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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4023701
loop_
_publ_author_name
'Satish N. Chavre'
'Hyunah Choo'
'Jae Kyun Lee'
'Ae Nim Pae'
'Youseung Kim'
'Yong Seo Cho'
_publ_section_title
;
 5- and 6-Exocyclic Products, cis-2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans,
 and cis-2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans via
 Prins-Type Cyclization
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              7467
_journal_page_last               7471
_journal_paper_doi               10.1021/jo800967p
_journal_volume                  73
_journal_year                    2008
_chemical_formula_moiety         'C23 H19 N O4 '
_chemical_formula_sum            'C23 H19 N O4'
_chemical_formula_weight         373.41
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.6.0'
_cell_angle_alpha                90
_cell_angle_beta                 108.589(5)
_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   13.242(1)
_cell_length_b                   10.1810(9)
_cell_length_c                   14.547(1)
_cell_measurement_reflns_used    14713
_cell_measurement_temperature    296.1
_cell_measurement_theta_max      68.3
_cell_measurement_theta_min      3.2
_cell_volume                     1858.8(3)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9947
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9947
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     1.5419
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.036
_diffrn_reflns_limit_h_max       15
_diffrn_reflns_limit_h_min       -15
_diffrn_reflns_limit_k_max       12
_diffrn_reflns_limit_k_min       -12
_diffrn_reflns_limit_l_max       17
_diffrn_reflns_limit_l_min       -17
_diffrn_reflns_number            19363
_diffrn_reflns_theta_full        68.23
_diffrn_reflns_theta_max         68.23
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.748
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.861
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.636
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.334
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             784.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.30
_exptl_crystal_size_min          0.20
_refine_diff_density_max         0.23
_refine_diff_density_min         -0.24
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   0.997
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     272
_refine_ls_number_reflns         3389
_refine_ls_R_factor_gt           0.0480
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[0.0008Fo² + 1.0000σ(Fo²)]/(4Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1340
_reflns_number_gt                1938
_reflns_number_total             3389
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo800967p_si_001.cif
_cod_data_source_block           compound_3a
_cod_original_formula_sum        'C23 H19 N O4 '
_cod_database_code               4023701
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O -0.7947(1) -0.0701(2) -0.3047(1) 0.0649(5) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O -0.5927(1) 0.1564(2) -0.3463(1) 0.0888(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O -1.0249(2) 0.3050(2) -0.7424(1) 0.1280(9) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O -1.0475(2) 0.4148(3) -0.6246(2) 0.128(1) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N -1.0151(2) 0.3184(3) -0.6569(2) 0.0872(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C -0.9585(2) 0.2156(3) -0.5894(2) 0.0640(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C -0.8487(2) 0.0250(2) -0.4636(1) 0.0550(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C -0.6405(2) 0.0949(2) -0.5100(2) 0.0555(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C -0.8750(2) 0.1422(2) -0.4283(1) 0.0606(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C -0.7038(2) -0.1174(2) -0.1377(1) 0.0560(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C -0.7809(2) -0.0766(2) -0.3975(1) 0.0610(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C -0.6570(2) -0.0639(2) -0.3769(1) 0.0641(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C -0.8823(2) 0.0026(2) -0.5632(1) 0.0626(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C -0.6084(2) -0.1311(2) -0.0631(2) 0.0688(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C -0.6257(2) 0.0692(2) -0.4059(2) 0.0616(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C -0.9313(2) 0.2388(3) -0.4909(2) 0.0657(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C -0.6472(2) 0.0231(3) -0.6690(2) 0.0792(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C -0.6644(2) 0.2216(2) -0.5466(2) 0.0714(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C -0.6325(2) -0.0043(2) -0.5724(2) 0.0659(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C -0.9358(2) 0.0992(3) -0.6268(2) 0.0673(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C -0.7952(2) -0.0854(3) -0.1158(2) 0.0731(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C -0.6829(2) 0.2467(3) -0.6441(2) 0.085(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C -0.7071(2) -0.1404(2) -0.2403(1) 0.0636(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C -0.6116(2) -0.0928(3) -0.2679(2) 0.0833(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C -0.7906(3) -0.0642(3) -0.0210(2) 0.088(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C -0.6725(2) 0.1478(3) -0.7046(2) 0.085(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C -0.6049(3) -0.1102(3) 0.0326(2) 0.085(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C -0.6956(3) -0.0765(3) 0.0528(2) 0.090(1) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H -0.8505 0.1568 -0.3515 0.071 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H -0.8063 -0.1778 -0.4280 0.071 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H -0.6340 -0.1398 -0.4191 0.078 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H -0.8664 -0.0999 -0.5912 0.073 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H -0.5320 -0.1571 -0.0804 0.079 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H -0.9432 0.3391 -0.4622 0.079 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H -0.6235 -0.0494 -0.7107 0.099 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H -0.6680 0.3050 -0.4984 0.087 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H -0.6117 -0.1062 -0.5382 0.081 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H -0.9599 0.0841 -0.7037 0.077 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H -0.8673 -0.0650 -0.1790 0.087 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H -0.6947 0.3452 -0.6718 0.105 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H -0.7172 -0.2452 -0.2554 0.073 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H -0.5511 -0.1673 -0.2544 0.100 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H -0.5911 0.0097 -0.2374 0.100 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H -0.8584 -0.0480 -0.0055 0.111 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H -0.6840 0.1618 -0.7856 0.106 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H -0.5249 -0.1342 0.0891 0.096 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H -0.6881 -0.0669 0.1325 0.109 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.031 0.018
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(1) C(9) C(3) 110.1(2) ? . . .
O(1) C(9) C(10) 104.9(1) ? . . .
C(23) O(1) C(9) 106.0(2) ? . . .
O(1) C(23) C(8) 109.5(2) ? . . .
O(1) C(23) C(24) 103.7(2) ? . . .
O(2) C(13) C(10) 121.3(2) ? . . .
O(2) C(13) C(4) 119.8(2) ? . . .
O(3) N(1) O(4) 123.1(3) ? . . .
O(3) N(1) C(1) 118.0(3) ? . . .
O(4) N(1) C(1) 118.9(2) ? . . .
N(1) C(1) C(14) 118.7(2) ? . . .
N(1) C(1) C(20) 118.6(2) ? . . .
C(1) C(14) C(7) 117.9(2) ? . . .
C(20) C(1) C(14) 122.7(2) ? . . .
C(1) C(20) C(11) 118.6(2) ? . . .
C(9) C(3) C(7) 121.7(2) ? . . .
C(3) C(7) C(14) 120.9(2) ? . . .
C(11) C(3) C(7) 119.4(2) ? . . .
C(3) C(9) C(10) 116.1(2) ? . . .
C(11) C(3) C(9) 118.8(2) ? . . .
C(3) C(11) C(20) 120.4(2) ? . . .
C(4) C(13) C(10) 118.8(2) ? . . .
C(16) C(4) C(13) 119.5(2) ? . . .
C(19) C(4) C(13) 121.8(2) ? . . .
C(19) C(4) C(16) 118.7(2) ? . . .
C(4) C(16) C(22) 120.5(2) ? . . .
C(4) C(19) C(15) 120.2(2) ? . . .
C(21) C(8) C(12) 119.3(2) ? . . .
C(23) C(8) C(12) 119.7(2) ? . . .
C(8) C(12) C(27) 119.9(3) ? . . .
C(23) C(8) C(21) 121.1(2) ? . . .
C(8) C(21) C(25) 120.3(2) ? . . .
C(8) C(23) C(24) 116.7(2) ? . . .
C(9) C(10) C(13) 112.4(2) ? . . .
C(9) C(10) C(24) 102.8(2) ? . . .
C(24) C(10) C(13) 114.1(2) ? . . .
C(10) C(24) C(23) 104.4(2) ? . . .
C(12) C(27) C(28) 120.0(2) ? . . .
C(26) C(15) C(19) 120.5(3) ? . . .
C(15) C(26) C(22) 120.0(3) ? . . .
C(16) C(22) C(26) 120.0(3) ? . . .
C(21) C(25) C(28) 120.3(3) ? . . .
C(25) C(28) C(27) 120.1(3) ? . . .
O(1) C(9) H(2) 107.6084 ? . . .
O(1) C(23) H(13) 109.6964 ? . . .
C(1) C(14) H(6) 121.0098 ? . . .
C(1) C(20) H(10) 120.4186 ? . . .
C(3) C(7) H(1) 118.5004 ? . . .
C(3) C(9) H(2) 109.5464 ? . . .
C(3) C(11) H(4) 118.5219 ? . . .
C(4) C(16) H(8) 121.0497 ? . . .
C(4) C(19) H(9) 115.7136 ? . . .
H(1) C(7) C(14) 120.6038 ? . . .
C(7) C(14) H(6) 120.4350 ? . . .
C(8) C(12) H(5) 119.8948 ? . . .
C(8) C(21) H(11) 115.8353 ? . . .
C(8) C(23) H(13) 108.4066 ? . . .
H(2) C(9) C(10) 108.1542 ? . . .
C(9) C(10) H(3) 107.1634 ? . . .
H(3) C(10) C(13) 109.1230 ? . . .
H(3) C(10) C(24) 111.0122 ? . . .
C(10) C(24) H(14) 110.3496 ? . . .
C(10) C(24) H(15) 101.2104 ? . . .
C(11) C(20) H(10) 121.0171 ? . . .
H(4) C(11) C(20) 121.0646 ? . . .
H(5) C(12) C(27) 120.1549 ? . . .
C(12) C(27) H(18) 114.5697 ? . . .
H(7) C(15) C(19) 117.8883 ? . . .
C(15) C(19) H(9) 124.0633 ? . . .
H(7) C(15) C(26) 120.4845 ? . . .
C(15) C(26) H(17) 116.0230 ? . . .
H(8) C(16) C(22) 118.4763 ? . . .
C(16) C(22) H(12) 120.9346 ? . . .
H(11) C(21) C(25) 123.3248 ? . . .
C(21) C(25) H(16) 119.5286 ? . . .
H(12) C(22) C(26) 118.5120 ? . . .
C(22) C(26) H(17) 123.9997 ? . . .
H(13) C(23) C(24) 108.5543 ? . . .
C(23) C(24) H(14) 111.1386 ? . . .
C(23) C(24) H(15) 107.7903 ? . . .
H(15) C(24) H(14) 120.4317 ? . . .
H(16) C(25) C(28) 119.9227 ? . . .
C(25) C(28) H(19) 123.3625 ? . . .
H(18) C(27) C(28) 125.0520 ? . . .
C(27) C(28) H(19) 116.3604 ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(9) 1.422(3) ? . .
O(1) C(23) 1.429(2) ? . .
O(2) C(13) 1.221(3) ? . .
O(3) N(1) 1.217(3) ? . .
O(4) N(1) 1.223(4) ? . .
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H(9) C(12) 2.7011 ? . 54404
H(9) C(13) 3.5098 ? . 45403
H(9) C(19) 3.3166 ? . 45403
H(9) C(27) 3.0569 ? . 54404
H(11) O(3) 3.3151 ? . 55504
H(11) O(4) 3.1406 ? . 55504
H(11) N(1) 3.2619 ? . 55504
H(12) O(1) 3.0165 ? . 55404
H(12) O(2) 3.2328 ? . 55404
H(12) C(8) 2.8251 ? . 55404
H(12) C(12) 3.3360 ? . 55404
H(12) C(21) 3.0184 ? . 55404
H(12) C(23) 3.1540 ? . 55404
H(12) C(24) 3.2399 ? . 55404
H(13) C(15) 3.1145 ? . 54504
H(13) C(19) 3.5973 ? . 54504
H(13) C(28) 3.4163 ? . 54404
H(14) O(2) 2.6862 ? . 44402
H(14) C(15) 3.4873 ? . 45403
H(14) C(26) 3.2085 ? . 45403
H(15) C(22) 3.2429 ? . 55504
H(15) C(27) 3.4245 ? . 45503
H(16) O(4) 2.8890 ? . 55504
H(16) N(1) 3.4215 ? . 55504
H(16) C(14) 3.3193 ? . 55504
H(17) O(2) 2.5195 ? . 55404
H(17) C(7) 3.3673 ? . 55404
H(17) C(13) 3.4675 ? . 55404
H(17) C(28) 3.3472 ? . 55401
H(18) O(2) 3.5720 ? . 45503
H(18) C(12) 3.3137 ? . 45503
H(18) C(16) 3.1325 ? . 44402
H(18) C(22) 2.8775 ? . 44402
H(18) C(24) 3.5174 ? . 45503
H(18) C(26) 3.4330 ? . 44402
H(19) C(15) 2.9119 ? . 55601
H(19) C(23) 3.5586 ? . 54504
H(19) C(26) 3.1827 ? . 55601
loop_
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_geom_torsion
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C(23) O(1) C(9) C(3) -163.5(2) ? . . . .
C(23) O(1) C(9) C(10) -37.9(2) ? . . . .
C(9) O(1) C(23) C(8) 169.4(2) ? . . . .
C(9) O(1) C(23) C(24) 44.1(2) ? . . . .
O(3) N(1) C(1) C(14) 169.6(2) ? . . . .
O(3) N(1) C(1) C(20) -11.2(4) ? . . . .
O(4) N(1) C(1) C(14) -8.5(4) ? . . . .
O(4) N(1) C(1) C(20) 170.7(3) ? . . . .
N(1) C(1) C(14) C(7) -178.1(2) ? . . . .
C(20) C(1) C(14) C(7) 2.8(4) ? . . . .
N(1) C(1) C(20) C(11) 179.9(2) ? . . . .
C(14) C(1) C(20) C(11) -1.0(4) ? . . . .
C(9) C(3) C(7) C(14) 175.3(2) ? . . . .
C(11) C(3) C(7) C(14) -2.1(4) ? . . . .
C(7) C(3) C(9) O(1) 29.2(3) ? . . . .
C(7) C(3) C(9) C(10) -89.8(3) ? . . . .
C(11) C(3) C(9) O(1) -153.3(2) ? . . . .
C(11) C(3) C(9) C(10) 87.7(2) ? . . . .
C(7) C(3) C(11) C(20) 4.0(4) ? . . . .
C(9) C(3) C(11) C(20) -173.5(2) ? . . . .
C(16) C(4) C(13) O(2) -29.0(3) ? . . . .
C(16) C(4) C(13) C(10) 148.2(2) ? . . . .
C(19) C(4) C(13) O(2) 151.8(2) ? . . . .
C(19) C(4) C(13) C(10) -31.0(3) ? . . . .
C(13) C(4) C(16) C(22) -177.3(2) ? . . . .
C(19) C(4) C(16) C(22) 1.9(4) ? . . . .
C(13) C(4) C(19) C(15) 179.8(2) ? . . . .
C(16) C(4) C(19) C(15) 0.6(3) ? . . . .
C(3) C(7) C(14) C(1) -1.2(4) ? . . . .
C(21) C(8) C(12) C(27) -1.3(3) ? . . . .
C(23) C(8) C(12) C(27) -179.8(2) ? . . . .
C(12) C(8) C(21) C(25) 1.7(4) ? . . . .
C(23) C(8) C(21) C(25) -179.8(2) ? . . . .
C(12) C(8) C(23) O(1) -155.5(2) ? . . . .
C(12) C(8) C(23) C(24) -38.1(3) ? . . . .
C(21) C(8) C(23) O(1) 25.9(3) ? . . . .
C(21) C(8) C(23) C(24) 143.4(2) ? . . . .
O(1) C(9) C(10) C(13) -106.6(2) ? . . . .
O(1) C(9) C(10) C(24) 16.5(2) ? . . . .
C(3) C(9) C(10) C(13) 15.2(3) ? . . . .
C(3) C(9) C(10) C(24) 138.3(2) ? . . . .
C(9) C(10) C(13) O(2) 98.2(2) ? . . . .
C(9) C(10) C(13) C(4) -79.0(3) ? . . . .
C(24) C(10) C(13) O(2) -18.3(3) ? . . . .
C(24) C(10) C(13) C(4) 164.5(2) ? . . . .
C(9) C(10) C(24) C(23) 9.1(3) ? . . . .
C(13) C(10) C(24) C(23) 131.0(2) ? . . . .
C(3) C(11) C(20) C(1) -2.5(4) ? . . . .
C(8) C(12) C(27) C(28) 0.2(4) ? . . . .
C(26) C(15) C(19) C(4) -1.8(4) ? . . . .
C(19) C(15) C(26) C(22) 0.4(4) ? . . . .
C(4) C(16) C(22) C(26) -3.2(4) ? . . . .
C(8) C(21) C(25) C(28) -1.0(4) ? . . . .
C(16) C(22) C(26) C(15) 2.1(5) ? . . . .
O(1) C(23) C(24) C(10) -31.7(3) ? . . . .
C(8) C(23) C(24) C(10) -152.3(2) ? . . . .
C(21) C(25) C(28) C(27) -0.1(3) ? . . . .
C(12) C(27) C(28) C(25) 0.5(4) ? . . . .
