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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4023848
loop_
_publ_author_name
'Hiroyuki Hayashi'
'Satoru Karasawa'
'Noboru Koga'
_publ_contact_author_address
;
Graduate School of Pharmaceutical Sciences
Kyushu University
Fukuoka 812-8582
JAPAN
;
_publ_contact_author_email       koga@fc.phar.kyushu-u.ac.jp
_publ_contact_author_fax         +81-92-642-6590
_publ_contact_author_name        'Noboru Koga'
_publ_contact_author_phone       +81-92-642-6593
_publ_section_title
;
 Molecular Structure and Magnetic Properties of
 1-Ethyl-2-(1-oxy-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)-
 3-methylimidazolium Arylcarboxylates and Other Salts
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              8683
_journal_page_last               8693
_journal_paper_doi               10.1021/jo801657a
_journal_volume                  73
_journal_year                    2008
_chemical_formula_moiety         'C13 H22 Br N4 O2 '
_chemical_formula_sum            'C13 H22 Br N4 O2'
_chemical_formula_weight         346.25
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_audit_creation_date             2007-12-13
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.8'
_cell_angle_alpha                90.0000
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_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   8.1985(3)
_cell_length_b                   9.3294(4)
_cell_length_c                   21.0272(6)
_cell_measurement_reflns_used    12841
_cell_measurement_temperature    138.1
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_cell_measurement_theta_min      3.3
_cell_volume                     1571.91(9)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  SHELXL
_computing_structure_solution    SIR97
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.996
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.956
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71075
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.043
_diffrn_reflns_limit_h_max       10
_diffrn_reflns_limit_h_min       -9
_diffrn_reflns_limit_k_max       12
_diffrn_reflns_limit_k_min       -12
_diffrn_reflns_limit_l_max       25
_diffrn_reflns_limit_l_min       -27
_diffrn_reflns_number            6138
_diffrn_reflns_theta_full        27.00
_diffrn_reflns_theta_max         27.41
_exptl_absorpt_coefficient_mu    2.630
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            blue
_exptl_crystal_density_diffrn    1.463
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       platelet
_exptl_crystal_F_000             716.00
_exptl_crystal_size_max          0.40
_exptl_crystal_size_mid          0.30
_exptl_crystal_size_min          0.30
_refine_diff_density_max         0.78
_refine_diff_density_min         -0.35
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.058
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     270
_refine_ls_number_reflns         3421
_refine_ls_R_factor_gt           0.0358
_refine_ls_shift/su_max          0.0060
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.0428P)²+1.8574P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0946
_reflns_number_gt                3117
_reflns_number_total             3421
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo801657a_si_004.cif
_cod_data_source_block           '_1212EMImNNBr'
_cod_original_formula_sum        'C13 H22 Br N4 O2 '
_cod_database_code               4023848
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Br(1) Br 0.49659(3) 0.48378(3) 0.620805(11) 0.02488(10) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.0472(2) 0.38250(19) 0.65095(8) 0.0226(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.2229(2) -0.02417(19) 0.55937(8) 0.0233(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.1081(2) 0.2592(2) 0.64517(9) 0.0172(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.1991(2) 0.0665(2) 0.60192(9) 0.0179(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(3) N -0.0809(2) 0.3118(2) 0.50031(9) 0.0170(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(4) N 0.1676(2) 0.2794(2) 0.48172(8) 0.0159(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.1246(2) 0.1949(2) 0.58943(10) 0.0163(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.1592(3) 0.1589(2) 0.70229(11) 0.0225(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.2689(3) 0.0486(2) 0.67439(11) 0.0207(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C -0.0042(4) 0.0967(3) 0.71487(16) 0.0357(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.2500(4) 0.2443(3) 0.76031(13) 0.0336(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.2504(3) -0.1064(2) 0.69412(13) 0.0280(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.4534(3) 0.0903(3) 0.68594(13) 0.0273(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.0714(2) 0.2582(2) 0.52531(10) 0.0155(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C -0.0812(3) 0.3689(2) 0.44023(11) 0.0202(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.0739(2) 0.3492(2) 0.42864(11) 0.0202(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C -0.2271(3) 0.3051(3) 0.53003(14) 0.0242(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.3447(2) 0.2400(3) 0.48778(11) 0.0201(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.3622(3) 0.1253(3) 0.43886(13) 0.0296(5) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.019(5) 0.034(4) 0.752(2) 0.051(10) Uiso 1.00 1 c . . .
H(2) H -0.066(4) 0.040(4) 0.6764(18) 0.046(10) Uiso 1.00 1 c . . .
H(3) H -0.076(4) 0.167(4) 0.7206(15) 0.041(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(4) H 0.301(4) 0.180(4) 0.7934(16) 0.046(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(5) H 0.327(3) 0.294(3) 0.7506(13) 0.021(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(6) H 0.170(4) 0.308(4) 0.7759(16) 0.051(10) Uiso 1.00 1 c . . .
H(7) H 0.289(4) -0.113(3) 0.7390(16) 0.038(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(8) H 0.322(3) -0.167(3) 0.6733(14) 0.032(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(9) H 0.138(4) -0.136(3) 0.6833(14) 0.032(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(10) H 0.503(3) 0.077(3) 0.7285(14) 0.028(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(11) H 0.510(4) 0.024(3) 0.6572(15) 0.026(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(12) H 0.469(3) 0.188(3) 0.6727(13) 0.026(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(13) H -0.173(3) 0.404(3) 0.4159(13) 0.024(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(14) H 0.124(3) 0.375(3) 0.3939(13) 0.024(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(15) H -0.202(4) 0.335(4) 0.5697(17) 0.040(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(16) H -0.263(4) 0.205(4) 0.5371(15) 0.041(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(17) H -0.308(4) 0.357(3) 0.5074(15) 0.035(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(18) H 0.379(3) 0.212(2) 0.5291(12) 0.014(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(19) H 0.390(3) 0.318(3) 0.4793(13) 0.024(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(20) H 0.295(5) 0.033(4) 0.4464(19) 0.055(11) Uiso 1.00 1 c . . .
H(21) H 0.483(4) 0.100(4) 0.4459(15) 0.042(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(22) H 0.317(4) 0.163(3) 0.3912(15) 0.041(8) Uiso 1.00 1 c . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
Br Br -0.290 2.459
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(1) N(1) C(1) 126.85(18) yes . . .
O(1) N(1) C(2) 122.25(18) yes . . .
C(1) N(1) C(2) 110.72(19) yes . . .
O(2) N(2) C(1) 125.74(18) yes . . .
O(2) N(2) C(3) 123.30(18) yes . . .
C(1) N(2) C(3) 110.67(18) yes . . .
C(8) N(3) C(9) 108.99(19) yes . . .
C(8) N(3) C(11) 126.36(19) yes . . .
C(9) N(3) C(11) 124.58(18) yes . . .
C(8) N(4) C(10) 108.36(18) yes . . .
C(8) N(4) C(12) 127.75(17) yes . . .
C(10) N(4) C(12) 123.87(19) yes . . .
N(1) C(1) N(2) 110.57(18) yes . . .
N(1) C(1) C(8) 124.1(2) yes . . .
N(2) C(1) C(8) 125.3(2) yes . . .
N(1) C(2) C(3) 101.23(18) yes . . .
N(1) C(2) C(4) 105.44(19) yes . . .
N(1) C(2) C(5) 108.8(2) yes . . .
C(3) C(2) C(4) 114.1(2) yes . . .
C(3) C(2) C(5) 115.2(2) yes . . .
C(4) C(2) C(5) 111.0(2) yes . . .
N(2) C(3) C(2) 100.34(17) yes . . .
N(2) C(3) C(6) 109.89(19) yes . . .
N(2) C(3) C(7) 106.3(2) yes . . .
C(2) C(3) C(6) 115.2(2) yes . . .
C(2) C(3) C(7) 113.7(2) yes . . .
C(6) C(3) C(7) 110.5(2) yes . . .
N(3) C(8) N(4) 107.99(18) yes . . .
N(3) C(8) C(1) 125.9(2) yes . . .
N(4) C(8) C(1) 126.08(18) yes . . .
N(3) C(9) C(10) 107.09(19) yes . . .
N(4) C(10) C(9) 107.6(2) yes . . .
N(4) C(12) C(13) 110.51(18) yes . . .
C(2) C(4) H(1) 110(2) no . . .
C(2) C(4) H(2) 112(2) no . . .
C(2) C(4) H(3) 111(2) no . . .
H(1) C(4) H(2) 108(3) no . . .
H(1) C(4) H(3) 110(3) no . . .
H(2) C(4) H(3) 105(3) no . . .
C(2) C(5) H(4) 109(2) no . . .
C(2) C(5) H(5) 111.1(19) no . . .
C(2) C(5) H(6) 109.7(19) no . . .
H(4) C(5) H(5) 107(2) no . . .
H(4) C(5) H(6) 111(3) no . . .
H(5) C(5) H(6) 109(3) no . . .
C(3) C(6) H(7) 108(2) no . . .
C(3) C(6) H(8) 109(2) no . . .
C(3) C(6) H(9) 111(2) no . . .
H(7) C(6) H(8) 108(2) no . . .
H(7) C(6) H(9) 109(2) no . . .
H(8) C(6) H(9) 111(2) no . . .
C(3) C(7) H(10) 110(2) no . . .
C(3) C(7) H(11) 107.7(16) no . . .
C(3) C(7) H(12) 112.1(17) no . . .
H(10) C(7) H(11) 109(2) no . . .
H(10) C(7) H(12) 111(2) no . . .
H(11) C(7) H(12) 107(2) no . . .
N(3) C(9) H(13) 121(2) no . . .
C(10) C(9) H(13) 132(2) no . . .
N(4) C(10) H(14) 119.4(16) no . . .
C(9) C(10) H(14) 133.0(16) no . . .
N(3) C(11) H(15) 111(2) no . . .
N(3) C(11) H(16) 113(2) no . . .
N(3) C(11) H(17) 110(2) no . . .
H(15) C(11) H(16) 100(3) no . . .
H(15) C(11) H(17) 110(3) no . . .
H(16) C(11) H(17) 113(2) no . . .
N(4) C(12) H(18) 104.9(17) no . . .
N(4) C(12) H(19) 104(2) no . . .
C(13) C(12) H(18) 113.4(17) no . . .
C(13) C(12) H(19) 111(2) no . . .
H(18) C(12) H(19) 113(2) no . . .
C(12) C(13) H(20) 110(2) no . . .
C(12) C(13) H(21) 107.5(19) no . . .
C(12) C(13) H(22) 110.2(19) no . . .
H(20) C(13) H(21) 109(3) no . . .
H(20) C(13) H(22) 109(2) no . . .
H(21) C(13) H(22) 111(2) no . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) N(1) 1.270(2) yes . .
O(2) N(2) 1.276(2) yes . .
N(1) C(1) 1.349(2) yes . .
N(1) C(2) 1.510(3) yes . .
N(2) C(1) 1.345(3) yes . .
N(2) C(3) 1.519(2) yes . .
N(3) C(8) 1.345(2) yes . .
N(3) C(9) 1.371(3) yes . .
N(3) C(11) 1.466(3) yes . .
N(4) C(8) 1.344(3) yes . .
N(4) C(10) 1.377(2) yes . .
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H(18) C(7) 3.42(2) ? . .
H(18) C(8) 2.54(2) ? . .
H(18) C(10) 3.18(2) ? . .
H(18) C(11) 3.34(2) ? . 1_655
H(18) C(13) 2.04(2) ? . .
H(18) H(11) 3.20(4) ? . .
H(18) H(12) 2.96(3) ? . .
H(18) H(14) 3.50(3) ? . .
H(18) H(15) 3.55(4) ? . 1_655
H(18) H(16) 2.91(4) ? . 1_655
H(18) H(17) 3.02(4) ? . 1_655
H(18) H(19) 1.46(4) ? . .
H(18) H(20) 2.41(4) ? . .
H(18) H(20) 3.47(4) ? . 3_656
H(18) H(21) 2.35(4) ? . .
H(18) H(21) 3.12(4) ? . 3_656
H(18) H(22) 2.87(4) ? . .
H(19) Br(1) 3.30(2) ? . .
H(19) Br(1) 3.09(3) ? . 3_666
H(19) N(4) 1.87(3) ? . .
H(19) C(8) 3.03(3) ? . .
H(19) C(10) 2.60(2) ? . .
H(19) C(11) 3.09(2) ? . 1_655
H(19) C(13) 1.99(3) ? . .
H(19) H(14) 2.57(3) ? . .
H(19) H(15) 3.48(4) ? . 1_655
H(19) H(16) 3.03(4) ? . 1_655
H(19) H(17) 2.44(4) ? . 1_655
H(19) H(17) 3.13(4) ? . 3_566
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H(20) C(10) 3.44(4) ? . .
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H(20) H(18) 3.47(4) ? . 3_656
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H(21) H(18) 3.12(4) ? . 3_656
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H(21) H(20) 1.67(5) ? . .
H(21) H(20) 2.87(4) ? . 3_656
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H(22) H(2) 2.93(4) ? . 3_556
H(22) H(4) 2.50(5) ? . 4_554
H(22) H(5) 3.00(4) ? . 4_554
H(22) H(6) 2.48(4) ? . 4_554
H(22) H(8) 3.51(5) ? . 3_656
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H(22) H(18) 2.87(4) ? . .
H(22) H(19) 2.33(4) ? . .
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H(22) H(21) 1.69(4) ? . .
loop_
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O(1) N(1) C(1) N(2) 178.1(2) ? . . . .
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C(1) N(1) C(2) C(3) 20.3(2) ? . . . .
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C(1) N(1) C(2) C(5) 142.0(2) ? . . . .
C(2) N(1) C(1) N(2) -6.8(2) ? . . . .
C(2) N(1) C(1) C(8) 174.2(2) ? . . . .
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C(1) N(2) C(3) C(2) 22.4(2) ? . . . .
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C(1) N(2) C(3) C(7) -96.2(2) ? . . . .
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N(3) C(9) C(10) N(4) 0.3(2) ? . . . .
