? . .
O(2) C(8) 2.458(2) ? . .
O(2) C(9) 3.375(2) ? . .
O(2) C(11) 3.330(2) ? . .
O(2) C(13) 2.796(2) ? . .
O(2) C(15) 3.133(2) ? . .
O(2) C(17) 2.371(2) ? . .
O(3) O(1) 2.645(2) ? . 65501
O(3) O(1) 2.691(2) ? . 74602
O(3) O(4) 3.451(2) ? . 65501
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