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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4025440
loop_
_publ_author_name
'Koji Miki'
'Michiyasu Fujita'
'Yuki Inoue'
'Yoshinori Senda'
'Toshiyuki Kowada'
'Kouichi Ohe'
_publ_contact_author_email       kojimiki@scl.kyoto-u.ac.jp
_publ_contact_author_fax         +81-75-383-2499
_publ_contact_author_name        'KOJI MIKI'
_publ_contact_author_phone       +81-75-383-2497
_publ_section_title
;
 Synthesis of Strained Pyridine-Containing Cyclyne via Reductive
 Aromatization
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              3537
_journal_page_last               3540
_journal_paper_doi               10.1021/jo1006202
_journal_volume                  75
_journal_year                    2010
_chemical_formula_moiety         'C106 H74 Cl18 N4 O8 '
_chemical_formula_sum            'C106 H74 Cl18 N4 O8'
_chemical_formula_weight         2169.93
_space_group_IT_number           2
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_Int_Tables_number      2
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_audit_creation_date             2010-02-12
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.8'
_cell_angle_alpha                78.977(10)
_cell_angle_beta                 88.847(11)
_cell_angle_gamma                87.540(10)
_cell_formula_units_Z            1
_cell_length_a                   9.005(3)
_cell_length_b                   16.454(5)
_cell_length_c                   17.343(5)
_cell_measurement_reflns_used    4486
_cell_measurement_temperature    143.1
_cell_measurement_theta_max      27.5
_cell_measurement_theta_min      3.1
_cell_volume                     2519.8(14)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 7.31
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.957
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.957
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Saturn'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71070
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.078
_diffrn_reflns_limit_h_max       11
_diffrn_reflns_limit_h_min       -11
_diffrn_reflns_limit_k_max       21
_diffrn_reflns_limit_k_min       -17
_diffrn_reflns_limit_l_max       19
_diffrn_reflns_limit_l_min       -22
_diffrn_reflns_number            20105
_diffrn_reflns_theta_full        27.45
_diffrn_reflns_theta_max         27.45
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.547
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.430
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             1108.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.10
_exptl_crystal_size_min          0.10
_refine_diff_density_max         1.02
_refine_diff_density_min         -1.65
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.093
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     650
_refine_ls_number_reflns         3459
_refine_ls_R_factor_gt           0.1512
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details
;
    Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979)
    1818.9000    1999.6300    159.5430
;
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2282
_reflns_number_gt                3346
_reflns_number_total             11036
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo1006202_si_005.cif
_cod_data_source_block           '__inoue022'
_cod_original_cell_volume        2519.7(14)
_cod_original_formula_sum        'C106 H74 Cl18 N4 O8 '
_cod_database_code               4025440
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,-Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Cl(1) Cl 0.9772(8) 0.2042(4) 0.4361(5) 0.084(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(2) Cl 0.8221(9) 0.3362(4) 0.4963(3) 0.072(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(3) Cl 0.7579(10) 0.3108(4) 0.3425(4) 0.087(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(4) Cl 0.9028(9) 0.1648(4) 0.9032(4) 0.078(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(5) Cl 1.0597(11) 0.2664(4) 0.9915(4) 0.084(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(6) Cl 1.2085(8) 0.1239(4) 0.9448(3) 0.061(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(7) Cl 0.7796(10) 0.3965(5) -0.1479(5) 0.097(3) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(8) Cl 0.7942(12) 0.5202(7) -0.0516(5) 0.110(3) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(9) Cl 0.5194(10) 0.4872(6) -0.1179(11) 0.169(5) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.1323(14) 0.3608(7) 0.7883(6) 0.027(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.3691(14) 0.2168(8) 0.7758(6) 0.030(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.8790(12) 0.0424(6) 0.2092(6) 0.020(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.484(2) 0.2882(9) 0.0844(8) 0.056(5) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N -0.2352(16) 0.6013(8) 0.6859(8) 0.024(4) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.6191(16) 0.0977(8) 0.5031(8) 0.023(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C -0.396(2) 0.7045(12) 0.7277(12) 0.037(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C -0.320(2) 0.6702(13) 0.6635(11) 0.038(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C -0.341(2) 0.7094(10) 0.5886(10) 0.027(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C -0.281(2) 0.6745(11) 0.5307(11) 0.032(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C -0.180(2) 0.6043(12) 0.5511(11) 0.033(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C -0.166(2) 0.5707(11) 0.6270(9) 0.026(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C -0.072(2) 0.4965(11) 0.6521(12) 0.035(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.014(2) 0.4386(10) 0.6719(9) 0.024(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.122(2) 0.3731(11) 0.7033(10) 0.028(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.072(2) 0.2880(10) 0.6885(11) 0.031(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C -0.076(2) 0.2726(11) 0.6898(10) 0.027(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C -0.1170(18) 0.1938(12) 0.6820(10) 0.028(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C -0.010(2) 0.1312(11) 0.6759(12) 0.040(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.135(2) 0.1472(11) 0.6757(10) 0.028(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.182(2) 0.2236(11) 0.6838(10) 0.025(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.349(2) 0.2400(10) 0.6916(9) 0.022(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.3856(17) 0.3292(8) 0.6614(9) 0.013(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.527(2) 0.3511(11) 0.6292(11) 0.030(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.560(2) 0.4312(13) 0.6032(12) 0.038(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.452(2) 0.4947(10) 0.6076(12) 0.039(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.3114(19) 0.4735(11) 0.6386(11) 0.028(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.274(2) 0.3919(10) 0.6635(10) 0.025(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.179(3) 0.4345(13) 0.8173(15) 0.059(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.501(2) 0.2431(11) 0.8042(10) 0.030(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.4417(19) 0.1820(9) 0.6531(9) 0.019(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 0.5098(19) 0.1357(10) 0.6193(10) 0.021(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.5980(19) 0.0762(11) 0.5808(11) 0.027(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.645(2) 0.0022(11) 0.6262(11) 0.034(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.727(2) -0.0522(12) 0.5865(11) 0.036(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.757(2) -0.0337(11) 0.5071(10) 0.026(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.696(2) 0.0450(11) 0.4660(10) 0.030(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(32) C 0.719(2) 0.0683(10) 0.3811(12) 0.027(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(33) C 0.739(2) 0.0822(12) 0.3130(12) 0.038(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(34) C 0.7601(18) 0.1014(10) 0.2263(9) 0.020(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(35) C 0.813(2) 0.1883(11) 0.2012(11) 0.039(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(36) C 0.958(3) 0.2088(15) 0.2085(12) 0.051(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(37) C 1.005(3) 0.2878(13) 0.1868(14) 0.052(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(38) C 0.909(2) 0.3474(14) 0.1500(13) 0.044(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(39) C 0.760(2) 0.3310(14) 0.1414(12) 0.046(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(40) C 0.711(2) 0.2552(10) 0.1642(10) 0.024(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(41) C 0.545(2) 0.2379(12) 0.1576(11) 0.039(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(42) C 0.512(2) 0.1476(10) 0.1636(10) 0.027(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(43) C 0.373(2) 0.1303(12) 0.1370(11) 0.040(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(44) C 0.335(3) 0.0436(17) 0.1389(14) 0.070(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(45) C 0.438(2) -0.0163(12) 0.1668(11) 0.038(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(46) C 0.575(2) 0.0037(14) 0.1904(10) 0.039(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(47) C 0.6099(18) 0.0841(9) 0.1913(9) 0.017(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(48) C 0.909(2) 0.0508(12) 0.1304(11) 0.036(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(49) C 0.550(3) 0.2623(16) 0.0162(13) 0.058(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(50) C 0.461(2) 0.2707(11) 0.2194(11) 0.031(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(51) C 0.805(2) 0.2637(14) 0.4358(16) 0.056(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(52) C 1.084(3) 0.2048(13) 0.9135(14) 0.072(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(53) C 0.712(2) 0.4890(15) -0.1323(18) 0.066(8) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H -0.4034 0.7581 0.5782 0.033 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H -0.3016 0.6969 0.4771 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H -0.1244 0.5826 0.5121 0.041 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H -0.1490 0.3140 0.6963 0.032 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H -0.2195 0.1828 0.6802 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H -0.0413 0.0774 0.6730 0.049 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.2065 0.1045 0.6701 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.5998 0.3085 0.6256 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.6565 0.4449 0.5831 0.047 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.4733 0.5511 0.5890 0.047 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.2391 0.5162 0.6430 0.033 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.2843 0.4318 0.8221 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.1344 0.4349 0.8673 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.1495 0.4836 0.7818 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.5772 0.2014 0.8041 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.4848 0.2520 0.8563 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.5299 0.2931 0.7715 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.6200 -0.0116 0.6805 0.039 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.7665 -0.1027 0.6162 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.8116 -0.0712 0.4809 0.030 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 1.0274 0.1651 0.2288 0.063 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 1.1029 0.3005 0.1981 0.060 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.9430 0.4010 0.1289 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.6905 0.3749 0.1215 0.057 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.3050 0.1749 0.1171 0.047 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.2411 0.0305 0.1212 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.4174 -0.0729 0.1690 0.047 Uiso 1.00 1 c R . .
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(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
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International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
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International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
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International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
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loop_
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H(22) N(1) 3.096 ? . 2_666
H(22) C(1) 2.953 ? . 2_666
H(22) C(2) 3.243 ? . 2_666
H(22) C(50) 3.257 ? . 1_655
H(22) H(25) 3.200 ? . 1_655
H(22) H(37) 3.197 ? . 2_765
H(23) Cl(8) 2.923 ? . 2_765
H(23) C(23) 3.175 ? . 2_666
H(23) H(12) 3.581 ? . 2_666
H(23) H(13) 2.773 ? . 2_666
H(23) H(14) 2.763 ? . 2_666
H(23) H(37) 3.379 ? . 2_765
H(24) Cl(8) 3.596 ? . .
H(24) Cl(9) 2.882 ? . 2_665
H(24) H(12) 3.520 ? . 2_666
H(24) H(14) 3.491 ? . 2_666
H(25) Cl(5) 3.247 ? . 1_454
H(25) Cl(6) 3.392 ? . 1_454
H(25) C(36) 3.545 ? . 1_455
H(25) C(37) 3.539 ? . 1_455
H(25) H(21) 3.122 ? . 1_455
H(25) H(22) 3.200 ? . 1_455
H(25) H(30) 3.564 ? . 1_455
H(26) Cl(6) 3.163 ? . 1_454
H(26) O(3) 3.586 ? . 1_455
H(26) C(48) 2.999 ? . 1_455
H(26) H(29) 3.572 ? . 1_455
H(26) H(30) 2.073 ? . 1_455
H(26) H(31) 3.345 ? . 1_455
H(27) O(2) 3.006 ? . 2_656
H(27) C(24) 2.817 ? . 2_656
H(27) C(25) 3.492 ? . 2_656
H(27) H(5) 3.402 ? . 2_556
H(27) H(15) 2.075 ? . 2_656
H(27) H(16) 3.148 ? . 2_656
H(27) H(17) 3.586 ? . 2_656
H(27) H(18) 3.189 ? . 2_656
H(28) Cl(6) 3.436 ? . 2_756
H(28) O(2) 2.884 ? . 2_656
H(28) C(14) 3.087 ? . 2_656
H(28) C(15) 3.548 ? . 2_656
H(28) C(16) 3.418 ? . 2_656
H(28) C(25) 3.133 ? . 2_656
H(28) C(26) 3.409 ? . 2_656
H(28) H(7) 2.539 ? . 2_656
H(28) H(15) 3.449 ? . 2_656
H(28) H(18) 3.233 ? . 2_656
H(29) Cl(6) 2.705 ? . 2_756
H(29) H(26) 3.572 ? . 1_655
H(30) Cl(4) 3.470 ? . 2_756
H(30) C(44) 2.947 ? . 1_655
H(30) H(25) 3.564 ? . 1_655
H(30) H(26) 2.073 ? . 1_655
H(31) Cl(4) 3.450 ? . 1_554
H(31) Cl(5) 3.370 ? . 1_554
H(31) H(26) 3.345 ? . 1_655
H(32) Cl(7) 3.095 ? . .
H(32) Cl(9) 3.565 ? . .
H(32) H(16) 3.080 ? . 1_554
H(33) C(24) 3.083 ? . 1_554
H(33) H(15) 3.462 ? . 1_554
H(33) H(16) 2.139 ? . 1_554
H(33) H(17) 3.496 ? . 1_554
H(34) H(16) 3.053 ? . 1_554
H(35) N(2) 2.379 ? . .
H(35) C(26) 3.541 ? . .
H(35) C(27) 3.211 ? . .
H(35) C(31) 2.999 ? . .
H(35) C(32) 3.144 ? . .
H(35) H(1) 2.992 ? . 2_566
H(36) O(1) 2.211 ? . 1_655
H(36) O(2) 2.777 ? . 1_655
H(36) C(9) 3.237 ? . 1_655
H(36) C(10) 3.053 ? . 1_655
H(36) C(11) 3.473 ? . 1_655
H(36) C(15) 3.246 ? . 1_655
H(36) C(23) 3.254 ? . 1_655
H(36) H(12) 3.533 ? . 1_655
H(36) H(13) 3.258 ? . 1_655
H(36) H(16) 3.333 ? . 1_655
H(37) N(1) 2.446 ? . 1_654
H(37) C(1) 3.220 ? . 1_654
H(37) C(2) 3.269 ? . 1_654
H(37) C(6) 3.427 ? . 1_654
H(37) C(7) 3.511 ? . 1_654
H(37) H(22) 3.197 ? . 2_765
H(37) H(23) 3.379 ? . 2_765
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
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_geom_torsion
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_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
C(23) O(1) C(9) C(8) -61(2) ? . . . .
C(23) O(1) C(9) C(10) 179.7(14) ? . . . .
C(23) O(1) C(9) C(22) 62(2) ? . . . .
C(24) O(2) C(16) C(15) -165.5(14) ? . . . .
C(24) O(2) C(16) C(17) -44.7(19) ? . . . .
C(24) O(2) C(16) C(25) 78.9(18) ? . . . .
C(48) O(3) C(34) C(33) 178.2(15) ? . . . .
C(48) O(3) C(34) C(35) -63.9(18) ? . . . .
C(48) O(3) C(34) C(47) 64.3(16) ? . . . .
C(49) O(4) C(41) C(40) 66(2) ? . . . .
C(49) O(4) C(41) C(42) -61(2) ? . . . .
C(49) O(4) C(41) C(50) -177.8(18) ? . . . .
C(2) N(1) C(6) C(5) -1(2) ? . . . .
C(2) N(1) C(6) C(7) 178.9(17) ? . . . .
C(6) N(1) C(2) C(1) -180.0(16) ? . . . .
C(6) N(1) C(2) C(3) 1(2) ? . . . .
C(27) N(2) C(31) C(30) -0(2) ? . . . .
C(27) N(2) C(31) C(32) 179.9(15) ? . . . .
C(31) N(2) C(27) C(26) -178.8(16) ? . . . .
C(31) N(2) C(27) C(28) -2(2) ? . . . .
C(2) C(1) C(50) C(41) -105(54) ? . . 2_566 2_566
C(50) C(1) C(2) N(1) -56(44) ? 2_566 . . .
C(50) C(1) C(2) C(3) 123(43) ? 2_566 . . .
N(1) C(2) C(3) C(4) 5(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(4) -174.5(19) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) C(5) -9(3) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) C(6) 9(3) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) N(1) -3(3) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(7) 176.5(18) ? . . . .
N(1) C(6) C(7) C(8) -103(26) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(8) 77(26) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) 68(34) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) O(1) 28(18) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(10) 144(17) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(22) -96(17) ? . . . .
O(1) C(9) C(10) C(11) 87.0(19) ? . . . .
O(1) C(9) C(10) C(15) -85.0(19) ? . . . .
O(1) C(9) C(22) C(17) 77(2) ? . . . .
O(1) C(9) C(22) C(21) -94.1(19) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(11) -34(2) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(15) 154.0(16) ? . . . .
C(8) C(9) C(22) C(17) -158.4(17) ? . . . .
C(8) C(9) C(22) C(21) 31(2) ? . . . .
C(10) C(9) C(22) C(17) -37(2) ? . . . .
C(10) C(9) C(22) C(21) 152.1(17) ? . . . .
C(22) C(9) C(10) C(11) -154.5(16) ? . . . .
C(22) C(9) C(10) C(15) 33(2) ? . . . .
C(9) C(10) C(11) C(12) -175.5(16) ? . . . .
C(9) C(10) C(15) C(14) 175.9(15) ? . . . .
C(9) C(10) C(15) C(16) -1(2) ? . . . .
C(11) C(10) C(15) C(14) 4(2) ? . . . .
C(11) C(10) C(15) C(16) -173.3(16) ? . . . .
C(15) C(10) C(11) C(12) -4(2) ? . . . .
C(10) C(11) C(12) C(13) 2(2) ? . . . .
C(11) C(12) C(13) C(14) -2(2) ? . . . .
C(12) C(13) C(14) C(15) 2(2) ? . . . .
C(13) C(14) C(15) C(10) -3(2) ? . . . .
C(13) C(14) C(15) C(16) 174.0(16) ? . . . .
C(10) C(15) C(16) O(2) 89.1(17) ? . . . .
C(10) C(15) C(16) C(17) -31(2) ? . . . .
C(10) C(15) C(16) C(25) -156.5(15) ? . . . .
C(14) C(15) C(16) O(2) -88.1(18) ? . . . .
C(14) C(15) C(16) C(17) 152.2(16) ? . . . .
C(14) C(15) C(16) C(25) 26(2) ? . . . .
O(2) C(16) C(17) C(18) 96.1(19) ? . . . .
O(2) C(16) C(17) C(22) -85.9(19) ? . . . .
O(2) C(16) C(25) C(26) 143(24) ? . . . .
C(15) C(16) C(17) C(18) -150.1(16) ? . . . .
C(15) C(16) C(17) C(22) 28(2) ? . . . .
C(15) C(16) C(25) C(26) 32(25) ? . . . .
C(17) C(16) C(25) C(26) -94(24) ? . . . .
C(25) C(16) C(17) C(18) -25(2) ? . . . .
C(25) C(16) C(17) C(22) 152.7(16) ? . . . .
C(16) C(17) C(18) C(19) -179.1(17) ? . . . .
C(16) C(17) C(22) C(9) 6(2) ? . . . .
C(16) C(17) C(22) C(21) 177.5(16) ? . . . .
C(18) C(17) C(22) C(9) -175.5(17) ? . . . .
C(18) C(17) C(22) C(21) -4(2) ? . . . .
C(22) C(17) C(18) C(19) 3(2) ? . . . .
C(17) C(18) C(19) C(20) -0(2) ? . . . .
C(18) C(19) C(20) C(21) -0(2) ? . . . .
C(19) C(20) C(21) C(22) -1(2) ? . . . .
C(20) C(21) C(22) C(9) 175.1(18) ? . . . .
C(20) C(21) C(22) C(17) 4(2) ? . . . .
C(16) C(25) C(26) C(27) -151(31) ? . . . .
C(25) C(26) C(27) N(2) -157(33) ? . . . .
C(25) C(26) C(27) C(28) 26(37) ? . . . .
N(2) C(27) C(28) C(29) 3(3) ? . . . .
C(26) C(27) C(28) C(29) 179.4(15) ? . . . .
C(27) C(28) C(29) C(30) -1(2) ? . . . .
C(28) C(29) C(30) C(31) -1(2) ? . . . .
C(29) C(30) C(31) N(2) 2(2) ? . . . .
C(29) C(30) C(31) C(32) -178.1(18) ? . . . .
N(2) C(31) C(32) C(33) -156(31) ? . . . .
C(30) C(31) C(32) C(33) 25(32) ? . . . .
C(31) C(32) C(33) C(34) 138(83) ? . . . .
C(32) C(33) C(34) O(3) -177(89) ? . . . .
C(32) C(33) C(34) C(35) 66(95) ? . . . .
C(32) C(33) C(34) C(47) -60(75) ? . . . .
O(3) C(34) C(35) C(36) -36(2) ? . . . .
O(3) C(34) C(35) C(40) 141.1(16) ? . . . .
O(3) C(34) C(47) C(42) -146.1(15) ? . . . .
O(3) C(34) C(47) C(46) 35.5(19) ? . . . .
C(33) C(34) C(35) C(36) 79(2) ? . . . .
C(33) C(34) C(35) C(40) -104(2) ? . . . .
C(33) C(34) C(47) C(42) 100.2(18) ? . . . .
C(33) C(34) C(47) C(46) -78.1(19) ? . . . .
C(35) C(34) C(47) C(42) -22(2) ? . . . .
C(35) C(34) C(47) C(46) 160.1(16) ? . . . .
C(47) C(34) C(35) C(36) -161.8(18) ? . . . .
C(47) C(34) C(35) C(40) 15(2) ? . . . .
C(34) C(35) C(36) C(37) -179(2) ? . . . .
C(34) C(35) C(40) C(39) -179.0(18) ? . . . .
C(34) C(35) C(40) C(41) 5(2) ? . . . .
C(36) C(35) C(40) C(39) -2(2) ? . . . .
C(36) C(35) C(40) C(41) -177.2(18) ? . . . .
C(40) C(35) C(36) C(37) 4(3) ? . . . .
C(35) C(36) C(37) C(38) -6(3) ? . . . .
C(36) C(37) C(38) C(39) 7(3) ? . . . .
C(37) C(38) C(39) C(40) -5(3) ? . . . .
C(38) C(39) C(40) C(35) 2(3) ? . . . .
C(38) C(39) C(40) C(41) 177.7(19) ? . . . .
C(35) C(40) C(41) O(4) -146.4(17) ? . . . .
C(35) C(40) C(41) C(42) -21(2) ? . . . .
C(35) C(40) C(41) C(50) 101.5(19) ? . . . .
C(39) C(40) C(41) O(4) 38(2) ? . . . .
C(39) C(40) C(41) C(42) 163.6(18) ? . . . .
C(39) C(40) C(41) C(50) -74(2) ? . . . .
O(4) C(41) C(42) C(43) -38(2) ? . . . .
O(4) C(41) C(42) C(47) 140.6(18) ? . . . .
O(4) C(41) C(50) C(1) -170(26) ? . . . 2_566
C(40) C(41) C(42) C(43) -163.1(16) ? . . . .
C(40) C(41) C(42) C(47) 15(2) ? . . . .
C(40) C(41) C(50) C(1) -53(45) ? . . . 2_566
C(42) C(41) C(50) C(1) 73(45) ? . . . 2_566
C(50) C(41) C(42) C(43) 75(2) ? . . . .
C(50) C(41) C(42) C(47) -107(2) ? . . . .
C(41) C(42) C(43) C(44) 178.2(18) ? . . . .
C(41) C(42) C(47) C(34) 6(2) ? . . . .
C(41) C(42) C(47) C(46) -175.9(17) ? . . . .
C(43) C(42) C(47) C(34) -175.8(16) ? . . . .
C(43) C(42) C(47) C(46) 3(2) ? . . . .
C(47) C(42) C(43) C(44) -0(2) ? . . . .
C(42) C(43) C(44) C(45) 0(3) ? . . . .
C(43) C(44) C(45) C(46) -2(3) ? . . . .
C(44) C(45) C(46) C(47) 4(3) ? . . . .
C(45) C(46) C(47) C(34) 173.8(16) ? . . . .
C(45) C(46) C(47) C(42) -5(2) ? . . . .
