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#$Date: 2017-10-13 14:42:48 +0300 (Fri, 13 Oct 2017) $
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data_4024323
loop_
_publ_author_name
'Shin-ichi Kawaguchi'
'Takamune Shirai'
'Takashi Ohe'
'Akihiro Nomoto'
'Motohiro Sonoda'
'Akiya Ogawa'
_publ_section_title
;
Highly Regioselective Simultaneous Introduction of Phosphino and Seleno
Groups into Unsaturated Bonds by the Novel Combination of (Ph2P)2 and
(PhSe)2 upon Photoirradiation
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              1751
_journal_page_last               1754
_journal_paper_doi               10.1021/jo8020067
_journal_volume                  74
_journal_year                    2009
_chemical_formula_moiety         'C27 H29 O P Se '
_chemical_formula_sum            'C27 H29 O P Se'
_chemical_formula_weight         479.46
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2yn'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/n 1'
_audit_creation_date             2007-07-02
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.8'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 92.909(18)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   19.493(7)
_cell_length_b                   5.7226(16)
_cell_length_c                   21.742(10)
_cell_measurement_reflns_used    12223
_cell_measurement_temperature    296.1
_cell_measurement_theta_max      27.5
_cell_measurement_theta_min      3.0
_cell_volume                     2422.3(15)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.979
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.979
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71075
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.051
_diffrn_reflns_limit_h_max       25
_diffrn_reflns_limit_h_min       0
_diffrn_reflns_limit_k_max       7
_diffrn_reflns_limit_k_min       0
_diffrn_reflns_limit_l_max       28
_diffrn_reflns_limit_l_min       -28
_diffrn_reflns_number            5442
_diffrn_reflns_theta_full        27.47
_diffrn_reflns_theta_max         27.47
_exptl_absorpt_coefficient_mu    1.632
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.315
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             992.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.20
_exptl_crystal_size_min          0.20
_refine_diff_density_max         1.37
_refine_diff_density_min         -1.31
_refine_ls_extinction_coef       67(19)
_refine_ls_extinction_method
'Larson (1970) Crystallographic Computing eq. 22'
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.043
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     301
_refine_ls_number_reflns         3396
_refine_ls_R_factor_gt           0.0741
_refine_ls_shift/su_max          0.0016
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details
;
    Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979)
    38.6305    47.3229    13.7005
;
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0812
_reflns_number_gt                3367
_reflns_number_total             5442
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo8020067_si_002.cif
_cod_data_source_block           '_shira179PTLC2'
_cod_original_formula_sum        'C27 H29 O P Se '
_cod_database_code               4024323
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Se(1) Se 0.56092(4) 0.16880(16) 0.65094(4) 0.1037(3) Uani 1.00 1 d . . .
P(2) P 0.51136(7) 0.0778(2) 0.81539(7) 0.0595(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.5159(2) 0.3297(6) 0.8020(2) 0.0788(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.5481(2) -0.1163(9) 0.7601(2) 0.0601(15) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.5530(2) 0.0075(10) 0.8888(2) 0.0619(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.6516(3) 0.0386(11) 0.6532(2) 0.0662(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.4229(2) -0.0108(9) 0.8199(2) 0.0571(15) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.5184(2) -0.0766(10) 0.6962(2) 0.0669(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.3360(3) -0.2807(12) 0.8487(3) 0.083(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.4046(2) -0.2260(10) 0.8429(2) 0.0697(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.5518(3) 0.1766(13) 0.9338(3) 0.091(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.4645(3) -0.1900(11) 0.6730(2) 0.0730(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.3722(2) 0.1438(11) 0.8005(3) 0.076(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.4282(3) -0.1651(13) 0.6113(2) 0.081(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.2862(3) -0.1231(15) 0.8302(3) 0.091(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.7825(6) -0.127(3) 0.6548(8) 0.176(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.5874(3) -0.1966(12) 0.9017(3) 0.082(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.7685(5) 0.076(2) 0.6832(6) 0.170(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.6216(3) -0.2311(14) 0.9585(3) 0.095(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.6195(3) -0.0630(16) 1.0021(3) 0.096(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.7029(4) 0.1576(15) 0.6825(4) 0.110(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.3036(3) 0.0857(15) 0.8056(3) 0.093(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.5847(4) 0.1396(16) 0.9905(3) 0.109(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.6645(4) -0.1624(15) 0.6249(3) 0.104(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 0.4285(5) -0.3900(18) 0.5763(3) 0.138(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.3575(4) -0.0736(19) 0.6155(3) 0.126(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.3197(5) -0.283(2) 0.5190(4) 0.148(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.7309(8) -0.245(2) 0.6260(5) 0.153(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.3188(5) -0.059(2) 0.5527(4) 0.160(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.3905(6) -0.367(2) 0.5133(4) 0.162(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.3234 -0.4262 0.8658 0.100 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.4395 -0.3358 0.8545 0.084 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.5278 0.3183 0.9253 0.109 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.4455 -0.3042 0.6989 0.088 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.3846 0.2888 0.7830 0.091 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.2392 -0.1612 0.8340 0.109 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.8283 -0.1840 0.6547 0.214 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.5869 -0.3163 0.8714 0.098 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.8050 0.1584 0.7042 0.203 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.6467 -0.3707 0.9669 0.114 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.6424 -0.0852 1.0413 0.114 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.6932 0.2996 0.7030 0.132 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.2683 0.1927 0.7930 0.111 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.5828 0.2558 1.0216 0.130 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.6277 -0.2448 0.6044 0.126 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.7404 -0.3884 0.6060 0.187 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H 0.5401 -0.2874 0.7752 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.5991 -0.1024 0.7622 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.2962 -0.3940 0.5426 0.176 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.2969 -0.2682 0.4795 0.176 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.2726 -0.0119 0.5575 0.191 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.3412 0.0536 0.5286 0.191 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.3333 -0.1774 0.6408 0.151 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.3598 0.0765 0.6342 0.151 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.4140 -0.2561 0.4896 0.192 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.3894 -0.5134 0.4927 0.192 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.4746 -0.4368 0.5712 0.164 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.4061 -0.5043 0.5998 0.164 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.4528 -0.0549 0.5883 0.097 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
P P 0.102 0.094
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
Se Se -0.093 2.226
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(6) Se(1) C(8) 97.1(2) yes . . .
O(3) P(2) C(4) 116.0(2) yes . . .
O(3) P(2) C(5) 111.5(2) yes . . .
O(3) P(2) C(7) 110.6(2) yes . . .
C(4) P(2) C(5) 106.0(2) yes . . .
C(4) P(2) C(7) 106.0(2) yes . . .
C(5) P(2) C(7) 106.1(2) yes . . .
P(2) C(4) C(8) 112.1(3) yes . . .
P(2) C(5) C(12) 116.8(4) yes . . .
P(2) C(5) C(18) 124.6(4) yes . . .
C(12) C(5) C(18) 118.6(5) yes . . .
Se(1) C(6) C(22) 118.6(5) yes . . .
Se(1) C(6) C(25) 121.2(5) yes . . .
C(22) C(6) C(25) 120.2(6) yes . . .
P(2) C(7) C(11) 122.3(4) yes . . .
P(2) C(7) C(14) 118.4(4) yes . . .
C(11) C(7) C(14) 119.3(5) yes . . .
Se(1) C(8) C(4) 115.4(3) yes . . .
Se(1) C(8) C(13) 121.4(4) yes . . .
C(4) C(8) C(13) 123.1(5) yes . . .
C(11) C(10) C(16) 119.9(6) yes . . .
C(7) C(11) C(10) 120.1(5) yes . . .
C(5) C(12) C(24) 120.4(7) yes . . .
C(8) C(13) C(15) 129.2(6) yes . . .
C(7) C(14) C(23) 120.1(6) yes . . .
C(13) C(15) C(26) 111.3(6) yes . . .
C(13) C(15) C(27) 112.2(5) yes . . .
C(26) C(15) C(27) 111.3(6) yes . . .
C(10) C(16) C(23) 120.4(6) yes . . .
C(19) C(17) C(29) 118.9(12) yes . . .
C(5) C(18) C(20) 120.8(6) yes . . .
C(17) C(19) C(22) 120.1(11) yes . . .
C(18) C(20) C(21) 119.5(7) yes . . .
C(20) C(21) C(24) 120.6(7) yes . . .
C(6) C(22) C(19) 120.6(9) yes . . .
C(14) C(23) C(16) 120.1(6) yes . . .
C(12) C(24) C(21) 120.1(7) yes . . .
C(6) C(25) C(29) 119.2(8) yes . . .
C(15) C(26) C(31) 111.6(8) yes . . .
C(15) C(27) C(30) 112.5(7) yes . . .
C(30) C(28) C(31) 111.1(9) yes . . .
C(17) C(29) C(25) 121.1(11) yes . . .
C(27) C(30) C(28) 112.2(9) yes . . .
C(26) C(31) C(28) 111.5(8) yes . . .
P(2) C(4) H(28) 107.2 no . . .
P(2) C(4) H(29) 110.4 no . . .
C(8) C(4) H(28) 112.1 no . . .
C(8) C(4) H(29) 111.6 no . . .
H(28) C(4) H(29) 103.0 no . . .
C(11) C(10) H(1) 120.3 no . . .
C(16) C(10) H(1) 119.9 no . . .
C(7) C(11) H(2) 119.4 no . . .
C(10) C(11) H(2) 120.5 no . . .
C(5) C(12) H(3) 119.1 no . . .
C(24) C(12) H(3) 120.5 no . . .
C(8) C(13) H(4) 116.1 no . . .
C(15) C(13) H(4) 114.7 no . . .
C(7) C(14) H(5) 119.4 no . . .
C(23) C(14) H(5) 120.5 no . . .
C(13) C(15) H(27) 107.9 no . . .
C(26) C(15) H(27) 106.7 no . . .
C(27) C(15) H(27) 107.1 no . . .
C(10) C(16) H(6) 119.8 no . . .
C(23) C(16) H(6) 119.8 no . . .
C(19) C(17) H(7) 120.6 no . . .
C(29) C(17) H(7) 120.5 no . . .
C(5) C(18) H(8) 119.0 no . . .
C(20) C(18) H(8) 120.1 no . . .
C(17) C(19) H(9) 118.8 no . . .
C(22) C(19) H(9) 121.1 no . . .
C(18) C(20) H(10) 120.7 no . . .
C(21) C(20) H(10) 119.8 no . . .
C(20) C(21) H(11) 120.2 no . . .
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C(19) C(22) H(12) 119.8 no . . .
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C(31) C(28) H(17) 107.8 no . . .
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loop_
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loop_
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H(18) H(10) 3.033 ? . 4_444
H(18) H(11) 3.463 ? . 4_444
H(18) H(16) 2.776 ? . 3_646
H(19) C(10) 3.291 ? . 2_556
H(19) C(16) 3.536 ? . 2_556
H(19) H(1) 2.614 ? . 2_556
H(19) H(6) 3.113 ? . 2_556
H(19) H(10) 3.141 ? . 4_444
H(19) H(11) 3.434 ? . 4_444
H(19) H(17) 3.583 ? . 1_565
H(20) C(25) 3.392 ? . 3_656
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H(20) H(24) 2.777 ? . 1_565
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H(21) C(16) 3.532 ? . 2_546
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H(27) H(26) 3.293 ? . 1_565
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C(6) Se(1) C(8) C(4) 60.0(4) ? . . . .
C(6) Se(1) C(8) C(13) -123.9(5) ? . . . .
C(8) Se(1) C(6) C(22) -117.1(6) ? . . . .
C(8) Se(1) C(6) C(25) 64.8(6) ? . . . .
O(3) P(2) C(4) C(8) -55.3(4) ? . . . .
O(3) P(2) C(5) C(12) 31.6(5) ? . . . .
O(3) P(2) C(5) C(18) -145.7(5) ? . . . .
O(3) P(2) C(7) C(11) -167.9(4) ? . . . .
O(3) P(2) C(7) C(14) 11.2(5) ? . . . .
C(4) P(2) C(5) C(12) 158.7(4) ? . . . .
C(4) P(2) C(5) C(18) -18.6(5) ? . . . .
C(5) P(2) C(4) C(8) -179.6(3) ? . . . .
C(4) P(2) C(7) C(11) 65.6(5) ? . . . .
C(4) P(2) C(7) C(14) -115.4(4) ? . . . .
C(7) P(2) C(4) C(8) 67.9(4) ? . . . .
C(5) P(2) C(7) C(11) -46.8(5) ? . . . .
C(5) P(2) C(7) C(14) 132.2(4) ? . . . .
C(7) P(2) C(5) C(12) -88.9(5) ? . . . .
C(7) P(2) C(5) C(18) 93.7(5) ? . . . .
P(2) C(4) C(8) Se(1) 84.9(4) ? . . . .
P(2) C(4) C(8) C(13) -91.2(6) ? . . . .
P(2) C(5) C(12) C(24) -177.6(6) ? . . . .
P(2) C(5) C(18) C(20) 176.1(5) ? . . . .
C(12) C(5) C(18) C(20) -1.2(9) ? . . . .
C(18) C(5) C(12) C(24) -0.1(8) ? . . . .
Se(1) C(6) C(22) C(19) -177.4(8) ? . . . .
Se(1) C(6) C(25) C(29) 177.8(7) ? . . . .
C(22) C(6) C(25) C(29) -0.3(10) ? . . . .
C(25) C(6) C(22) C(19) 0.8(13) ? . . . .
P(2) C(7) C(11) C(10) 176.4(4) ? . . . .
P(2) C(7) C(14) C(23) -177.4(5) ? . . . .
C(11) C(7) C(14) C(23) 1.7(9) ? . . . .
C(14) C(7) C(11) C(10) -2.7(9) ? . . . .
Se(1) C(8) C(13) C(15) 2.3(9) ? . . . .
C(4) C(8) C(13) C(15) 178.2(6) ? . . . .
C(11) C(10) C(16) C(23) 0.7(11) ? . . . .
C(16) C(10) C(11) C(7) 1.5(10) ? . . . .
C(5) C(12) C(24) C(21) 1.1(12) ? . . . .
C(8) C(13) C(15) C(26) 120.6(8) ? . . . .
C(8) C(13) C(15) C(27) -114.0(8) ? . . . .
C(7) C(14) C(23) C(16) 0.5(9) ? . . . .
C(13) C(15) C(26) C(31) 179.2(7) ? . . . .
C(13) C(15) C(27) C(30) -177.2(8) ? . . . .
C(26) C(15) C(27) C(30) -51.8(10) ? . . . .
C(27) C(15) C(26) C(31) 53.2(9) ? . . . .
C(10) C(16) C(23) C(14) -1.8(11) ? . . . .
C(19) C(17) C(29) C(25) 0.2(18) ? . . . .
C(29) C(17) C(19) C(22) 0.2(19) ? . . . .
C(5) C(18) C(20) C(21) 1.5(10) ? . . . .
C(17) C(19) C(22) C(6) -0.7(15) ? . . . .
C(18) C(20) C(21) C(24) -0.4(10) ? . . . .
C(20) C(21) C(24) C(12) -0.8(13) ? . . . .
C(6) C(25) C(29) C(17) -0.2(13) ? . . . .
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1 ChemSpider 30658891
