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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4023851
loop_
_publ_author_name
'Hiroyuki Hayashi'
'Satoru Karasawa'
'Noboru Koga'
_publ_contact_author_address
;
Graduate School of Pharmaceutical Sciences
Kyushu University
Fukuoka 812-8582
JAPAN
;
_publ_contact_author_email       koga@fc.phar.kyushu-u.ac.jp
_publ_contact_author_fax         +81-92-642-6590
_publ_contact_author_name        'Noboru Koga'
_publ_contact_author_phone       +81-92-642-6593
_publ_section_title
;
 Molecular Structure and Magnetic Properties of
 1-Ethyl-2-(1-oxy-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)-
 3-methylimidazolium Arylcarboxylates and Other Salts
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              8683
_journal_page_last               8693
_journal_paper_doi               10.1021/jo801657a
_journal_volume                  73
_journal_year                    2008
_chemical_formula_moiety         'C34 H56 N8 O12 '
_chemical_formula_sum            'C34 H56 N8 O12'
_chemical_formula_weight         768.86
_space_group_IT_number           2
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_Int_Tables_number      2
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_audit_creation_date             2007-12-13
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.8'
_cell_angle_alpha                69.5550(19)
_cell_angle_beta                 75.3050(18)
_cell_angle_gamma                77.6580(16)
_cell_formula_units_Z            1
_cell_length_a                   8.3259(5)
_cell_length_b                   10.4511(7)
_cell_length_c                   12.6849(9)
_cell_measurement_reflns_used    6690
_cell_measurement_temperature    133.1
_cell_measurement_theta_max      26.0
_cell_measurement_theta_min      3.1
_cell_volume                     990.83(12)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  SHELXL
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.992
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.952
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71075
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.037
_diffrn_reflns_limit_h_max       10
_diffrn_reflns_limit_h_min       -10
_diffrn_reflns_limit_k_max       13
_diffrn_reflns_limit_k_min       -13
_diffrn_reflns_limit_l_max       16
_diffrn_reflns_limit_l_min       -16
_diffrn_reflns_number            7071
_diffrn_reflns_theta_full        27.00
_diffrn_reflns_theta_max         27.41
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.098
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            blue
_exptl_crystal_density_diffrn    1.288
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       chip
_exptl_crystal_F_000             412.00
_exptl_crystal_size_max          0.40
_exptl_crystal_size_mid          0.30
_exptl_crystal_size_min          0.30
_refine_diff_density_max         0.45
_refine_diff_density_min         -0.46
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.061
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     261
_refine_ls_number_reflns         4306
_refine_ls_R_factor_gt           0.0650
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.1331P)²+0.3165P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2258
_reflns_number_gt                2767
_reflns_number_total             4306
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo801657a_si_007.cif
_cod_data_source_block           '_1104tere'
_cod_original_formula_sum        'C34 H56 N8 O12 '
_cod_database_code               4023851
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,-Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.3482(2) 0.1285(2) 0.47517(17) 0.0321(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.6516(2) 0.4025(2) 0.54659(18) 0.0338(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.7229(2) 0.33085(19) 0.92812(18) 0.0320(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.9767(2) 0.37627(19) 0.92026(18) 0.0332(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 1.1582(2) 0.3648(2) 1.0804(2) 0.0367(5) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 1.4567(3) 0.1859(2) 1.0788(2) 0.0530(7) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.4077(2) 0.1857(2) 0.52807(19) 0.0269(5) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.5608(2) 0.3102(2) 0.5625(2) 0.0282(5) Uani 1.00 1 d . . .
N(3) N 0.4743(2) 0.3837(2) 0.2788(2) 0.0280(5) Uani 1.00 1 d . . .
N(4) N 0.7326(2) 0.3435(2) 0.3001(2) 0.0313(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.5158(3) 0.2800(2) 0.4795(2) 0.0263(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.3528(3) 0.1665(3) 0.6544(2) 0.0315(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.5048(3) 0.2073(2) 0.6781(2) 0.0308(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.3219(4) 0.0181(3) 0.7202(2) 0.0403(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.1920(3) 0.2668(3) 0.6664(2) 0.0398(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.6527(3) 0.0915(3) 0.6954(2) 0.0365(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.4640(4) 0.2746(3) 0.7720(2) 0.0416(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.5729(3) 0.3364(2) 0.3573(2) 0.0263(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.5719(3) 0.4192(3) 0.1718(2) 0.0353(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.7334(4) 0.3940(3) 0.1844(2) 0.0380(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.2905(3) 0.4027(3) 0.3025(2) 0.0350(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.8847(3) 0.3041(3) 0.3496(3) 0.0385(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.9601(4) 0.1559(3) 0.3632(3) 0.0496(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.9394(3) 0.1411(2) 0.9700(2) 0.0236(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 1.0896(3) 0.0915(2) 1.0093(2) 0.0275(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 1.1510(3) -0.0490(2) 1.0387(2) 0.0268(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.8736(3) 0.2945(2) 0.9370(2) 0.0257(5) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.3955 -0.0435 0.6795 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.2046 0.0099 0.7262 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.3458 -0.0073 0.7973 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.1333 0.2801 0.6047 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.2196 0.3555 0.6616 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.1196 0.2293 0.7408 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.6412 0.0211 0.6641 0.044 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.6537 0.0499 0.7775 0.044 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.7577 0.1293 0.6556 0.044 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.3770 0.2301 0.8341 0.050 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.4235 0.3728 0.7405 0.050 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.5651 0.2644 0.8020 0.050 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.5336 0.4551 0.1012 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.8294 0.4085 0.1245 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.2514 0.3180 0.3081 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.2493 0.4792 0.2402 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.2478 0.4234 0.3750 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.8567 0.3188 0.4255 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.9689 0.3648 0.2994 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.9368 0.1276 0.3032 0.059 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.9109 0.0971 0.4387 0.059 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 1.0816 0.1466 0.3566 0.059 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 1.1511 0.1540 1.0162 0.033 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 1.2542 -0.0815 1.0646 0.032 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 1.131(5) 0.449(4) 1.082(3) 0.060(12) Uiso 1.00 1 c . . .
H(26) H 1.115(5) 0.364(4) 1.030(3) 0.055(12) Uiso 1.00 1 c . . .
H(27) H 1.368(8) 0.258(7) 1.084(5) 0.12(2) Uiso 1.00 1 c . . .
H(28) H 1.532(5) 0.225(4) 1.045(3) 0.054(12) Uiso 1.00 1 c . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(1) N(1) C(1) 126.2(2) yes . . .
O(1) N(1) C(2) 123.5(2) yes . . .
C(1) N(1) C(2) 110.1(2) yes . . .
O(2) N(2) C(1) 126.0(2) yes . . .
O(2) N(2) C(3) 123.8(2) yes . . .
C(1) N(2) C(3) 109.8(2) yes . . .
C(8) N(3) C(9) 109.2(2) yes . . .
C(8) N(3) C(11) 126.2(2) yes . . .
C(9) N(3) C(11) 124.5(2) yes . . .
C(8) N(4) C(10) 108.8(2) yes . . .
C(8) N(4) C(12) 127.2(2) yes . . .
C(10) N(4) C(12) 124.0(2) yes . . .
N(1) C(1) N(2) 109.6(2) yes . . .
N(1) C(1) C(8) 123.8(3) yes . . .
N(2) C(1) C(8) 126.6(2) yes . . .
N(1) C(2) C(3) 100.4(2) yes . . .
N(1) C(2) C(4) 110.5(2) yes . . .
N(1) C(2) C(5) 105.6(2) yes . . .
C(3) C(2) C(4) 114.3(2) yes . . .
C(3) C(2) C(5) 114.0(2) yes . . .
C(4) C(2) C(5) 111.1(2) yes . . .
N(2) C(3) C(2) 99.8(2) yes . . .
N(2) C(3) C(6) 105.4(2) yes . . .
N(2) C(3) C(7) 110.5(2) yes . . .
C(2) C(3) C(6) 114.0(2) yes . . .
C(2) C(3) C(7) 115.1(2) yes . . .
C(6) C(3) C(7) 111.0(2) yes . . .
N(3) C(8) N(4) 107.3(2) yes . . .
N(3) C(8) C(1) 125.3(2) yes . . .
N(4) C(8) C(1) 127.2(2) yes . . .
N(3) C(9) C(10) 107.5(2) yes . . .
N(4) C(10) C(9) 107.2(2) yes . . .
N(4) C(12) C(13) 112.7(3) yes . . .
C(15) C(14) C(16) 119.3(2) yes . . 2_757
C(15) C(14) C(17) 120.8(2) yes . . .
C(16) C(14) C(17) 119.9(2) yes 2_757 . .
C(14) C(15) C(16) 120.9(3) yes . . .
C(14) C(16) C(15) 119.8(2) yes 2_757 . .
O(3) C(17) O(4) 124.8(2) yes . . .
O(3) C(17) C(14) 118.2(2) yes . . .
O(4) C(17) C(14) 117.0(2) yes . . .
H(25) O(5) H(26) 104(4) no . . .
H(27) O(6) H(28) 102(5) no . . .
C(2) C(4) H(1) 109.5 no . . .
C(2) C(4) H(2) 109.5 no . . .
C(2) C(4) H(3) 109.5 no . . .
H(1) C(4) H(2) 109.5 no . . .
H(1) C(4) H(3) 109.5 no . . .
H(2) C(4) H(3) 109.5 no . . .
C(2) C(5) H(4) 109.5 no . . .
C(2) C(5) H(5) 109.5 no . . .
C(2) C(5) H(6) 109.5 no . . .
H(4) C(5) H(5) 109.5 no . . .
H(4) C(5) H(6) 109.5 no . . .
H(5) C(5) H(6) 109.5 no . . .
C(3) C(6) H(7) 109.5 no . . .
C(3) C(6) H(8) 109.5 no . . .
C(3) C(6) H(9) 109.5 no . . .
H(7) C(6) H(8) 109.5 no . . .
H(7) C(6) H(9) 109.5 no . . .
H(8) C(6) H(9) 109.5 no . . .
C(3) C(7) H(10) 109.5 no . . .
C(3) C(7) H(11) 109.5 no . . .
C(3) C(7) H(12) 109.5 no . . .
H(10) C(7) H(11) 109.5 no . . .
H(10) C(7) H(12) 109.5 no . . .
H(11) C(7) H(12) 109.5 no . . .
N(3) C(9) H(13) 126.3 no . . .
C(10) C(9) H(13) 126.3 no . . .
N(4) C(10) H(14) 126.4 no . . .
C(9) C(10) H(14) 126.4 no . . .
N(3) C(11) H(15) 109.5 no . . .
N(3) C(11) H(16) 109.5 no . . .
N(3) C(11) H(17) 109.5 no . . .
H(15) C(11) H(16) 109.5 no . . .
H(15) C(11) H(17) 109.5 no . . .
H(16) C(11) H(17) 109.5 no . . .
N(4) C(12) H(18) 109.0 no . . .
N(4) C(12) H(19) 109.0 no . . .
C(13) C(12) H(18) 109.1 no . . .
C(13) C(12) H(19) 109.1 no . . .
H(18) C(12) H(19) 107.8 no . . .
C(12) C(13) H(20) 109.5 no . . .
C(12) C(13) H(21) 109.5 no . . .
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H(20) C(13) H(21) 109.5 no . . .
H(20) C(13) H(22) 109.5 no . . .
H(21) C(13) H(22) 109.5 no . . .
C(14) C(15) H(23) 119.6 no . . .
C(16) C(15) H(23) 119.6 no . . .
C(14) C(16) H(24) 120.1 no 2_757 . .
C(15) C(16) H(24) 120.1 no . . .
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loop_
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O(2) N(2) C(3) C(2) 159.1(2) ? . . . .
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C(9) N(3) C(8) C(1) -175.4(3) ? . . . .
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C(11) N(3) C(8) C(1) 7.9(5) ? . . . .
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C(8) N(4) C(10) C(9) 0.7(4) ? . . . .
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C(10) N(4) C(8) C(1) 175.2(3) ? . . . .
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C(12) N(4) C(8) C(1) -4.5(5) ? . . . .
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C(12) N(4) C(10) C(9) -179.6(3) ? . . . .
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N(1) C(1) C(8) N(4) -128.9(3) ? . . . .
N(2) C(1) C(8) N(3) -134.2(3) ? . . . .
N(2) C(1) C(8) N(4) 50.4(4) ? . . . .
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C(4) C(2) C(3) N(2) 148.2(2) ? . . . .
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N(3) C(9) C(10) N(4) -0.3(4) ? . . . .
C(15) C(14) C(16) C(15) -0.7(3) ? . . 2_757 2_757
C(16) C(14) C(15) C(16) 0.7(3) ? 2_757 . . .
C(15) C(14) C(17) O(3) -163.6(2) ? . . . .
C(15) C(14) C(17) O(4) 16.4(3) ? . . . .
C(17) C(14) C(15) C(16) -179.4(2) ? . . . .
C(16) C(14) C(17) O(3) 16.2(3) ? 2_757 . . .
C(16) C(14) C(17) O(4) -163.7(2) ? 2_757 . . .
C(17) C(14) C(16) C(15) 179.4(2) ? . . 2_757 2_757
C(14) C(15) C(16) C(14) -0.7(4) ? . . . 2_757
