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# contributors.
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data_4101889
loop_
_publ_author_name
'Tetsuaki Fujihara'
'Yuko Katafuchi'
'Tomohiro Iwai'
'Jun Terao'
'Yasushi Tsuji'
_publ_contact_author_email       ytsuji@scl.kyoto-u.ac.jp
_publ_contact_author_fax         +81-75-383-2514
_publ_contact_author_name        'Yasushi Tsuji'
_publ_contact_author_phone       +81-75-383-2515
_publ_section_title
;
 Palladium-Catalyzed Intermolecular Addition of Formamides to Alkynes
;
_journal_name_full               'Journal of the American Chemical Society'
_journal_page_first              2094
_journal_page_last               2098
_journal_paper_doi               10.1021/ja910038p
_journal_volume                  132
_journal_year                    2010
_chemical_formula_moiety         'C17 H17 N O '
_chemical_formula_sum            'C17 H17 N O'
_chemical_formula_weight         252.34
_space_group_IT_number           15
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      15
_symmetry_space_group_name_Hall  '-C 2yc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'C 1 2/c 1'
_audit_creation_date             2009-02-26
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.8'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 116.975(8)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            8
_cell_length_a                   25.137(17)
_cell_length_b                   6.351(4)
_cell_length_c                   19.808(13)
_cell_measurement_reflns_used    2733
_cell_measurement_temperature    153.1
_cell_measurement_theta_max      27.4
_cell_measurement_theta_min      3.3
_cell_volume                     2818(3)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR97
_diffrn_detector_area_resol_mean 14.63
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.977
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.977
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Saturn'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71070
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.067
_diffrn_reflns_limit_h_max       32
_diffrn_reflns_limit_h_min       -32
_diffrn_reflns_limit_k_max       5
_diffrn_reflns_limit_k_min       -8
_diffrn_reflns_limit_l_max       24
_diffrn_reflns_limit_l_min       -20
_diffrn_reflns_number            10016
_diffrn_reflns_theta_full        27.45
_diffrn_reflns_theta_max         27.45
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.073
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.985
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.839
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.189
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       plate
_exptl_crystal_F_000             1080.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.10
_exptl_crystal_size_min          0.10
_refine_diff_density_max         0.53
_refine_diff_density_min         -0.36
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.003
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     189
_refine_ls_number_reflns         3150
_refine_ls_R_factor_gt           0.0659
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[0.0002Fo² + 1.0000σ(Fo²)]/(4Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1528
_reflns_number_gt                1817
_reflns_number_total             3150
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            ja910038p_si_002.cif
_cod_data_source_block           3a
_cod_original_formula_sum        'C17 H17 N O '
_cod_database_code               4101889
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,-Y,1/2+Z
5 1/2+X,1/2+Y,+Z
6 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z
7 1/2-X,1/2-Y,-Z
8 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.05921(9) 0.0615(2) 0.63311(9) 0.0362(5) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.06365(10) 0.4056(3) 0.60742(12) 0.0345(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.17612(11) 0.1604(3) 0.60543(13) 0.0271(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.20555(12) 0.0890(4) 0.68043(14) 0.0345(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.26627(13) 0.1056(4) 0.72124(15) 0.0420(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.29953(13) 0.1977(4) 0.68985(16) 0.0429(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.27156(13) 0.2711(4) 0.61624(16) 0.0406(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.21063(13) 0.2530(4) 0.57466(14) 0.0339(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.11045(11) 0.1431(3) 0.56124(12) 0.0258(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.08017(12) 0.0738(3) 0.49036(13) 0.0301(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.10285(12) -0.0250(3) 0.44103(13) 0.0294(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.15085(12) -0.1645(3) 0.46833(14) 0.0327(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.16820(13) -0.2632(4) 0.41917(15) 0.0390(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.13849(14) -0.2212(4) 0.34206(15) 0.0395(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.09073(13) -0.0831(4) 0.31408(15) 0.0383(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.07271(12) 0.0130(4) 0.36328(13) 0.0343(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.07568(11) 0.2016(3) 0.60364(13) 0.0282(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.08194(14) 0.5728(4) 0.57241(16) 0.0443(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.02835(14) 0.4679(4) 0.64603(15) 0.0446(9) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.1827 0.0280 0.7026 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.2856 0.0544 0.7718 0.046 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.3416 0.2103 0.7186 0.049 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.2945 0.3332 0.5943 0.052 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.1914 0.3035 0.5240 0.042 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.0381 0.0898 0.4685 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.1714 -0.1932 0.5211 0.040 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.2008 -0.3587 0.4383 0.049 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.1510 -0.2883 0.3088 0.050 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.0706 -0.0533 0.2614 0.047 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.0394 0.1054 0.3442 0.041 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.1203 0.6228 0.6072 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.0539 0.6847 0.5588 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.0834 0.5207 0.5283 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H -0.0128 0.4690 0.6106 0.057 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.0399 0.6041 0.6676 0.057 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.0348 0.3688 0.6849 0.057 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(15) N(1) C(16) 123.5(2) yes . . .
C(15) N(1) C(17) 119.7(2) yes . . .
C(16) N(1) C(17) 116.8(2) yes . . .
C(2) C(1) C(6) 117.7(2) yes . . .
C(2) C(1) C(7) 120.9(2) yes . . .
C(6) C(1) C(7) 121.3(2) yes . . .
C(1) C(2) C(3) 120.8(3) yes . . .
C(2) C(3) C(4) 120.6(2) yes . . .
C(3) C(4) C(5) 119.8(2) yes . . .
C(4) C(5) C(6) 120.0(3) yes . . .
C(1) C(6) C(5) 121.1(2) yes . . .
C(1) C(7) C(8) 126.8(2) yes . . .
C(1) C(7) C(15) 115.15(19) yes . . .
C(8) C(7) C(15) 118.0(2) yes . . .
C(7) C(8) C(9) 129.1(2) yes . . .
C(8) C(9) C(10) 122.7(2) yes . . .
C(8) C(9) C(14) 118.5(2) yes . . .
C(10) C(9) C(14) 118.7(2) yes . . .
C(9) C(10) C(11) 120.6(2) yes . . .
C(10) C(11) C(12) 120.2(2) yes . . .
C(11) C(12) C(13) 119.9(3) yes . . .
C(12) C(13) C(14) 119.8(2) yes . . .
C(9) C(14) C(13) 120.8(2) yes . . .
O(1) C(15) N(1) 122.6(2) yes . . .
O(1) C(15) C(7) 119.3(2) yes . . .
N(1) C(15) C(7) 118.2(2) yes . . .
C(1) C(2) H(1) 118.9(2) no . . .
C(3) C(2) H(1) 120.3(2) no . . .
C(2) C(3) H(2) 119.7(4) no . . .
C(4) C(3) H(2) 119.7(3) no . . .
C(3) C(4) H(3) 120.2(3) no . . .
C(5) C(4) H(3) 120.0(4) no . . .
C(4) C(5) H(4) 119.9(3) no . . .
C(6) C(5) H(4) 120.1(3) no . . .
C(1) C(6) H(5) 118.9(3) no . . .
C(5) C(6) H(5) 120.0(3) no . . .
C(7) C(8) H(6) 115.5(3) no . . .
C(9) C(8) H(6) 115.4(2) no . . .
C(9) C(10) H(7) 119.5(3) no . . .
C(11) C(10) H(7) 119.9(3) no . . .
C(10) C(11) H(8) 119.9(3) no . . .
C(12) C(11) H(8) 119.9(3) no . . .
C(11) C(12) H(9) 119.6(3) no . . .
C(13) C(12) H(9) 120.5(2) no . . .
C(12) C(13) H(10) 120.0(3) no . . .
C(14) C(13) H(10) 120.2(3) no . . .
C(9) C(14) H(11) 119.0(3) no . . .
C(13) C(14) H(11) 120.2(2) no . . .
N(1) C(16) H(12) 109.6 no . . .
N(1) C(16) H(13) 109.1 no . . .
N(1) C(16) H(14) 109.7 no . . .
H(12) C(16) H(13) 109.5 no . . .
H(12) C(16) H(14) 109.5 no . . .
H(13) C(16) H(14) 109.5 no . . .
N(1) C(17) H(15) 109.3 no . . .
N(1) C(17) H(16) 110.3 no . . .
N(1) C(17) H(17) 108.8 no . . .
H(15) C(17) H(16) 109.5 no . . .
H(15) C(17) H(17) 109.5 no . . .
H(16) C(17) H(17) 109.5 no . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(15) 1.234(3) yes . .
N(1) C(15) 1.340(3) yes . .
N(1) C(16) 1.452(4) yes . .
N(1) C(17) 1.464(4) yes . .
C(1) C(2) 1.401(3) yes . .
C(1) C(6) 1.396(4) yes . .
C(1) C(7) 1.481(3) yes . .
C(2) C(3) 1.369(3) yes . .
C(3) C(4) 1.378(5) yes . .
C(4) C(5) 1.381(3) yes . .
C(5) C(6) 1.376(3) yes . .
C(7) C(8) 1.332(3) yes . .
C(7) C(15) 1.508(4) yes . .
C(8) C(9) 1.476(4) yes . .
C(9) C(10) 1.393(3) yes . .
C(9) C(14) 1.395(3) yes . .
C(10) C(11) 1.384(4) yes . .
C(11) C(12) 1.388(3) yes . .
C(12) C(13) 1.383(4) yes . .
C(13) C(14) 1.388(4) yes . .
C(2) H(1) 0.950(4) no . .
C(3) H(2) 0.950(3) no . .
C(4) H(3) 0.950(3) no . .
C(5) H(4) 0.950(5) no . .
C(6) H(5) 0.950(3) no . .
C(8) H(6) 0.950(3) no . .
C(10) H(7) 0.950(3) no . .
C(11) H(8) 0.950(3) no . .
C(12) H(9) 0.950(5) no . .
C(13) H(10) 0.950(3) no . .
C(14) H(11) 0.950(3) no . .
C(16) H(12) 0.950 no . .
C(16) H(13) 0.950 no . .
C(16) H(14) 0.950 no . .
C(17) H(15) 0.950 no . .
C(17) H(16) 0.950 no . .
C(17) H(17) 0.950 no . .
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
O(1) N(1) 2.258(2) ? . .
O(1) C(1) 3.285(3) ? . .
O(1) C(2) 3.363(3) ? . .
O(1) C(7) 2.370(3) ? . .
O(1) C(8) 3.103(3) ? . .
O(1) C(8) 3.350(2) ? . 3_556
O(1) C(13) 3.304(3) ? . 4_555
O(1) C(14) 3.382(4) ? . 3_556
O(1) C(16) 3.468(3) ? . 1_545
O(1) C(16) 3.597(3) ? . .
O(1) C(17) 2.740(3) ? . .
N(1) O(1) 2.258(2) ? . .
N(1) C(1) 3.244(3) ? . .
N(1) C(7) 2.445(3) ? . .
N(1) C(8) 3.296(3) ? . .
C(1) O(1) 3.285(3) ? . .
C(1) N(1) 3.244(3) ? . .
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