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#$Date: 2017-10-13 14:42:48 +0300 (Fri, 13 Oct 2017) $
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# contributors.
#
data_4025662
loop_
_publ_author_name
'Hidetsugu Tabata'
'Hiroyuki Suzuki'
'Kumi Akiba'
'Hideyo Takahashi'
'Hideaki Natsugari'
_publ_section_title
;
 Atropisomeric Properties of 7-, 8-, and 9-Membered-Ring Dibenzolactams:
 Conformation, Thermal Stability, and Chemical Reactivity
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              5984
_journal_page_last               5993
_journal_paper_doi               10.1021/jo1013383
_journal_volume                  75
_journal_year                    2010
_chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk'
_chemical_formula_moiety         'C17 H17 N O '
_chemical_formula_sum            'C17 H17 N O'
_chemical_formula_weight         251.33
_space_group_IT_number           76
_symmetry_cell_setting           tetragonal
_symmetry_Int_Tables_number      76
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 4w'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 41'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 90.0000
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   10.00744(18)
_cell_length_b                   10.00744(18)
_cell_length_c                   13.5007(3)
_cell_measurement_reflns_used    9573
_cell_measurement_temperature    123.1
_cell_measurement_theta_max      68.1
_cell_measurement_theta_min      3.3
_cell_volume                     1352.08(5)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000
_diffrn_measured_fraction_theta_max 1.000
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     1.54187
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.027
_diffrn_reflns_limit_h_max       12
_diffrn_reflns_limit_h_min       -12
_diffrn_reflns_limit_k_max       12
_diffrn_reflns_limit_k_min       -12
_diffrn_reflns_limit_l_max       16
_diffrn_reflns_limit_l_min       -16
_diffrn_reflns_number            13994
_diffrn_reflns_theta_full        68.07
_diffrn_reflns_theta_max         68.07
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.597
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.742
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.636
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.235
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       prismatic
_exptl_crystal_F_000             536.00
_exptl_crystal_size_max          0.70
_exptl_crystal_size_mid          0.60
_exptl_crystal_size_min          0.50
_refine_diff_density_max         0.28
_refine_diff_density_min         -0.25
_refine_ls_abs_structure_details
'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881.  1172 Friedel Pairs'
_refine_ls_abs_structure_Flack   -0.1(2)
_refine_ls_extinction_coef       73(6)
_refine_ls_extinction_method
'Larson (1970) Crystallographic Computing eq. 22'
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.278
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     242
_refine_ls_number_reflns         2467
_refine_ls_R_factor_gt           0.0264
_refine_ls_shift/su_max          0.0012
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details     'w = 1/σ²(Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      sigma
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0615
_reflns_number_gt                2292
_reflns_number_total             2467
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo1013383_si_003.cif
_cod_data_source_block           '_tab01'
_cod_original_cell_volume        1352.08(4)
_cod_original_formula_sum        'C17 H17 N O '
_cod_database_code               4025662
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -Y,+X,1/4+Z
3 -X,-Y,1/2+Z
4 +Y,-X,3/4+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.63675(11) -0.22949(11) 0.40635(11) 0.0565(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.50478(11) -0.13325(12) 0.52161(10) 0.0340(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.67635(14) 0.11711(14) 0.44256(11) 0.0321(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.81366(15) 0.13312(14) 0.43174(12) 0.0387(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.89444(16) 0.16511(16) 0.51215(13) 0.0426(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.83835(15) 0.18169(16) 0.60427(13) 0.0391(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.70267(14) 0.16413(14) 0.61664(11) 0.0329(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.62049(13) 0.12941(13) 0.53743(11) 0.0281(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.47531(14) 0.10578(14) 0.55797(10) 0.0289(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.39286(15) 0.21077(15) 0.59104(11) 0.0349(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.26400(16) 0.18103(17) 0.62326(11) 0.0406(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.21546(15) 0.05196(17) 0.62286(12) 0.0401(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.29369(15) -0.05131(15) 0.58732(12) 0.0346(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.42254(13) -0.02406(14) 0.55449(11) 0.0302(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.4424(2) 0.35263(17) 0.59342(16) 0.0525(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.58984(19) 0.09170(19) 0.35332(12) 0.0466(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.51062(16) -0.03978(17) 0.35409(12) 0.0414(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.55768(13) -0.14114(15) 0.42923(12) 0.0374(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.53609(18) -0.23641(17) 0.59529(16) 0.0469(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.8478(15) 0.1246(15) 0.3654(12) 0.036(3) Uiso 1.00 1 c . . .
H(2) H 0.9892(18) 0.1756(15) 0.5022(12) 0.048(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(3) H 0.8916(16) 0.2090(15) 0.6599(13) 0.047(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(4) H 0.6637(14) 0.1738(14) 0.6844(11) 0.032(3) Uiso 1.00 1 c . . .
H(5) H 0.2095(15) 0.2534(15) 0.6468(11) 0.037(3) Uiso 1.00 1 c . . .
H(6) H 0.1250(15) 0.0324(15) 0.6466(10) 0.040(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(7) H 0.2619(14) -0.1429(14) 0.5876(10) 0.030(3) Uiso 1.00 1 c . . .
H(8) H 0.496(2) 0.378(2) 0.5330(19) 0.093(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(9) H 0.372(2) 0.411(2) 0.5841(14) 0.068(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(10) H 0.493(2) 0.367(2) 0.6500(18) 0.098(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(11) H 0.526(2) 0.166(2) 0.3478(16) 0.076(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(12) H 0.6450(18) 0.0917(17) 0.2949(14) 0.060(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(13) H 0.4196(19) -0.0210(16) 0.3630(13) 0.051(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(14) H 0.5191(17) -0.0848(17) 0.2900(16) 0.059(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(15) H 0.5894(19) -0.1988(19) 0.6560(16) 0.071(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(16) H 0.454(2) -0.276(2) 0.6218(16) 0.078(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(17) H 0.594(2) -0.301(2) 0.5617(14) 0.068(5) Uiso 1.00 1 c . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.031 0.018
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(12) N(1) C(16) 123.44(12) yes . . .
C(12) N(1) C(17) 116.58(13) yes . . .
C(16) N(1) C(17) 119.91(12) yes . . .
C(2) C(1) C(6) 118.64(13) yes . . .
C(2) C(1) C(14) 120.23(13) yes . . .
C(6) C(1) C(14) 121.09(13) yes . . .
C(1) C(2) C(3) 121.24(14) yes . . .
C(2) C(3) C(4) 119.78(14) yes . . .
C(3) C(4) C(5) 119.75(15) yes . . .
C(4) C(5) C(6) 121.33(14) yes . . .
C(1) C(6) C(5) 119.18(12) yes . . .
C(1) C(6) C(7) 122.80(12) yes . . .
C(5) C(6) C(7) 118.03(12) yes . . .
C(6) C(7) C(8) 120.60(12) yes . . .
C(6) C(7) C(12) 120.33(12) yes . . .
C(8) C(7) C(12) 118.74(12) yes . . .
C(7) C(8) C(9) 118.81(13) yes . . .
C(7) C(8) C(13) 121.19(14) yes . . .
C(9) C(8) C(13) 120.00(14) yes . . .
C(8) C(9) C(10) 121.64(14) yes . . .
C(9) C(10) C(11) 120.11(14) yes . . .
C(10) C(11) C(12) 119.29(13) yes . . .
N(1) C(12) C(7) 119.90(11) yes . . .
N(1) C(12) C(11) 118.69(12) yes . . .
C(7) C(12) C(11) 121.32(12) yes . . .
C(1) C(14) C(15) 115.86(13) yes . . .
C(14) C(15) C(16) 114.77(13) yes . . .
O(1) C(16) N(1) 121.68(14) yes . . .
O(1) C(16) C(15) 121.10(14) yes . . .
N(1) C(16) C(15) 117.17(12) yes . . .
C(1) C(2) H(1) 116.0(9) no . . .
C(3) C(2) H(1) 122.7(9) no . . .
C(2) C(3) H(2) 119.3(9) no . . .
C(4) C(3) H(2) 121.0(9) no . . .
C(3) C(4) H(3) 121.0(10) no . . .
C(5) C(4) H(3) 119.2(10) no . . .
C(4) C(5) H(4) 118.9(8) no . . .
C(6) C(5) H(4) 119.8(8) no . . .
C(8) C(9) H(5) 117.9(9) no . . .
C(10) C(9) H(5) 120.5(9) no . . .
C(9) C(10) H(6) 120.7(9) no . . .
C(11) C(10) H(6) 119.2(9) no . . .
C(10) C(11) H(7) 121.3(8) no . . .
C(12) C(11) H(7) 119.4(8) no . . .
C(8) C(13) H(8) 113.2(13) no . . .
C(8) C(13) H(9) 110.1(13) no . . .
C(8) C(13) H(10) 110.4(14) no . . .
H(8) C(13) H(9) 98.1(18) no . . .
H(8) C(13) H(10) 109(2) no . . .
H(9) C(13) H(10) 115.3(19) no . . .
C(1) C(14) H(11) 107.8(13) no . . .
C(1) C(14) H(12) 109.0(11) no . . .
C(15) C(14) H(11) 108.3(12) no . . .
C(15) C(14) H(12) 107.5(10) no . . .
H(11) C(14) H(12) 108.0(16) no . . .
C(14) C(15) H(13) 109.3(10) no . . .
C(14) C(15) H(14) 110.1(10) no . . .
C(16) C(15) H(13) 110.6(10) no . . .
C(16) C(15) H(14) 104.9(10) no . . .
H(13) C(15) H(14) 106.8(15) no . . .
N(1) C(17) H(15) 112.7(11) no . . .
N(1) C(17) H(16) 110.9(13) no . . .
N(1) C(17) H(17) 105.9(12) no . . .
H(15) C(17) H(16) 106.6(17) no . . .
H(15) C(17) H(17) 107.4(16) no . . .
H(16) C(17) H(17) 113.4(18) no . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(16) 1.2261(18) yes . .
N(1) C(12) 1.4382(18) yes . .
N(1) C(16) 1.357(2) yes . .
N(1) C(17) 1.467(2) yes . .
C(1) C(2) 1.391(2) yes . .
C(1) C(6) 1.403(2) yes . .
C(1) C(14) 1.505(2) yes . .
C(2) C(3) 1.391(2) yes . .
C(3) C(4) 1.375(2) yes . .
C(4) C(5) 1.379(2) yes . .
C(5) C(6) 1.393(2) yes . .
C(6) C(7) 1.4979(19) yes . .
C(7) C(8) 1.409(2) yes . .
C(7) C(12) 1.4034(19) yes . .
C(8) C(9) 1.393(2) yes . .
C(8) C(13) 1.504(2) yes . .
C(9) C(10) 1.380(2) yes . .
C(10) C(11) 1.382(2) yes . .
C(11) C(12) 1.391(2) yes . .
C(14) C(15) 1.536(2) yes . .
C(15) C(16) 1.510(2) yes . .
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
O(1) C(11) 3.3206(18) ? . 4_654
O(1) C(17) 3.421(2) ? . 4_654
C(2) C(17) 3.546(2) ? . 4_664
C(3) C(4) 3.579(2) ? . 4_664
C(3) C(5) 3.591(2) ? . 4_664
C(4) C(3) 3.579(2) ? . 2_645
C(5) C(3) 3.591(2) ? . 2_645
C(11) O(1) 3.3206(18) ? . 2_545
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O(1) H(12) 3.530(18) ? . 2_645
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H(6) H(1) 3.36(2) ? . 3_655
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H(7) C(10) 2.061(14) ? . .
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H(7) C(16) 3.459(14) ? . 2_545
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H(7) H(3) 3.52(2) ? . 4_564
H(7) H(5) 2.66(2) ? . 4_554
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H(7) H(6) 3.46(2) ? . 4_554
H(7) H(12) 2.99(2) ? . 3_655
H(7) H(15) 3.45(2) ? . .
H(7) H(16) 2.39(2) ? . .
H(8) C(1) 3.40(2) ? . .
H(8) C(5) 3.18(2) ? . .
H(8) C(6) 2.78(2) ? . .
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H(8) C(8) 2.12(2) ? . .
H(8) C(9) 3.28(2) ? . .
H(8) C(13) 1.01(2) ? . .
H(8) C(13) 3.44(2) ? . 4_564
H(8) H(4) 3.34(2) ? . .
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1 ChemSpider 30659260
