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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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# http://www.crystallography.net/
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# contributors.
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data_4025636
loop_
_publ_author_name
'Nobuko Watanabe'
'Yusuke Sano'
'Haruna Suzuki'
'Masatoshi Tanimura'
'Hisako K. Ijuin'
'Masakatsu Matsumoto'
_publ_contact_author_email       matsumo-chem@kanagawa-u.ac.jp
_publ_contact_author_fax         81(463)589684
_publ_contact_author_name        'Professor Masakatsu Matsumoto'
_publ_contact_author_phone       81(463)594111
_publ_section_title
;
 Synthesis of Thermally Stable Acylamino-Substituted Bicyclic Dioxetanes
 and Their Base-Induced Chemiluminescent Decomposition
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              5920
_journal_page_last               5926
_journal_paper_doi               10.1021/jo101114b
_journal_volume                  75
_journal_year                    2010
_chemical_formula_moiety         'C22 H35 N O4 '
_chemical_formula_sum            'C22 H35 N O4'
_chemical_formula_weight         377.52
_space_group_IT_number           2
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_Int_Tables_number      2
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_audit_creation_date             2010-05-06
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.6.0'
_cell_angle_alpha                105.41(5)
_cell_angle_beta                 90.26(5)
_cell_angle_gamma                94.46(5)
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   9.914(12)
_cell_length_b                   14.57(3)
_cell_length_c                   15.83(4)
_cell_measurement_reflns_used    135
_cell_measurement_temperature    173.1
_cell_measurement_theta_max      27.5
_cell_measurement_theta_min      3.1
_cell_volume                     2197(8)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SHELXS97
_diffrn_ambient_temperature      173.1
_diffrn_detector_area_resol_mean 7.31
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9496
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9496
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Mercury'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.7107
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.043
_diffrn_reflns_limit_h_max       12
_diffrn_reflns_limit_h_min       -12
_diffrn_reflns_limit_k_max       17
_diffrn_reflns_limit_k_min       -18
_diffrn_reflns_limit_l_max       20
_diffrn_reflns_limit_l_min       -20
_diffrn_reflns_number            22828
_diffrn_reflns_theta_full        27.48
_diffrn_reflns_theta_max         27.48
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.077
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.995
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.879
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.141
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       platelet
_exptl_crystal_F_000             824.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.10
_exptl_crystal_size_min          0.07
_refine_diff_density_max         0.53
_refine_diff_density_min         -0.37
_refine_ls_extinction_coef       165.4(59)
_refine_ls_extinction_method
'Larson (1970) Crystallographic Computing eq. 22'
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.003
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     557
_refine_ls_number_reflns         9559
_refine_ls_R_factor_gt           0.0780
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[0.0004Fo² + 1.0000σ(Fo²)]/(4Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2040
_reflns_number_gt                3497
_reflns_number_total             9559
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo101114b_si_002.cif
_cod_data_source_block           '__14a-trans'
_cod_original_cell_volume        2196.9(72)
_cod_original_formula_sum        'C22 H35 N O4 '
_cod_database_code               4025636
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,-Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.4191(2) 0.6387(2) 0.2048(2) 0.0334(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.4757(2) 0.7925(2) 0.2853(2) 0.0348(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.0598(3) 0.8438(2) 0.2496(2) 0.0401(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.5949(3) 1.1470(2) 0.2314(2) 0.0572(10) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.1138(3) 0.7092(2) 0.3341(2) 0.0394(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 0.1765(3) 0.7173(2) 0.4752(2) 0.0412(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(7) O 0.3877(2) 0.4852(2) 0.2786(2) 0.0355(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(8) O -0.2194(3) 0.4812(2) 0.0762(2) 0.0419(8) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.3074(3) 0.7626(2) 0.1875(2) 0.0290(8) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.1779(3) 0.5803(2) 0.3724(2) 0.0316(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.2890(4) 0.8648(2) 0.2072(3) 0.0321(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.1342(4) 0.8614(3) 0.1782(3) 0.0321(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.1138(4) 0.7690(3) 0.0991(2) 0.0334(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.2052(4) 0.7016(3) 0.1282(3) 0.0352(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.1559(4) 0.7822(3) 0.0095(3) 0.0456(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C -0.0299(4) 0.7187(3) 0.0879(3) 0.053(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.0849(4) 0.9583(3) 0.1690(3) 0.0384(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.1071(5) 1.0334(3) 0.2574(3) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.1554(4) 1.0022(3) 0.1006(3) 0.049(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C -0.0662(4) 0.9465(3) 0.1456(3) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.4085(4) 0.9162(3) 0.1692(3) 0.0385(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.4557(4) 1.0075(3) 0.2150(3) 0.0457(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.5614(4) 1.0572(3) 0.1809(3) 0.0358(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.6169(4) 1.0119(4) 0.1015(3) 0.056(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.5770(5) 0.9224(4) 0.0587(3) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.4709(4) 0.8720(3) 0.0923(3) 0.047(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.4026(4) 0.7243(3) 0.2249(2) 0.0294(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.6040(4) 0.7743(3) 0.3231(3) 0.0386(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.5781(5) 0.7088(3) 0.3808(3) 0.053(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.7007(4) 0.7383(3) 0.2513(3) 0.060(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.6530(5) 0.8744(3) 0.3771(3) 0.063(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.6958(5) 1.2035(3) 0.1975(4) 0.075(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.1552(3) 0.5179(2) 0.2838(2) 0.0265(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.2560(3) 0.4390(3) 0.2839(2) 0.0301(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.2552(4) 0.4314(3) 0.3806(3) 0.0368(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 0.2413(4) 0.5354(3) 0.4326(3) 0.0408(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.1409(4) 0.3642(3) 0.4011(3) 0.053(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.3874(4) 0.4019(3) 0.4134(3) 0.050(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.2399(4) 0.3482(3) 0.2053(3) 0.0369(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.3468(4) 0.2797(3) 0.2127(3) 0.056(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.2665(4) 0.3787(3) 0.1207(3) 0.052(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(32) C 0.1007(4) 0.2901(3) 0.1939(3) 0.050(1) Uani 1.00 1 d . . .
C(33) C 0.0033(3) 0.4978(2) 0.2626(2) 0.0278(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(34) C -0.0457(3) 0.4946(2) 0.1797(2) 0.0274(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(35) C -0.1845(4) 0.4815(2) 0.1598(3) 0.0310(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(36) C -0.2753(4) 0.4728(3) 0.2236(3) 0.0401(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(37) C -0.2264(4) 0.4790(3) 0.3071(3) 0.0418(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(38) C -0.0888(4) 0.4923(3) 0.3270(3) 0.0379(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(39) C 0.1539(4) 0.6723(3) 0.3896(3) 0.0330(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(40) C 0.1561(4) 0.8196(3) 0.5098(3) 0.0415(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(41) C 0.0109(5) 0.8380(3) 0.4931(3) 0.055(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(42) C 0.2578(5) 0.8782(3) 0.4713(3) 0.070(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(43) C 0.1837(5) 0.8346(4) 0.6063(3) 0.066(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(44) C -0.3609(4) 0.4750(3) 0.0552(3) 0.057(2) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.2937 0.8892 0.2692 0.038 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.2460 0.6628 0.0785 0.041 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.1541 0.6620 0.1575 0.041 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.0808 0.7989 -0.0191 0.054 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.1863 0.7242 -0.0253 0.054 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.2275 0.8312 0.0170 0.054 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H -0.0370 0.6734 0.1215 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H -0.0466 0.6869 0.0277 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H -0.0929 0.7652 0.1080 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.0278 1.0318 0.2906 0.073 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.1243 1.0949 0.2480 0.073 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.1818 1.0191 0.2881 0.073 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.2325 1.0428 0.1267 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.0948 1.0386 0.0791 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.1828 0.9521 0.0537 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H -0.0783 0.9277 0.0836 0.075 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H -0.1044 1.0055 0.1689 0.075 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H -0.1082 0.8986 0.1695 0.075 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.4186 1.0374 0.2698 0.056 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.6849 1.0464 0.0775 0.070 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.6185 0.8922 0.0056 0.071 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.4440 0.8072 0.0632 0.058 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.5653 0.7457 0.4390 0.066 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.6533 0.6720 0.3801 0.066 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.4988 0.6678 0.3600 0.066 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.6885 0.6706 0.2327 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.7909 0.7577 0.2730 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H 0.6816 0.7637 0.2035 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.7056 0.9066 0.3421 0.075 Uiso 1.00 1 c R . .
H(30) H 0.7072 0.8702 0.4254 0.075 Uiso 1.00 1 c R . .
H(31) H 0.5760 0.9083 0.3968 0.075 Uiso 1.00 1 c R . .
H(32) H 0.7830 1.1949 0.2178 0.094 Uiso 1.00 1 c R . .
H(33) H 0.6785 1.2689 0.2174 0.094 Uiso 1.00 1 c R . .
H(34) H 0.6923 1.1848 0.1352 0.094 Uiso 1.00 1 c R . .
H(35) H 0.1908 0.5528 0.2449 0.031 Uiso 1.00 1 c R . .
H(36) H 0.3283 0.5668 0.4508 0.050 Uiso 1.00 1 c R . .
H(37) H 0.1875 0.5379 0.4826 0.050 Uiso 1.00 1 c R . .
H(38) H 0.0662 0.4004 0.4214 0.068 Uiso 1.00 1 c R . .
H(39) H 0.1711 0.3366 0.4451 0.068 Uiso 1.00 1 c R . .
H(40) H 0.1140 0.3148 0.3499 0.068 Uiso 1.00 1 c R . .
H(41) H 0.3834 0.3342 0.4011 0.063 Uiso 1.00 1 c R . .
H(42) H 0.3980 0.4293 0.4748 0.063 Uiso 1.00 1 c R . .
H(43) H 0.4623 0.4239 0.3847 0.063 Uiso 1.00 1 c R . .
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H(45) H 0.3119 0.2157 0.1870 0.066 Uiso 1.00 1 c R . .
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(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
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International Tables for Crystallography
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International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
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International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
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H(62) C(42) H(60) 109.4772 ? . . .
H(61) C(42) H(60) 109.4705 ? . . .
H(62) C(42) H(61) 109.4711 ? . . .
H(64) C(43) H(63) 109.4749 ? . . .
H(65) C(43) H(63) 109.4666 ? . . .
H(65) C(43) H(64) 109.4749 ? . . .
H(67) C(44) H(66) 109.4786 ? . . .
H(68) C(44) H(66) 109.4672 ? . . .
H(68) C(44) H(67) 109.4774 ? . . .
loop_
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O(1) C(17) 1.227(4) ? . .
O(2) C(17) 1.343(4) ? . .
O(2) C(18) 1.475(5) ? . .
O(3) C(2) 1.422(5) ? . .
O(4) C(13) 1.355(4) ? . .
O(4) C(22) 1.441(6) ? . .
O(5) C(39) 1.226(5) ? . .
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O(8) C(44) 1.431(5) ? . .
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N(1) C(17) 1.343(5) ? . .
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C(39) O(6) C(40) C(42) -66.0(4) ? . . . .
C(39) O(6) C(40) C(43) 176.2(3) ? . . . .
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C(44) O(8) C(35) C(36) 2.6(5) ? . . . .
C(4) N(1) C(1) C(2) 18.1(4) ? . . . .
C(4) N(1) C(1) C(11) -114.3(3) ? . . . .
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N(1) C(1) C(2) C(7) -166.4(3) ? . . . .
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C(11) C(1) C(2) C(7) -43.8(4) ? . . . .
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O(3) C(2) C(3) C(5) 165.2(3) ? . . . .
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C(1) C(2) C(3) C(5) -83.9(4) ? . . . .
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C(7) C(2) C(3) C(6) -79.0(5) ? . . . .
O(3) C(2) C(7) C(8) 55.3(4) ? . . . .
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C(1) C(2) C(7) C(10) -177.1(3) ? . . . .
C(3) C(2) C(7) C(8) 175.5(3) ? . . . .
C(3) C(2) C(7) C(9) -64.4(4) ? . . . .
C(3) C(2) C(7) C(10) 57.3(5) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) N(1) -25.1(4) ? . . . .
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C(12) C(11) C(16) C(15) -3.6(7) ? . . . .
C(11) C(12) C(13) O(4) 178.2(4) ? . . . .
C(11) C(12) C(13) C(14) -0.7(7) ? . . . .
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C(12) C(13) C(14) C(15) -2.6(7) ? . . . .
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N(2) C(23) C(24) O(7) -74.0(3) ? . . . .
N(2) C(23) C(24) C(25) 33.1(3) ? . . . .
N(2) C(23) C(24) C(29) 168.5(3) ? . . . .
C(33) C(23) C(24) O(7) 161.8(3) ? . . . .
C(33) C(23) C(24) C(25) -91.0(4) ? . . . .
C(33) C(23) C(24) C(29) 44.3(5) ? . . . .
N(2) C(23) C(33) C(34) 140.5(3) ? . . . .
N(2) C(23) C(33) C(38) -32.6(5) ? . . . .
C(24) C(23) C(33) C(34) -99.3(4) ? . . . .
C(24) C(23) C(33) C(38) 87.6(4) ? . . . .
O(7) C(24) C(25) C(26) 73.3(3) ? . . . .
O(7) C(24) C(25) C(27) -166.2(3) ? . . . .
O(7) C(24) C(25) C(28) -42.0(4) ? . . . .
C(23) C(24) C(25) C(26) -35.4(3) ? . . . .
C(23) C(24) C(25) C(27) 85.2(4) ? . . . .
C(23) C(24) C(25) C(28) -150.6(3) ? . . . .
C(29) C(24) C(25) C(26) -167.8(3) ? . . . .
C(29) C(24) C(25) C(27) -47.2(5) ? . . . .
C(29) C(24) C(25) C(28) 77.0(4) ? . . . .
O(7) C(24) C(29) C(30) 62.1(4) ? . . . .
O(7) C(24) C(29) C(31) -54.8(4) ? . . . .
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C(23) C(24) C(29) C(30) 178.2(3) ? . . . .
C(23) C(24) C(29) C(31) 61.3(4) ? . . . .
C(23) C(24) C(29) C(32) -59.9(5) ? . . . .
C(25) C(24) C(29) C(30) -54.6(4) ? . . . .
C(25) C(24) C(29) C(31) -171.5(3) ? . . . .
C(25) C(24) C(29) C(32) 67.3(5) ? . . . .
C(24) C(25) C(26) N(2) 24.2(4) ? . . . .
C(27) C(25) C(26) N(2) -99.1(4) ? . . . .
C(28) C(25) C(26) N(2) 145.5(3) ? . . . .
C(23) C(33) C(34) C(35) -176.5(3) ? . . . .
C(38) C(33) C(34) C(35) -3.1(5) ? . . . .
C(23) C(33) C(38) C(37) 176.5(3) ? . . . .
C(34) C(33) C(38) C(37) 3.3(5) ? . . . .
C(33) C(34) C(35) O(8) 179.1(3) ? . . . .
C(33) C(34) C(35) C(36) 0.9(5) ? . . . .
O(8) C(35) C(36) C(37) -176.8(4) ? . . . .
C(34) C(35) C(36) C(37) 1.2(5) ? . . . .
C(35) C(36) C(37) C(38) -1.0(6) ? . . . .
C(36) C(37) C(38) C(33) -1.2(6) ? . . . .
