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data_4101165
_journal_name_full               'Journal of the American Chemical Society'
_journal_paper_doi               10.1021/ja058066n
_journal_year                    2006
_chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk'
_chemical_formula_moiety         'C59 H48 Cl6 I N'
_chemical_formula_sum            'C59 H48 Cl6 I N'
_chemical_formula_weight         1110.66
_space_group_IT_number           19
_space_group_name_Hall           'P 2ac 2ab'
_space_group_name_H-M_alt        'P 21 21 21'
_symmetry_cell_setting           orthorhombic
_symmetry_Int_Tables_number      19
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2ac 2ab'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 21 21 21'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 90.0000
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_cell_length_b                   12.918(3)
_cell_length_c                   31.470(6)
_cell_measurement_temperature    123.1
_cell_volume                     5170.1(18)
_exptl_crystal_density_diffrn    1.427
_cod_database_code               4101165
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2+X,1/2-Y,-Z
3 -X,1/2+Y,1/2-Z
4 1/2-X,-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
I(1) I 0.25518(4) 0.29997(3) 0.183860(10) 0.03071(11) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(1) Cl 0.5536(2) 0.4272(2) 0.33373(8) 0.0791(9) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(2) Cl 0.66023(18) 0.2786(2) 0.38939(8) 0.0598(7) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(3) Cl 0.8038(2) 0.5824(2) 0.45590(9) 0.0814(10) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(4) Cl 0.8627(2) 0.4839(2) 0.37545(8) 0.0674(8) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(5) Cl 0.3012(2) 0.3428(2) 0.05090(9) 0.0928(10) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(6) Cl 0.17999(17) 0.53050(19) 0.05281(8) 0.0556(7) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.1636(3) 0.3371(3) 0.31612(17) 0.0208(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.2636(7) 0.4443(6) 0.0808(2) 0.048(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.1745(4) 0.5474(5) 0.36731(19) 0.0189(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.1599(4) 0.5324(4) 0.32397(19) 0.0167(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.2408(6) 0.2521(4) 0.3049(2) 0.0310(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.1225(5) 0.6387(5) 0.4349(2) 0.026(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.0006(5) 0.7770(5) 0.3869(2) 0.030(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C -0.0172(5) 0.5546(5) 0.2363(2) 0.0223(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.2905(4) 0.2978(5) 0.41497(18) 0.0196(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.3315(5) 0.1068(5) 0.4034(2) 0.0215(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C -0.1222(5) 0.4964(5) 0.1752(2) 0.026(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.0561(4) 0.6939(5) 0.36610(19) 0.0221(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.1725(5) 0.1576(5) 0.4404(2) 0.0264(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.1515(5) 0.5885(5) 0.1809(2) 0.0278(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.0958(5) 0.6006(5) 0.30072(19) 0.0211(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.1465(5) 0.0489(4) 0.44592(19) 0.0241(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.4054(5) 0.4419(5) 0.43409(19) 0.0212(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.0963(5) 0.2357(5) 0.4592(2) 0.026(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.1374(5) 0.3322(5) 0.36379(18) 0.0214(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 0.4258(5) 0.1287(5) 0.3814(2) 0.031(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.0465(4) 0.6812(5) 0.3212(2) 0.0235(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.2145(5) -0.0274(5) 0.4320(2) 0.032(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.3772(6) -0.0781(5) 0.3957(2) 0.035(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.1203(4) 0.6277(5) 0.3895(2) 0.0190(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.3761(4) 0.3357(4) 0.43491(19) 0.0199(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(32) C 0.4950(5) 0.4789(5) 0.4548(2) 0.028(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(33) C 0.0038(5) 0.7854(5) 0.4303(2) 0.029(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(34) C 0.0598(5) 0.5543(5) 0.1651(2) 0.0266(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(35) C -0.0276(5) 0.5338(4) 0.1914(2) 0.0252(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(36) C 0.2488(6) 0.4749(4) 0.39104(16) 0.0204(15) Uani 1.00 1 d . . .
C(37) C 0.4904(5) 0.0510(6) 0.3676(2) 0.038(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(38) C 0.2708(5) 0.6363(5) 0.2417(2) 0.0255(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(39) C 0.2612(5) 0.1852(4) 0.41943(17) 0.0224(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(40) C -0.1993(5) 0.5040(5) 0.2459(2) 0.032(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(41) C 0.1318(5) 0.3034(5) 0.4893(2) 0.036(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(42) C -0.0057(5) 0.2388(5) 0.4465(2) 0.032(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(43) C 0.4622(5) 0.6507(5) 0.4294(2) 0.032(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(44) C 0.4577(5) 0.6017(6) 0.2448(2) 0.041(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(45) C 0.3075(5) -0.0003(5) 0.4114(2) 0.026(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(46) C -0.2073(5) 0.4815(5) 0.2012(2) 0.031(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(47) C 0.2870(5) 0.7235(5) 0.2667(2) 0.031(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(48) C -0.1084(5) 0.5391(5) 0.2622(2) 0.026(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(49) C 0.3585(5) 0.5756(5) 0.2316(2) 0.029(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(50) C 0.2268(4) 0.3688(4) 0.39022(18) 0.0177(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(51) C 0.2128(4) 0.4412(4) 0.30323(19) 0.0210(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(52) C -0.0407(6) 0.3792(5) 0.4935(2) 0.037(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(53) C 0.3869(6) 0.7497(6) 0.2813(2) 0.046(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(55) C 0.1642(5) 0.6058(5) 0.2258(2) 0.0211(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(56) C 0.0600(6) 0.3757(6) 0.5074(2) 0.046(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(57) C 0.5238(5) 0.5816(5) 0.4527(2) 0.038(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(58) C 0.0649(5) 0.3206(5) 0.2915(2) 0.029(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(59) C 0.0828(5) 0.5884(5) 0.2525(2) 0.0198(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(60) C 0.4741(6) 0.6892(7) 0.2704(2) 0.048(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(61) C 0.3713(5) 0.6191(5) 0.4096(2) 0.032(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(62) C 0.3383(5) 0.5141(5) 0.4117(2) 0.0220(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(63) C -0.0752(5) 0.3125(6) 0.4631(2) 0.035(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(64) C 0.0662(5) 0.7145(5) 0.4550(2) 0.031(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(65) C 0.6417(7) 0.3273(8) 0.3372(2) 0.064(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(66) C 0.4664(6) -0.0517(6) 0.3753(2) 0.038(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(67) C 0.7823(8) 0.5812(8) 0.4011(2) 0.083(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.2263 0.4188 0.1048 0.058 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.3240 0.4812 0.0901 0.058 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.0783 0.3754 0.3691 0.026 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.1206 0.2629 0.3713 0.026 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.2844 0.4409 0.3119 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.2090 0.4483 0.2732 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.6175 0.2723 0.3197 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.7075 0.3514 0.3269 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.7103 0.5677 0.3954 0.099 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.8008 0.6471 0.3899 0.099 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.3103 0.2777 0.3086 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.2313 0.2310 0.2763 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.2299 0.1947 0.3232 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.0696 0.3566 0.2653 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.0079 0.3473 0.3076 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.0538 0.2490 0.2863 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.1642 0.5928 0.4514 0.031 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H -0.0391 0.8251 0.3706 0.036 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H -0.1282 0.4808 0.1458 0.031 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.2085 0.6021 0.1623 0.033 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.0817 0.0299 0.4587 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.4440 0.1988 0.3761 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.0050 0.7286 0.3053 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.1989 -0.0981 0.4374 0.039 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.3613 -0.1489 0.4006 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.4194 0.2890 0.4504 0.024 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.5368 0.4323 0.4709 0.034 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H -0.0356 0.8377 0.4443 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.0526 0.5435 0.1354 0.032 Uiso 1.00 1 c R . .
H(30) H 0.5530 0.0682 0.3527 0.045 Uiso 1.00 1 c R . .
H(31) H -0.2584 0.4941 0.2639 0.038 Uiso 1.00 1 c R . .
H(32) H 0.2030 0.3017 0.4984 0.043 Uiso 1.00 1 c R . .
H(33) H -0.0299 0.1910 0.4257 0.039 Uiso 1.00 1 c R . .
H(34) H 0.4831 0.7211 0.4271 0.039 Uiso 1.00 1 c R . .
H(35) H 0.5163 0.5600 0.2373 0.049 Uiso 1.00 1 c R . .
H(36) H -0.2713 0.4557 0.1898 0.038 Uiso 1.00 1 c R . .
H(37) H 0.2286 0.7656 0.2741 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(38) H -0.1045 0.5536 0.2918 0.032 Uiso 1.00 1 c R . .
H(39) H 0.3481 0.5157 0.2146 0.035 Uiso 1.00 1 c R . .
H(40) H -0.0868 0.4301 0.5048 0.045 Uiso 1.00 1 c R . .
H(41) H 0.3962 0.8094 0.2986 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(42) H 0.0826 0.4204 0.5296 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(43) H 0.5850 0.6055 0.4670 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(44) H 0.5420 0.7089 0.2800 0.058 Uiso 1.00 1 c R . .
H(45) H 0.3300 0.6675 0.3942 0.039 Uiso 1.00 1 c R . .
H(46) H -0.1462 0.3155 0.4538 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(47) H 0.0676 0.7208 0.4850 0.038 Uiso 1.00 1 c R . .
H(48) H 0.5127 -0.1044 0.3657 0.045 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
Cl(1) C(65) 1.712(10) ? . .
Cl(2) C(65) 1.775(9) ? . .
Cl(3) C(67) 1.747(9) ? . .
Cl(4) C(67) 1.810(10) ? . .
Cl(5) C(1) 1.684(8) ? . .
Cl(6) C(1) 1.774(8) ? . .
N(1) C(11) 1.514(8) ? . .
N(1) C(25) 1.538(7) ? . .
N(1) C(51) 1.538(7) ? . .
N(1) C(58) 1.489(8) ? . .
C(8) C(9) 1.390(8) ? . .
C(8) C(30) 1.428(9) ? . .
C(8) C(36) 1.526(9) ? . .
C(9) C(21) 1.407(8) ? . .
C(9) C(51) 1.506(8) ? . .
C(12) C(30) 1.436(9) ? . .
C(12) C(64) 1.368(9) ? . .
C(13) C(18) 1.441(9) ? . .
C(13) C(33) 1.371(9) ? . .
C(14) C(35) 1.444(9) ? . .
C(14) C(48) 1.431(9) ? . .
C(14) C(59) 1.439(9) ? . .
C(15) C(31) 1.349(8) ? . .
C(15) C(39) 1.508(9) ? . .
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C(16) C(39) 1.440(9) ? . .
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C(17) C(35) 1.394(9) ? . .
C(17) C(46) 1.369(9) ? . .
C(18) C(27) 1.429(8) ? . .
C(18) C(30) 1.392(9) ? . .
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