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#$Date: 2016-03-21 18:57:02 +0200 (Mon, 21 Mar 2016) $
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data_4108438
loop_
_publ_author_name
'Kolupula Srinivas'
'Brice Kauffmann'
'Christel Dolain'
'Jean-Michel Léger'
'Léon Ghosez'
'Ivan Huc'
_publ_section_title
;
 Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of
 Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
;
_journal_name_full               'Journal of the American Chemical Society'
_journal_page_first              13210
_journal_page_last               13211
_journal_paper_doi               10.1021/ja805178j
_journal_volume                  130
_journal_year                    2008
_chemical_formula_sum            'C58 H60 Br2 Cl2 N8 O12'
_chemical_formula_weight         1291.86
_chemical_name_systematic
; 
 ? 
;
_space_group_IT_number           2
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
_atom_sites_solution_primary     direct
_atom_sites_solution_secondary   difmap
_audit_creation_method           SHELXL-97
_cell_angle_alpha                90.438(17)
_cell_angle_beta                 99.948(18)
_cell_angle_gamma                102.150(18)
_cell_formula_units_Z            2
_cell_length_a                   10.418(3)
_cell_length_b                   16.302(4)
_cell_length_c                   18.637(5)
_cell_measurement_temperature    293(2)
_cell_volume                     3044.6(14)
_computing_structure_refinement  'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)'
_computing_structure_solution    'SHELXS-97 (Sheldrick, 1990)'
_diffrn_ambient_temperature      293(2)
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.798
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.798
_diffrn_radiation_source         'rotating anode'
_diffrn_radiation_type           CuK\a
_diffrn_radiation_wavelength     1.54180
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.0898
_diffrn_reflns_av_sigmaI/netI    0.1516
_diffrn_reflns_limit_h_max       9
_diffrn_reflns_limit_h_min       -8
_diffrn_reflns_limit_k_max       15
_diffrn_reflns_limit_k_min       -16
_diffrn_reflns_limit_l_max       19
_diffrn_reflns_limit_l_min       -19
_diffrn_reflns_number            12119
_diffrn_reflns_theta_full        52.63
_diffrn_reflns_theta_max         52.63
_diffrn_reflns_theta_min         6.54
_exptl_absorpt_coefficient_mu    3.046
_exptl_crystal_density_diffrn    1.409
_exptl_crystal_F_000             1328
_refine_diff_density_max         0.613
_refine_diff_density_min         -0.474
_refine_diff_density_rms         0.120
_refine_ls_extinction_coef       0.0024(6)
_refine_ls_extinction_expression Fc^*^=kFc[1+0.001xFc²λ³/sin(2θ)]^-1/4^
_refine_ls_extinction_method     SHELXL
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.084
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_parameters     748
_refine_ls_number_reflns         5573
_refine_ls_number_restraints     4
_refine_ls_restrained_S_all      1.084
_refine_ls_R_factor_all          0.1999
_refine_ls_R_factor_gt           0.1238
_refine_ls_shift/su_max          0.899
_refine_ls_shift/su_mean         0.001
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'calc w=1/[σ²(Fo²)+(0.2000P)²+0.0000P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_gt          0.3237
_refine_ls_wR_factor_ref         0.3626
_reflns_number_gt                2427
_reflns_number_total             5573
_reflns_threshold_expression     >2sigma(I)
_cod_data_source_file            ja805178j_si_004.cif
_cod_data_source_block           end
_cod_original_cell_volume        3044.6(13)
_cod_database_code               4108438
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
'x, y, z'
'-x, -y, -z'
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
Cl1 Cl 0.237(3) 0.3346(10) 0.5847(9) 0.98(4) Uani 1 1 d D
C60 C 0.408(5) 0.697(4) 0.2463(19) 0.68(7) Uani 1 1 d D
H60A H 0.3699 0.6793 0.1967 1.022 Uiso 1 1 calc R
H60B H 0.4627 0.6600 0.2672 1.022 Uiso 1 1 calc R
H60C H 0.4619 0.7533 0.2477 1.022 Uiso 1 1 calc R
C61 C 0.669(2) 0.5762(11) 1.2190(10) 0.162(7) Uani 1 1 d .
H61A H 0.5843 0.5387 1.2169 0.243 Uiso 1 1 calc R
H61B H 0.6614 0.6328 1.2282 0.243 Uiso 1 1 calc R
H61C H 0.7330 0.5610 1.2575 0.243 Uiso 1 1 calc R
Cl2 Cl 0.416(2) 0.4549(15) 0.5738(14) 0.573(15) Uani 1 1 d D
C63 C 0.364(3) 0.3536(17) 0.531(2) 1.11(16) Uani 1 1 d D
H63A H 0.4286 0.3186 0.5418 1.335 Uiso 1 1 calc R
H63B H 0.3307 0.3532 0.4792 1.335 Uiso 1 1 calc R
O300 O 0.740(3) 0.8366(15) 0.2802(12) 0.366(17) Uani 1 1 d .
H201 H 0.823(7) 0.877(4) 0.257(3) 0.000(17) Uiso 1 1 d .
H200 H 0.643(7) 0.874(4) 0.272(3) 0.010(19) Uiso 1 1 d .
Br1 Br 0.8150(2) 0.50112(11) 0.94636(11) 0.1433(12) Uani 1 1 d .
Br2 Br 0.0769(2) 0.88111(13) 0.40736(10) 0.1595(12) Uani 1 1 d .
O5 O 0.3056(11) 0.9085(5) 1.0526(6) 0.095(3) Uani 1 1 d .
O11 O 0.2264(12) 0.6857(5) 0.9594(6) 0.118(3) Uani 1 1 d .
O9 O 0.6478(11) 0.5845(6) 1.0215(8) 0.113(4) Uani 1 1 d .
N3 N 0.6883(14) 0.8495(7) 0.8651(7) 0.099(4) Uani 1 1 d .
H3 H 0.6424 0.8687 0.8288 0.118 Uiso 1 1 calc R
N2 N 0.7376(12) 0.8790(8) 0.7336(8) 0.098(4) Uani 1 1 d .
O3 O 0.9507(14) 0.7405(7) 0.6325(6) 0.123(4) Uani 1 1 d .
N4 N 0.4614(17) 0.8868(7) 0.8627(8) 0.092(4) Uani 1 1 d .
N7 N 0.5194(14) 0.6813(8) 0.7106(10) 0.111(5) Uani 1 1 d .
H7 H 0.4679 0.7082 0.7277 0.134 Uiso 1 1 calc R
C009 C 0.3992(18) 0.6681(8) 0.8970(11) 0.092(6) Uani 1 1 d .
O4 O 0.8768(12) 0.7981(6) 0.8924(6) 0.124(4) Uani 1 1 d .
N5 N 0.2989(12) 0.8853(8) 0.7310(9) 0.112(4) Uani 1 1 d .
H5 H 0.3627 0.8597 0.7445 0.135 Uiso 1 1 calc R
C012 C 0.7128(15) 0.8295(8) 0.9985(10) 0.107(5) Uani 1 1 d .
H012 H 0.7928 0.8124 0.9991 0.128 Uiso 1 1 calc R
C013 C 0.464(3) 0.8790(9) 0.9931(9) 0.100(6) Uani 1 1 d .
C014 C 0.547(2) 0.6372(10) 0.8313(10) 0.112(6) Uani 1 1 d .
C015 C 0.591(2) 0.6395(11) 0.7624(12) 0.113(6) Uani 1 1 d .
C016 C 0.8111(19) 0.8315(9) 0.7703(8) 0.095(5) Uani 1 1 d .
N8 N 0.4374(16) 0.6682(7) 0.8341(8) 0.098(4) Uani 1 1 d .
O1 O 0.4976(14) 1.0097(8) 0.6131(7) 0.131(5) Uani 1 1 d .
C019 C 0.636(3) 0.8525(9) 0.9323(8) 0.099(6) Uani 1 1 d .
C020 C 0.6191(18) 0.6031(9) 0.8914(12) 0.101(5) Uani 1 1 d .
C021 C 0.348(2) 0.9049(9) 0.9892(10) 0.093(5) Uani 1 1 d .
C022 C 0.1523(15) 0.9309(8) 1.1265(7) 0.091(4) Uani 1 1 d .
H022 H 0.2284 0.9664 1.1587 0.109 Uiso 1 1 calc R
C023 C 0.299(2) 0.8300(13) 0.6086(14) 0.110(6) Uani 1 1 d .
C024 C 0.350(2) 0.9087(9) 0.8629(8) 0.099(5) Uani 1 1 d .
C025 C 0.7212(18) 0.5613(9) 0.8764(11) 0.113(5) Uani 1 1 d .
C026 C 0.2834(16) 0.9182(8) 0.9219(10) 0.102(5) Uani 1 1 d .
H026 H 0.2005 0.9326 0.9149 0.122 Uiso 1 1 calc R
C027 C 0.183(2) 0.9324(8) 1.0511(7) 0.113(6) Uani 1 1 d .
H02A H 0.1127 0.8939 1.0187 0.136 Uiso 1 1 calc R
H02B H 0.1881 0.9884 1.0330 0.136 Uiso 1 1 calc R
O10 O 0.1980(12) 0.7134(7) 0.8390(7) 0.116(4) Uani 1 1 d .
N6 N 0.3847(16) 0.7867(11) 0.6411(8) 0.104(4) Uani 1 1 d .
C030 C 0.8120(19) 0.8360(11) 0.6264(9) 0.106(5) Uani 1 1 d .
C031 C 0.8920(16) 0.7863(9) 0.7443(10) 0.101(5) Uani 1 1 d .
H031 H 0.9459 0.7575 0.7749 0.121 Uiso 1 1 calc R
C032 C 0.5166(19) 0.8749(8) 0.9298(10) 0.083(5) Uani 1 1 d .
O2 O 0.6510(14) 1.0255(8) 0.7048(8) 0.150(5) Uani 1 1 d .
C034 C 0.271(3) 0.6913(10) 0.8932(11) 0.117(7) Uani 1 1 d .
O6 O 0.1756(15) 0.9599(9) 0.7812(6) 0.146(5) Uani 1 1 d .
C036 C 0.156(2) 0.8794(14) 0.5037(10) 0.112(6) Uani 1 1 d .
C037 C 0.691(2) 0.6031(11) 0.7505(10) 0.115(6) Uani 1 1 d .
H037 H 0.7185 0.6051 0.7056 0.138 Uiso 1 1 calc R
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C039 C 0.657(2) 0.8348(8) 1.0624(7) 0.099(5) Uani 1 1 d .
H039 H 0.7005 0.8202 1.1068 0.119 Uiso 1 1 calc R
C040 C 0.160(2) 0.9287(11) 0.6303(11) 0.118(6) Uani 1 1 d .
H040 H 0.1288 0.9611 0.6617 0.142 Uiso 1 1 calc R
C041 C 0.466(2) 0.6365(11) 0.9613(8) 0.116(6) Uani 1 1 d .
H041 H 0.4302 0.6345 1.0038 0.139 Uiso 1 1 calc R
C042 C 0.793(2) 0.8234(10) 0.8480(10) 0.116(6) Uani 1 1 d .
C043 C 0.6081(17) 0.5985(9) 1.0889(9) 0.119(6) Uani 1 1 d .
H04A H 0.5198 0.5652 1.0903 0.142 Uiso 1 1 calc R
H04B H 0.6080 0.6573 1.0970 0.142 Uiso 1 1 calc R
C044 C 0.397(2) 0.7405(15) 0.5209(14) 0.134(7) Uani 1 1 d .
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C045 C 0.7984(19) 0.8346(11) 0.5472(10) 0.123(6) Uani 1 1 d .
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O8 O 0.5879(12) 0.6536(7) 0.6043(6) 0.132(4) Uani 1 1 d .
C048 C 0.8880(18) 0.7862(11) 0.6666(11) 0.103(5) Uani 1 1 d .
C049 C 0.434(2) 0.7391(13) 0.6013(13) 0.111(6) Uani 1 1 d .
C050 C 0.7379(18) 0.8841(10) 0.6581(10) 0.095(5) Uani 1 1 d .
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H05E H 0.0240 0.6683 0.9290 0.183 Uiso 1 1 calc R
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C053 C 0.724(2) 0.8844(12) 0.5087(10) 0.117(6) Uani 1 1 d .
H053 H 0.7203 0.8862 0.4585 0.141 Uiso 1 1 calc R
C054 C 0.2510(19) 0.8809(12) 0.6557(13) 0.110(6) Uani 1 1 d .
C055 C 0.750(2) 0.5633(11) 0.8069(13) 0.140(8) Uani 1 1 d .
H055 H 0.8145 0.5352 0.7977 0.168 Uiso 1 1 calc R
C056 C 0.538(2) 0.8617(8) 1.0584(10) 0.105(6) Uani 1 1 d .
H056 H 0.5066 0.8684 1.1013 0.126 Uiso 1 1 calc R
O7 O 0.2873(14) 0.7863(9) 0.4168(9) 0.175(6) Uani 1 1 d .
C058 C 0.6540(16) 0.9329(10) 0.5426(11) 0.099(5) Uani 1 1 d .
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N1 N 0.598(2) 0.9876(10) 0.6442(9) 0.119(6) Uani 1 1 d .
C060 C 0.1165(19) 0.9263(14) 0.5530(14) 0.139(7) Uani 1 1 d .
H060 H 0.0565 0.9594 0.5352 0.166 Uiso 1 1 calc R
C061 C 0.259(2) 0.9244(12) 0.7871(10) 0.114(6) Uani 1 1 d .
C062 C 0.516(2) 0.6875(11) 0.6344(13) 0.107(6) Uani 1 1 d .
C063 C 0.1313(17) 0.8440(9) 1.1555(8) 0.130(6) Uani 1 1 d .
H06A H 0.1244 0.8473 1.2061 0.195 Uiso 1 1 calc R
H06B H 0.2054 0.8195 1.1502 0.195 Uiso 1 1 calc R
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C050 C030 C045 C053 5(2)
C066 O3 C048 C030 -175.7(14)
C066 O3 C048 C031 3(2)
C050 C030 C048 O3 177.5(13)
C045 C030 C048 O3 2(2)
C050 C030 C048 C031 -1(2)
C045 C030 C048 C031 -176.5(13)
C016 C031 C048 O3 -174.2(14)
C016 C031 C048 C030 5(2)
C023 N6 C049 C062 -174.9(15)
C023 N6 C049 C044 4(2)
C065 C044 C049 N6 -5(3)
C065 C044 C049 C062 173.7(19)
C058 C046 C050 C030 4(2)
N1 C046 C050 C030 -174.1(14)
C058 C046 C050 N2 -174.1(12)
N1 C046 C050 N2 8(2)
C048 C030 C050 C046 179.9(14)
C045 C030 C050 C046 -5(2)
C048 C030 C050 N2 -2(2)
C045 C030 C050 N2 173.0(12)
C016 N2 C050 C046 -179.7(13)
C016 N2 C050 C030 2.4(19)
C030 C045 C053 C058 -4(2)
C060 C040 C054 N5 177.5(12)
C060 C040 C054 C023 -1(2)
C061 N5 C054 C040 8(2)
C061 N5 C054 C023 -174.1(15)
N6 C023 C054 C040 -179.1(14)
C064 C023 C054 C040 2(2)
N6 C023 C054 N5 3(2)
C064 C023 C054 N5 -176.2(12)
C015 C037 C055 C025 -4(3)
C020 C025 C055 C037 1(2)
Br1 C025 C055 C037 179.6(13)
C012 C039 C056 C013 4(2)
C021 C013 C056 C039 179.7(14)
C032 C013 C056 C039 -5(2)
C050 C046 C058 C053 -2(2)
N1 C046 C058 C053 175.6(14)
C045 C053 C058 C046 3(2)
C058 C046 N1 O1 29(2)
C050 C046 N1 O1 -152.8(16)
C058 C046 N1 O2 -143.1(14)
C050 C046 N1 O2 35(2)
C064 C036 C060 C040 -3(3)
Br2 C036 C060 C040 175.9(11)
C054 C040 C060 C036 1(2)
C054 N5 C061 O6 2(3)
C054 N5 C061 C024 180.0(13)
N4 C024 C061 O6 -163(2)
C026 C024 C061 O6 21(3)
N4 C024 C061 N5 19.1(19)
C026 C024 C061 N5 -157.8(12)
N6 C049 C062 O8 -164.5(16)
C044 C049 C062 O8 17(3)
N6 C049 C062 N7 11(2)
C044 C049 C062 N7 -168.1(13)
C015 N7 C062 O8 -2(2)
C015 N7 C062 C049 -177.4(15)
C060 C036 C064 C065 -177.3(18)
Br2 C036 C064 C065 4(3)
C060 C036 C064 C023 5(3)
Br2 C036 C064 C023 -174.5(11)
N6 C023 C064 C036 177.3(17)
C054 C023 C064 C036 -4(2)
N6 C023 C064 C065 -1(2)
C054 C023 C064 C065 177.5(15)
C049 C044 C065 O7 175.9(13)
C049 C044 C065 C064 3(3)
C079 O7 C065 C044 5(3)
C079 O7 C065 C064 178.6(18)
C036 C064 C065 C044 -178(2)
C023 C064 C065 C044 0(3)
C036 C064 C065 O7 9(3)
C023 C064 C065 O7 -173.0(15)
C048 O3 C066 C069 163.1(16)
O9 C043 C067 C61 -174.6(12)
O9 C043 C067 C070 59.9(18)
O3 C066 C069 C073 -62(2)
O3 C066 C069 C071 173.2(15)
C60 C075 C079 O7 145(4)
C081 C075 C079 O7 -44(3)
C065 O7 C079 C075 152(2)
