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#$Date: 2016-03-21 04:13:32 +0200 (Mon, 21 Mar 2016) $
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data_4028303
loop_
_publ_author_name
'Jing-Chun Han'
'Lian-Zhu Liu'
'Yuan-Yuan Chang'
'Guo-Zong Yue'
'Jie Guo'
'Li-Yan Zhou'
'Chuang-Chuang Li'
'Zhen Yang'
_publ_section_title
;
 Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A via an Intramolecular
 Diels-Alder Reaction
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              5492
_journal_page_last               5504
_journal_paper_doi               10.1021/jo4006156
_journal_volume                  78
_journal_year                    2013
_chemical_formula_moiety         'C20 H28 O4'
_chemical_formula_sum            'C20 H28 O4'
_chemical_formula_weight         332.44
_space_group_IT_number           19
_symmetry_cell_setting           orthorhombic
_symmetry_Int_Tables_number      19
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2ac 2ab'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 21 21 21'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
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_cell_formula_units_Z            4
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_cell_length_b                   9.4985(5)
_cell_length_c                   31.822(2)
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_cell_volume                     1898.53(17)
_computing_cell_refinement       'CrystalClear-SM Auto 2.0 r4'
_computing_data_collection       'CrystalClear-SM Auto 2.0 r4 (Rigaku, 2009)'
_computing_data_reduction        'CrystalClear-SM Auto 2.0 r4'
_computing_molecular_graphics    'CrystalStructure 4.0'
_computing_publication_material  'CrystalStructure 4.0 (Rigaku, 2009)'
_computing_structure_refinement  'SHELXL97 (Sheldrick, 1997)'
_computing_structure_solution    'SHELXS97 (Sheldrick, 1997)'
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_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.984
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Saturn70 CCD'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     1.54187
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_diffrn_reflns_limit_h_min       -7
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_diffrn_reflns_limit_l_min       -37
_diffrn_reflns_number            3094
_diffrn_reflns_theta_full        67.88
_diffrn_reflns_theta_max         67.88
_diffrn_standards_number         0
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.640
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.968
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.737
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.163
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             720.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.05
_exptl_crystal_size_min          0.05
_refine_diff_density_max         0.230
_refine_diff_density_min         -0.260
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.506
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_number_parameters     222
_refine_ls_number_reflns         3094
_refine_ls_number_restraints     0
_refine_ls_R_factor_gt           0.0776
_refine_ls_shift/su_max          0.550
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.1000P)²+0.0000P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2436
_reflns_number_gt                1773
_reflns_number_total             3094
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo4006156_si_005.cif
_cod_data_source_block           '__20120410hanjingchun'
_cod_database_code               4028303
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2+X,1/2-Y,-Z
3 -X,1/2+Y,1/2-Z
4 1/2-X,-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
O(1) O 1.2033(4) 0.5494(3) 0.10620(9) 0.0919 Uani 1.00 1 d .
O(5) O 1.0813(5) 0.8414(4) 0.12977(12) 0.1078 Uani 1.00 1 d .
O(13) O 1.3102(6) 0.4683(4) -0.00317(12) 0.1282 Uani 1.00 1 d .
O(16) O 1.2466(5) 0.8109(6) 0.19093(13) 0.1405 Uani 1.00 1 d .
C(2) C 0.8882(6) 0.5729(5) 0.06578(11) 0.0720 Uani 1.00 1 d .
C(3) C 0.8924(5) 0.5720(5) 0.14751(12) 0.0703 Uani 1.00 1 d .
C(4) C 1.0082(6) 0.5671(4) 0.10654(12) 0.0709 Uani 1.00 1 d .
C(6) C 0.7406(7) 0.4528(5) 0.15689(14) 0.0866 Uani 1.00 1 d .
C(7) C 0.9449(6) 0.6727(6) 0.17504(12) 0.0812 Uani 1.00 1 d .
C(8) C 1.1079(7) 0.7773(6) 0.16677(17) 0.0964 Uani 1.00 1 d .
C(9) C 0.7890(8) 0.3187(5) 0.13091(15) 0.0968 Uani 1.00 1 d .
C(10) C 1.1546(8) 0.4756(6) 0.01794(14) 0.0946 Uani 1.00 1 d .
C(11) C 0.8535(8) 0.6806(6) 0.21904(13) 0.0993 Uani 1.00 1 d .
C(12) C 0.8230(6) 0.4180(5) 0.05409(14) 0.0860 Uani 1.00 1 d .
C(14) C 0.7026(8) 0.3293(6) 0.08595(16) 0.0998 Uani 1.00 1 d .
C(15) C 0.6946(7) 0.6689(5) 0.06843(13) 0.0894 Uani 1.00 1 d .
C(17) C 0.7654(8) 0.8278(7) 0.22879(17) 0.1192 Uani 1.00 1 d .
C(18) C 1.0402(7) 0.6093(5) 0.02976(14) 0.0911 Uani 1.00 1 d .
C(19) C 0.6885(11) 0.1863(6) 0.1507(2) 0.1430 Uani 1.00 1 d .
C(20) C 0.6817(10) 0.5675(7) 0.22630(16) 0.1168 Uani 1.00 1 d .
C(21) C 0.7381(10) 0.4328(7) 0.20462(16) 0.1177 Uani 1.00 1 d .
C(22) C 1.0339(8) 0.3550(5) 0.03797(16) 0.1001 Uani 1.00 1 d .
C(23) C 1.2282(14) 0.9891(8) 0.0794(2) 0.1680 Uani 1.00 1 d .
C(24) C 1.2464(14) 0.9439(8) 0.1187(2) 0.1699 Uani 1.00 1 d .
H(1) H 0.582(6) 0.483(4) 0.1491(12) 0.080 Uiso 1.00 1 d .
H(9) H 0.9437 0.3058 0.1296 0.116 Uiso 1.00 1 calc R
H(11) H 0.9698 0.6622 0.2388 0.119 Uiso 1.00 1 calc R
H(12) H 0.7298 0.4256 0.0295 0.103 Uiso 1.00 1 calc R
H(14A) H 0.6928 0.2345 0.0748 0.120 Uiso 1.00 1 calc R
H(14B) H 0.5586 0.3658 0.0876 0.120 Uiso 1.00 1 calc R
H(18A) H 0.9612 0.6455 0.0059 0.109 Uiso 1.00 1 calc R
H(18B) H 1.1415 0.6804 0.0387 0.109 Uiso 1.00 1 calc R
H(20A) H 0.6668 0.5504 0.2562 0.140 Uiso 1.00 1 calc R
H(20B) H 0.5462 0.6013 0.2158 0.140 Uiso 1.00 1 calc R
H(21A) H 0.6351 0.3608 0.2120 0.141 Uiso 1.00 1 calc R
H(21B) H 0.8772 0.4015 0.2140 0.141 Uiso 1.00 1 calc R
H(22A) H 1.1150 0.3152 0.0610 0.120 Uiso 1.00 1 calc R
H(22B) H 1.0066 0.2816 0.0175 0.120 Uiso 1.00 1 calc R
H(24A) H 1.2372 1.0237 0.1376 0.204 Uiso 1.00 1 calc R
H(24B) H 1.3852 0.9009 0.1224 0.204 Uiso 1.00 1 calc R
H(19A) H 0.5430 0.2056 0.1580 0.172 Uiso 1.00 1 calc R
H(19B) H 0.7662 0.1610 0.1756 0.172 Uiso 1.00 1 calc R
H(19C) H 0.6936 0.1101 0.1310 0.172 Uiso 1.00 1 calc R
H(15A) H 0.6038 0.6380 0.0909 0.107 Uiso 1.00 1 calc R
H(15B) H 0.6177 0.6654 0.0424 0.107 Uiso 1.00 1 calc R
H(15C) H 0.7402 0.7637 0.0737 0.107 Uiso 1.00 1 calc R
H(17A) H 0.8711 0.8974 0.2222 0.143 Uiso 1.00 1 calc R
H(17B) H 0.7299 0.8337 0.2581 0.143 Uiso 1.00 1 calc R
H(17C) H 0.6401 0.8444 0.2122 0.143 Uiso 1.00 1 calc R
H(23A) H 1.2553 0.9126 0.0604 0.202 Uiso 1.00 1 calc R
H(23B) H 1.3294 1.0630 0.0745 0.202 Uiso 1.00 1 calc R
H(23C) H 1.0868 1.0243 0.0749 0.202 Uiso 1.00 1 calc R
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
C(8) O(5) C(24) 115.2(4) yes
C(4) C(2) C(12) 107.5(3) yes
C(4) C(2) C(15) 112.0(3) yes
C(4) C(2) C(18) 110.0(3) yes
C(12) C(2) C(15) 111.4(3) yes
C(12) C(2) C(18) 101.4(3) yes
C(15) C(2) C(18) 113.8(3) yes
C(4) C(3) C(6) 117.2(4) yes
C(4) C(3) C(7) 118.3(4) yes
C(6) C(3) C(7) 124.2(4) yes
O(1) C(4) C(2) 119.7(3) yes
O(1) C(4) C(3) 119.6(3) yes
C(2) C(4) C(3) 120.5(3) yes
C(3) C(6) C(9) 112.8(4) yes
C(3) C(6) C(21) 107.2(4) yes
C(9) C(6) C(21) 115.5(4) yes
C(3) C(7) C(8) 123.0(4) yes
C(3) C(7) C(11) 123.1(4) yes
C(8) C(7) C(11) 113.7(4) yes
O(5) C(8) O(16) 122.1(5) yes
O(5) C(8) C(7) 112.6(4) yes
O(16) C(8) C(7) 125.2(5) yes
C(6) C(9) C(14) 112.0(4) yes
C(6) C(9) C(19) 111.8(4) yes
C(14) C(9) C(19) 106.9(4) yes
O(13) C(10) C(18) 125.6(5) yes
O(13) C(10) C(22) 127.3(5) yes
C(18) C(10) C(22) 107.1(4) yes
C(7) C(11) C(17) 111.6(4) yes
C(7) C(11) C(20) 111.7(4) yes
C(17) C(11) C(20) 110.7(4) yes
C(2) C(12) C(14) 119.4(4) yes
C(2) C(12) C(22) 102.6(3) yes
C(14) C(12) C(22) 115.8(4) yes
C(9) C(14) C(12) 118.8(4) yes
C(2) C(18) C(10) 107.1(4) yes
C(11) C(20) C(21) 111.2(5) yes
C(6) C(21) C(20) 110.7(5) yes
C(10) C(22) C(12) 106.1(4) yes
O(5) C(24) C(23) 112.4(7) yes
C(3) C(6) H(1) 109.883 yes
C(9) C(6) H(1) 106.410 yes
C(21) C(6) H(1) 104.750 yes
C(6) C(9) H(9) 108.689 yes
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C(7) C(11) H(11) 107.547 yes
C(17) C(11) H(11) 107.561 yes
C(20) C(11) H(11) 107.557 yes
C(2) C(12) H(12) 106.027 yes
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C(9) C(14) H(14A) 107.600 yes
C(9) C(14) H(14B) 107.609 yes
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H(14A) C(14) H(14B) 107.037 yes
C(2) C(15) H(15A) 109.476 yes
C(2) C(15) H(15B) 109.474 yes
C(2) C(15) H(15C) 109.471 yes
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H(15B) C(15) H(15C) 109.480 yes
C(11) C(17) H(17A) 109.470 yes
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C(11) C(17) H(17C) 109.477 yes
H(17A) C(17) H(17B) 109.475 yes
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H(17B) C(17) H(17C) 109.469 yes
C(2) C(18) H(18A) 110.301 yes
C(2) C(18) H(18B) 110.296 yes
C(10) C(18) H(18A) 110.309 yes
C(10) C(18) H(18B) 110.309 yes
H(18A) C(18) H(18B) 108.562 yes
C(9) C(19) H(19A) 109.472 yes
C(9) C(19) H(19B) 109.468 yes
C(9) C(19) H(19C) 109.479 yes
H(19A) C(19) H(19B) 109.471 yes
H(19A) C(19) H(19C) 109.466 yes
H(19B) C(19) H(19C) 109.472 yes
C(11) C(20) H(20A) 109.394 yes
C(11) C(20) H(20B) 109.392 yes
C(21) C(20) H(20A) 109.386 yes
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C(20) C(21) H(21A) 109.503 yes
C(20) C(21) H(21B) 109.495 yes
H(21A) C(21) H(21B) 108.079 yes
C(10) C(22) H(22A) 110.521 yes
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