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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4025789
loop_
_publ_author_name
'Satoshi D. Ohmura'
'Toshiyuki Moriuchi'
'Toshikazu Hirao'
_publ_section_title
;
 Chirality Organization of Aniline Oligomers through Hydrogen Bonds of
 Amino Acid Moieties
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              7909
_journal_page_last               7912
_journal_paper_doi               10.1021/jo100853b
_journal_volume                  75
_journal_year                    2010
_chemical_formula_moiety         'C36 H34 N4 O4 '
_chemical_formula_sum            'C36 H34 N4 O4'
_chemical_formula_weight         586.69
_space_group_IT_number           2
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_Int_Tables_number      2
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_cell_angle_alpha                62.5560(10)
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_cell_formula_units_Z            1
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_cell_length_b                   10.2142(2)
_cell_length_c                   11.2028(2)
_cell_measurement_reflns_used    11048
_cell_measurement_temperature    277.1
_cell_measurement_theta_max      68.2
_cell_measurement_theta_min      4.5
_cell_volume                     748.24(3)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  SHELXL
_computing_structure_solution    SIR2004
_diffrn_detector_area_resol_mean 5.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.984
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.984
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     1.54187
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.059
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_diffrn_reflns_limit_h_min       -9
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_diffrn_reflns_limit_k_min       -12
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_diffrn_reflns_limit_l_min       -13
_diffrn_reflns_number            13742
_diffrn_reflns_theta_full        68.24
_diffrn_reflns_theta_max         68.24
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.692
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.758
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.633
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            red
_exptl_crystal_density_diffrn    1.302
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             310.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.50
_exptl_crystal_size_min          0.40
_refine_diff_density_max         0.18
_refine_diff_density_min         -0.18
_refine_ls_extinction_coef       0.0163(13)
_refine_ls_extinction_method     SHELXL
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.078
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     269
_refine_ls_number_reflns         2700
_refine_ls_R_factor_gt           0.0378
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.0530P)²+0.0944P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1106
_reflns_number_gt                2211
_reflns_number_total             2700
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo100853b_si_003.cif
_cod_data_source_block           '_081111DY001'
_cod_original_cell_volume        748.25(3)
_cod_original_formula_sum        'C36 H34 N4 O4 '
_cod_database_code               4025789
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,-Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.34340(14) 0.19984(10) 0.32552(10) 0.0477(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.47061(14) 0.10961(10) 0.16109(10) 0.0468(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.25713(17) 0.50616(13) 0.24273(12) 0.0458(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N -0.20234(18) 0.99903(13) 0.38146(14) 0.0506(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.37521(17) 0.50366(14) 0.12237(14) 0.0353(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.45558(17) 0.36594(14) 0.10145(14) 0.0343(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.57592(18) 0.36576(15) -0.01889(14) 0.0363(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.14791(18) 0.63473(15) 0.27091(14) 0.0381(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.05339(19) 0.76438(16) 0.17662(15) 0.0424(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C -0.0585(2) 0.88512(16) 0.21224(15) 0.0445(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C -0.08029(19) 0.87956(15) 0.34272(15) 0.0403(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.01295(19) 0.74983(16) 0.43679(15) 0.0415(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.12457(19) 0.62913(16) 0.40147(15) 0.0406(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C -0.1844(2) 1.14864(15) 0.32133(15) 0.0422(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C -0.0428(2) 1.19552(18) 0.21653(17) 0.0522(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C -0.0326(2) 1.3454(2) 0.1632(2) 0.0668(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C -0.1623(3) 1.4499(2) 0.2123(2) 0.0701(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C -0.3036(2) 1.40404(18) 0.3155(2) 0.0614(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C -0.3151(2) 1.25533(17) 0.37023(17) 0.0496(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.41643(18) 0.22037(14) 0.20762(14) 0.0370(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.4460(2) -0.03944(16) 0.26232(18) 0.0510(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.4896(3) -0.1395(2) 0.1871(2) 0.0760(6) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.256(2) 0.4145(16) 0.3150(15) 0.062(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(2) H -0.253(2) 0.9653(19) 0.4738(15) 0.068(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(3) H 0.6258(19) 0.2710(17) -0.0309(14) 0.046(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(4) H 0.065(2) 0.7690(18) 0.0838(17) 0.059(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(5) H -0.129(2) 0.9798(18) 0.1431(16) 0.054(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(6) H -0.001(2) 0.7426(16) 0.5303(16) 0.047(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(7) H 0.1907(18) 0.5359(16) 0.4706(14) 0.040(3) Uiso 1.00 1 c . . .
H(8) H 0.048(2) 1.1244(17) 0.1793(16) 0.049(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(9) H 0.073(2) 1.370(2) 0.0899(19) 0.072(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(10) H -0.153(2) 1.559(2) 0.173(2) 0.093(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(11) H -0.404(2) 1.480(2) 0.3551(19) 0.070(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(12) H -0.421(2) 1.2237(19) 0.4424(18) 0.063(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(13) H 0.531(2) -0.0761(18) 0.3267(17) 0.059(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(14) H 0.322(2) -0.0257(18) 0.3122(17) 0.057(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(15) H 0.406(3) -0.091(3) 0.112(2) 0.144(11) Uiso 1.00 1 c . . .
H(16) H 0.479(2) -0.241(2) 0.252(2) 0.089(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(17) H 0.620(3) -0.151(2) 0.138(2) 0.109(8) Uiso 1.00 1 c . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.031 0.018
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(16) O(2) C(17) 115.88(11) yes . . .
C(1) N(1) C(4) 127.52(10) yes . . .
C(7) N(2) C(10) 124.21(11) yes . . .
N(1) C(1) C(2) 120.94(10) yes . . .
N(1) C(1) C(3) 121.93(13) yes . . 2_665
C(2) C(1) C(3) 117.11(12) yes . . 2_665
C(1) C(2) C(3) 119.91(11) yes . . .
C(1) C(2) C(16) 120.99(11) yes . . .
C(3) C(2) C(16) 119.09(13) yes . . .
C(1) C(3) C(2) 122.98(14) yes 2_665 . .
N(1) C(4) C(5) 123.03(15) yes . . .
N(1) C(4) C(9) 118.52(11) yes . . .
C(5) C(4) C(9) 118.35(13) yes . . .
C(4) C(5) C(6) 120.43(16) yes . . .
C(5) C(6) C(7) 121.03(12) yes . . .
N(2) C(7) C(6) 120.99(11) yes . . .
N(2) C(7) C(8) 120.48(15) yes . . .
C(6) C(7) C(8) 118.44(14) yes . . .
C(7) C(8) C(9) 120.63(16) yes . . .
C(4) C(9) C(8) 121.12(12) yes . . .
N(2) C(10) C(11) 123.20(14) yes . . .
N(2) C(10) C(15) 118.12(12) yes . . .
C(11) C(10) C(15) 118.68(14) yes . . .
C(10) C(11) C(12) 119.93(15) yes . . .
C(11) C(12) C(13) 120.93(17) yes . . .
C(12) C(13) C(14) 119.28(18) yes . . .
C(13) C(14) C(15) 120.53(17) yes . . .
C(10) C(15) C(14) 120.64(14) yes . . .
O(1) C(16) O(2) 122.00(11) yes . . .
O(1) C(16) C(2) 125.00(15) yes . . .
O(2) C(16) C(2) 113.00(11) yes . . .
O(2) C(17) C(18) 107.31(14) yes . . .
C(1) N(1) H(1) 117.0(10) no . . .
C(4) N(1) H(1) 115.2(10) no . . .
C(7) N(2) H(2) 112.7(10) no . . .
C(10) N(2) H(2) 115.2(13) no . . .
C(1) C(3) H(3) 119.1(7) no 2_665 . .
C(2) C(3) H(3) 117.9(7) no . . .
C(4) C(5) H(4) 119.5(8) no . . .
C(6) C(5) H(4) 120.1(8) no . . .
C(5) C(6) H(5) 120.3(11) no . . .
C(7) C(6) H(5) 118.7(11) no . . .
C(7) C(8) H(6) 120.1(7) no . . .
C(9) C(8) H(6) 119.2(7) no . . .
C(4) C(9) H(7) 119.1(10) no . . .
C(8) C(9) H(7) 119.8(10) no . . .
C(10) C(11) H(8) 120.2(9) no . . .
C(12) C(11) H(8) 119.9(9) no . . .
C(11) C(12) H(9) 115.3(12) no . . .
C(13) C(12) H(9) 123.7(12) no . . .
C(12) C(13) H(10) 120.3(11) no . . .
C(14) C(13) H(10) 120.4(11) no . . .
C(13) C(14) H(11) 121.1(10) no . . .
C(15) C(14) H(11) 118.3(10) no . . .
C(10) C(15) H(12) 119.1(11) no . . .
C(14) C(15) H(12) 120.2(11) no . . .
O(2) C(17) H(13) 106.0(10) no . . .
O(2) C(17) H(14) 108.1(8) no . . .
C(18) C(17) H(13) 112.8(11) no . . .
C(18) C(17) H(14) 113.2(14) no . . .
H(13) C(17) H(14) 108.9(15) no . . .
C(17) C(18) H(15) 110.9(17) no . . .
C(17) C(18) H(16) 109.1(17) no . . .
C(17) C(18) H(17) 110(2) no . . .
H(15) C(18) H(16) 113(2) no . . .
H(15) C(18) H(17) 108(2) no . . .
H(16) C(18) H(17) 106.6(16) no . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(16) 1.2145(17) yes . .
O(2) C(16) 1.337(2) yes . .
O(2) C(17) 1.4580(16) yes . .
N(1) C(1) 1.3866(17) yes . .
N(1) C(4) 1.4045(19) yes . .
N(2) C(7) 1.4133(19) yes . .
N(2) C(10) 1.3992(19) yes . .
C(1) C(2) 1.416(2) yes . .
C(1) C(3) 1.3927(17) yes . 2_665
C(2) C(3) 1.3883(18) yes . .
C(2) C(16) 1.4810(16) yes . .
C(4) C(5) 1.3934(17) yes . .
C(4) C(9) 1.391(2) yes . .
C(5) C(6) 1.385(2) yes . .
C(6) C(7) 1.392(2) yes . .
C(7) C(8) 1.3880(17) yes . .
C(8) C(9) 1.382(2) yes . .
C(10) C(11) 1.389(2) yes . .
C(10) C(15) 1.398(2) yes . .
C(11) C(12) 1.387(2) yes . .
C(12) C(13) 1.380(2) yes . .
C(13) C(14) 1.377(2) yes . .
C(14) C(15) 1.378(2) yes . .
C(17) C(18) 1.493(3) yes . .
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
O(1) N(2) 3.5765(16) ? . 1_645
O(1) N(2) 3.0558(14) ? . 2_566
O(1) C(7) 3.5237(16) ? . 2_566
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N(2) O(1) 3.0558(14) ? . 2_566
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C(15) O(1) 3.216(2) ? . 1_465
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C(16) C(15) 3.426(3) ? . 1_645
O(1) H(1) 2.006(16) ? . .
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H(5) C(5) 3.341(13) ? . 2_575
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H(5) C(6) 3.557(15) ? . 2_575
H(5) C(7) 2.088(17) ? . .
H(5) C(8) 3.313(15) ? . .
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H(5) H(3) 3.065(18) ? . 1_465
H(5) H(4) 2.40(2) ? . .
H(5) H(4) 2.723(19) ? . 2_575
H(5) H(5) 3.15(2) ? . 2_575
H(5) H(8) 2.60(3) ? . .
H(5) H(13) 2.91(2) ? . 1_465
H(5) H(17) 2.81(4) ? . 1_465
H(6) O(1) 2.725(14) ? . 2_566
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H(7) C(4) 3.548(13) ? . 2_566
H(7) C(5) 3.298(14) ? . .
H(7) C(7) 3.310(12) ? . .
H(7) C(8) 2.072(13) ? . .
H(7) C(8) 3.440(18) ? . 2_566
H(7) C(9) 1.003(12) ? . .
H(7) C(9) 3.138(16) ? . 2_566
H(7) C(13) 3.554(19) ? . 2_576
H(7) C(14) 3.17(2) ? . 2_576
H(7) H(1) 2.41(2) ? . .
H(7) H(6) 2.36(2) ? . .
H(7) H(7) 3.20(2) ? . 2_566
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H(7) H(11) 2.89(3) ? . 2_576
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H(10) C(12) 3.39(2) ? . 2_585
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H(10) H(9) 2.61(3) ? . 2_585
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H(17) H(15) 2.76(3) ? . 2_655
H(17) H(16) 1.59(3) ? . .
loop_
_geom_hbond_atom_site_label_D
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N(1) H(1) O(1) . . . 2.7026(15) 0.913(12) 2.006(16) 131.9(15) no
N(2) H(2) O(1) . . 2_566 3.0558(14) 0.928(14) 2.185(13) 155.9(18) no
loop_
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_geom_torsion
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C(16) O(2) C(17) C(18) 172.15(17) ? . . . .
C(17) O(2) C(16) O(1) -3.4(2) ? . . . .
C(17) O(2) C(16) C(2) 176.49(14) ? . . . .
C(1) N(1) C(4) C(5) 41.2(2) ? . . . .
C(1) N(1) C(4) C(9) -142.61(17) ? . . . .
C(4) N(1) C(1) C(2) -170.22(17) ? . . . .
C(4) N(1) C(1) C(3) 11.6(2) ? . . . 2_665
C(7) N(2) C(10) C(11) -0.3(3) ? . . . .
C(7) N(2) C(10) C(15) -179.78(18) ? . . . .
C(10) N(2) C(7) C(6) -63.8(2) ? . . . .
C(10) N(2) C(7) C(8) 119.84(18) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(3) -178.85(15) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(16) -0.2(2) ? . . . .
N(1) C(1) C(3) C(2) 178.85(16) ? . . 2_665 2_665
C(2) C(1) C(3) C(2) 0.6(2) ? . . 2_665 2_665
C(3) C(1) C(2) C(3) -0.6(2) ? 2_665 . . .
C(3) C(1) C(2) C(16) 178.04(15) ? 2_665 . . .
C(1) C(2) C(3) C(1) 0.7(2) ? . . . 2_665
C(1) C(2) C(16) O(1) -13.7(2) ? . . . .
C(1) C(2) C(16) O(2) 166.46(14) ? . . . .
C(3) C(2) C(16) O(1) 164.96(16) ? . . . .
C(3) C(2) C(16) O(2) -14.9(2) ? . . . .
C(16) C(2) C(3) C(1) -178.02(15) ? . . . 2_665
N(1) C(4) C(5) C(6) 177.20(15) ? . . . .
N(1) C(4) C(9) C(8) -177.43(15) ? . . . .
C(5) C(4) C(9) C(8) -1.1(2) ? . . . .
C(9) C(4) C(5) C(6) 1.0(2) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(7) -0.5(2) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) N(2) -176.35(16) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(8) 0.04(19) ? . . . .
N(2) C(7) C(8) C(9) 176.33(16) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) -0.1(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(4) 0.6(2) ? . . . .
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N(2) C(10) C(15) C(14) 179.6(2) ? . . . .
C(11) C(10) C(15) C(14) 0.0(2) ? . . . .
C(15) C(10) C(11) C(12) 0.4(3) ? . . . .
C(10) C(11) C(12) C(13) -0.4(3) ? . . . .
C(11) C(12) C(13) C(14) -0.0(3) ? . . . .
C(12) C(13) C(14) C(15) 0.5(3) ? . . . .
C(13) C(14) C(15) C(10) -0.5(3) ? . . . .
