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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4110017
loop_
_publ_author_name
'Ryo Shintani'
'Masataka Murakami'
'Tamio Hayashi'
_publ_section_title
;
 γ-Methylidene-δ-valerolactones as a Coupling Partner for Cycloaddition:
 Palladium-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition with Nitrones
;
_journal_name_full               'Journal of the American Chemical Society'
_journal_page_first              12356
_journal_page_last               12357
_journal_paper_doi               10.1021/ja073997f
_journal_volume                  129
_journal_year                    2007
_chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk'
_chemical_formula_moiety         'C33 H30 Cl N O5 '
_chemical_formula_sum            'C33 H30 Cl N O5'
_chemical_formula_weight         556.06
_space_group_IT_number           4
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      4
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2yb'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21 1'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 106.781(18)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            2
_cell_length_a                   9.509(4)
_cell_length_b                   12.566(6)
_cell_length_c                   12.510(8)
_cell_measurement_reflns_used    11478
_cell_measurement_temperature    123.1
_cell_measurement_theta_max      27.6
_cell_measurement_theta_min      3.2
_cell_volume                     1431.2(13)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.996
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.996
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71075
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.050
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_diffrn_reflns_limit_h_min       -12
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_diffrn_reflns_limit_l_max       16
_diffrn_reflns_limit_l_min       -16
_diffrn_reflns_number            13548
_diffrn_reflns_theta_full        27.47
_diffrn_reflns_theta_max         27.47
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.176
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.290
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             584.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.40
_exptl_crystal_size_min          0.30
_refine_diff_density_max         0.76
_refine_diff_density_min         -1.08
_refine_ls_abs_structure_details
'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881.  2915 Friedel Pairs'
_refine_ls_abs_structure_Flack   -0.01(6)
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   0.909
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     392
_refine_ls_number_reflns         10085
_refine_ls_R_factor_gt           0.0520
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[0.0010Fo² + 3.0000σ(Fo²) + 0.5000]'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0597
_reflns_number_gt                10022
_reflns_number_total             6335
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            ja073997fsi20070602_120553.cif
_cod_data_source_block           '_70528yuki'
_cod_original_cell_volume        1431.1(13)
_cod_original_formula_sum        'C33 H30 Cl N O5 '
_cod_database_code               4110017
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
Cl(1) Cl 0.81308(8) 0.74786(6) 1.15067(7) 0.0461(2) Uani 1.00 1 d .
O(1) O 0.60446(15) 0.51757(12) 0.66755(14) 0.0235(4) Uani 1.00 1 d .
O(3) O 0.81338(17) 0.25817(13) 0.97562(14) 0.0274(4) Uani 1.00 1 d .
O(5) O 1.16577(18) 0.82104(13) 0.61969(16) 0.0313(5) Uani 1.00 1 d .
O(2) O 0.58292(19) 0.30815(13) 0.96620(15) 0.0305(5) Uani 1.00 1 d .
O(4) O 1.3282(2) 0.68691(14) 0.65539(18) 0.0402(5) Uani 1.00 1 d .
N(1) N 0.73702(19) 0.45640(15) 0.68786(16) 0.0210(5) Uani 1.00 1 d .
C(26) C 0.8276(2) 0.63064(18) 0.6452(2) 0.0227(6) Uani 1.00 1 d .
C(21) C 0.6613(2) 0.62611(19) 0.9776(2) 0.0246(6) Uani 1.00 1 d .
C(28) C 1.0800(2) 0.65183(18) 0.6489(2) 0.0229(6) Uani 1.00 1 d .
C(3) C 0.4990(2) 0.32567(19) 0.7310(2) 0.0236(6) Uani 1.00 1 d .
C(25) C 0.8522(2) 0.52442(18) 0.6765(2) 0.0221(6) Uani 1.00 1 d .
C(29) C 1.1051(2) 0.54507(18) 0.6792(2) 0.0271(7) Uani 1.00 1 d .
C(22) C 0.7974(2) 0.64687(19) 1.0517(2) 0.0275(7) Uani 1.00 1 d .
C(27) C 0.9401(2) 0.69313(19) 0.6304(2) 0.0248(6) Uani 1.00 1 d .
C(4) C 0.6636(2) 0.30573(18) 0.7976(2) 0.0221(6) Uani 1.00 1 d .
C(15) C 0.5900(2) 0.0763(2) 0.8458(2) 0.0292(7) Uani 1.00 1 d .
C(7) C 0.7196(2) 0.20609(17) 0.7505(2) 0.0208(6) Uani 1.00 1 d .
C(5) C 0.7654(2) 0.40586(18) 0.8002(2) 0.0210(6) Uani 1.00 1 d .
C(30) C 0.9929(2) 0.48163(19) 0.6938(2) 0.0274(6) Uani 1.00 1 d .
C(10) C 0.8360(2) 0.0271(2) 0.6673(2) 0.0296(7) Uani 1.00 1 d .
C(20) C 0.6483(2) 0.54749(18) 0.8982(2) 0.0242(6) Uani 1.00 1 d .
C(8) C 0.8031(2) 0.21661(18) 0.6776(2) 0.0253(6) Uani 1.00 1 d .
C(14) C 0.5681(2) -0.0269(2) 0.8763(2) 0.0345(7) Uani 1.00 1 d .
C(16) C 0.6838(2) 0.09922(18) 0.7785(2) 0.0238(6) Uani 1.00 1 d .
C(31) C 1.2053(2) 0.71890(19) 0.6414(2) 0.0257(7) Uani 1.00 1 d .
C(2) C 0.4785(2) 0.35057(19) 0.6098(2) 0.0259(6) Uani 1.00 1 d .
C(1) C 0.4911(2) 0.46524(19) 0.5812(2) 0.0258(6) Uani 1.00 1 d .
C(17) C 0.6768(2) 0.29040(17) 0.9211(2) 0.0246(6) Uani 1.00 1 d .
C(9) C 0.8623(2) 0.1263(2) 0.6361(2) 0.0296(7) Uani 1.00 1 d .
C(19) C 0.7701(2) 0.48898(17) 0.8903(2) 0.0212(6) Uani 1.00 1 d .
C(24) C 0.9052(2) 0.51069(18) 0.9676(2) 0.0247(6) Uani 1.00 1 d .
C(12) C 0.7239(3) -0.0942(2) 0.7727(2) 0.0367(8) Uani 1.00 1 d .
C(6) C 0.4533(2) 0.27538(19) 0.5314(2) 0.0359(7) Uani 1.00 1 d .
C(32) C 1.2807(2) 0.8965(2) 0.6136(2) 0.0350(7) Uani 1.00 1 d .
C(23) C 0.9203(2) 0.59037(19) 1.0481(2) 0.0303(7) Uani 1.00 1 d .
C(11) C 0.7487(2) 0.00963(19) 0.7391(2) 0.0273(6) Uani 1.00 1 d .
C(18) C 0.8446(3) 0.2451(2) 1.0951(2) 0.0440(8) Uani 1.00 1 d .
C(13) C 0.6367(3) -0.1131(2) 0.8409(2) 0.0389(8) Uani 1.00 1 d .
C(33) C 1.2275(3) 1.00553(19) 0.6320(2) 0.0414(8) Uani 1.00 1 d .
H(1) H 0.3981 0.5122 0.5871 0.030 Uiso 1.00 1 c R
H(2) H 0.5080 0.4736 0.5057 0.030 Uiso 1.00 1 c R
H(3) H 0.4422 0.2565 0.7333 0.028 Uiso 1.00 1 c R
H(4) H 0.4569 0.3886 0.7674 0.028 Uiso 1.00 1 c R
H(5) H 0.8714 0.3723 0.8132 0.025 Uiso 1.00 1 c R
H(6) H 0.4566 0.1921 0.5591 0.041 Uiso 1.00 1 c R
H(7) H 0.4480 0.2957 0.4566 0.041 Uiso 1.00 1 c R
H(8) H 0.8182 0.2960 0.6510 0.030 Uiso 1.00 1 c R
H(9) H 0.9162 0.1437 0.5817 0.036 Uiso 1.00 1 c R
H(10) H 0.8783 -0.0391 0.6513 0.035 Uiso 1.00 1 c R
H(11) H 0.7617 -0.1694 0.7455 0.043 Uiso 1.00 1 c R
H(12) H 0.6256 -0.1859 0.8664 0.046 Uiso 1.00 1 c R
H(13) H 0.5065 -0.0305 0.9229 0.042 Uiso 1.00 1 c R
H(14) H 0.5353 0.1313 0.8728 0.035 Uiso 1.00 1 c R
H(15) H 0.8446 0.3175 1.1220 0.052 Uiso 1.00 1 c R
H(16) H 0.9410 0.2102 1.1136 0.052 Uiso 1.00 1 c R
H(17) H 0.7875 0.1899 1.1100 0.052 Uiso 1.00 1 c R
H(18) H 0.5616 0.5456 0.8331 0.030 Uiso 1.00 1 c R
H(19) H 0.5884 0.6758 0.9803 0.030 Uiso 1.00 1 c R
H(20) H 1.0125 0.6058 1.1004 0.035 Uiso 1.00 1 c R
H(21) H 1.0014 0.4735 0.9607 0.030 Uiso 1.00 1 c R
H(22) H 0.7313 0.6547 0.6319 0.026 Uiso 1.00 1 c R
H(23) H 0.9344 0.7775 0.6125 0.029 Uiso 1.00 1 c R
H(24) H 1.2181 0.5163 0.7146 0.034 Uiso 1.00 1 c R
H(25) H 1.0129 0.4020 0.7161 0.033 Uiso 1.00 1 c R
H(26) H 1.3621 0.8713 0.6616 0.043 Uiso 1.00 1 c R
H(27) H 1.2917 0.8798 0.5465 0.043 Uiso 1.00 1 c R
H(28) H 1.1432 1.0206 0.5727 0.050 Uiso 1.00 1 c R
H(29) H 1.2047 1.0091 0.7073 0.050 Uiso 1.00 1 c R
H(30) H 1.3089 1.0576 0.6284 0.050 Uiso 1.00 1 c R
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
Cl Cl 0.148 0.159
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
N(1) O(1) C(1) 108.42(15) yes
C(17) O(3) C(18) 116.0(2) yes
C(31) O(5) C(32) 117.38(19) yes
O(1) N(1) C(25) 108.76(16) yes
O(1) N(1) C(5) 107.78(18) yes
C(25) N(1) C(5) 114.33(16) yes
C(25) C(26) C(27) 120.6(2) yes
C(22) C(21) C(20) 119.3(2) yes
C(29) C(28) C(27) 119.1(2) yes
C(29) C(28) C(31) 119.1(2) yes
C(27) C(28) C(31) 121.8(2) yes
C(4) C(3) C(2) 112.8(2) yes
N(1) C(25) C(26) 122.0(2) yes
N(1) C(25) C(30) 118.8(2) yes
C(26) C(25) C(30) 119.2(2) yes
C(28) C(29) C(30) 120.8(2) yes
Cl(1) C(22) C(21) 118.9(2) yes
Cl(1) C(22) C(23) 119.79(17) yes
C(21) C(22) C(23) 121.3(2) yes
C(26) C(27) C(28) 120.6(2) yes
C(3) C(4) C(7) 109.22(17) yes
C(3) C(4) C(5) 113.29(18) yes
C(3) C(4) C(17) 109.6(2) yes
C(7) C(4) C(5) 112.1(2) yes
C(7) C(4) C(17) 110.32(18) yes
C(5) C(4) C(17) 102.03(17) yes
C(14) C(15) C(16) 121.6(2) yes
C(4) C(7) C(8) 120.2(2) yes
C(4) C(7) C(16) 121.9(2) yes
C(8) C(7) C(16) 117.9(2) yes
N(1) C(5) C(4) 112.04(17) yes
N(1) C(5) C(19) 111.23(18) yes
C(4) C(5) C(19) 116.5(2) yes
C(25) C(30) C(29) 119.8(2) yes
C(9) C(10) C(11) 121.4(2) yes
C(21) C(20) C(19) 121.6(2) yes
C(7) C(8) C(9) 121.8(2) yes
C(15) C(14) C(13) 121.1(2) yes
C(15) C(16) C(7) 124.1(2) yes
C(15) C(16) C(11) 116.7(2) yes
C(7) C(16) C(11) 119.2(2) yes
O(5) C(31) O(4) 123.6(2) yes
O(5) C(31) C(28) 111.9(2) yes
O(4) C(31) C(28) 124.5(2) yes
C(3) C(2) C(1) 116.4(2) yes
C(3) C(2) C(6) 122.5(2) yes
C(1) C(2) C(6) 121.1(2) yes
O(1) C(1) C(2) 110.66(17) yes
O(3) C(17) O(2) 123.8(2) yes
O(3) C(17) C(4) 109.7(2) yes
O(2) C(17) C(4) 126.5(2) yes
C(10) C(9) C(8) 120.2(2) yes
C(5) C(19) C(20) 124.28(18) yes
C(5) C(19) C(24) 118.0(2) yes
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C(19) C(24) C(23) 121.5(2) yes
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H(6) H(1) 3.439 64602
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H(8) C(32) 3.412 74602
H(8) H(25) 2.235 .
H(8) H(27) 2.611 74602
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H(15) H(21) 3.446 .
H(15) H(23) 3.416 74702
H(15) H(29) 3.340 74702
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H(16) C(29) 3.446 74702
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H(18) O(1) 2.252 .
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H(18) C(22) 3.253 .
H(18) C(4) 3.237 .
H(18) C(5) 2.734 .
H(18) C(20) 0.978 .
H(18) C(1) 3.191 .
H(18) C(17) 3.465 .
H(18) C(19) 2.032 .
H(18) C(24) 3.244 .
H(18) H(1) 3.051 .
H(18) H(4) 2.256 .
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H(19) Cl(1) 2.701 .
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H(19) C(21) 0.941 .
H(19) C(22) 1.964 .
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H(19) H(18) 2.421 .
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H(20) H(21) 2.391 .
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H(21) C(20) 3.351 .
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H(21) H(5) 2.288 .
H(21) H(15) 3.446 .
H(21) H(16) 3.210 75702
H(21) H(20) 2.391 .
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H(22) N(1) 2.584 .
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H(22) C(28) 3.261 .
H(22) C(25) 1.986 .
H(22) C(27) 2.048 .
H(22) C(30) 3.225 .
H(22) C(1) 3.233 .
H(22) C(6) 2.736 65602
H(22) H(1) 3.541 .
H(22) H(2) 3.201 .
H(22) H(6) 2.581 65602
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H(23) O(5) 2.243 .
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H(23) C(27) 1.082 .
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H(23) H(22) 2.538 .
H(24) O(4) 2.587 .
H(24) C(28) 2.163 .
H(24) C(3) 3.549 65501
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H(24) C(31) 2.697 .
H(24) C(1) 3.526 65501
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H(24) H(25) 2.428 .
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H(25) N(1) 2.634 .
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H(25) C(5) 2.841 .
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H(25) C(8) 3.014 .
H(25) H(5) 2.090 .
H(25) H(8) 2.235 .
H(25) H(21) 3.221 .
H(25) H(24) 2.428 .
H(26) O(5) 1.896 .
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H(26) H(27) 1.406 .
H(26) H(28) 2.785 .
H(26) H(29) 2.462 .
H(26) H(30) 2.406 .
H(27) O(1) 3.559 75602
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H(27) C(2) 3.346 75602
H(27) C(1) 3.142 75602
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H(27) C(32) 0.901 .
H(27) C(33) 2.095 .
H(27) H(2) 2.481 75602
H(27) H(7) 2.702 75602
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H(27) H(26) 1.406 .
H(27) H(28) 2.345 .
H(27) H(29) 2.887 .
H(27) H(30) 2.444 .
H(28) O(5) 2.571 .
H(28) C(26) 3.140 75602
H(28) C(28) 3.393 75602
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H(28) C(33) 0.941 .
H(28) H(9) 2.684 56501
H(28) H(10) 3.050 56501
H(28) H(22) 3.547 75602
H(28) H(26) 2.785 .
H(28) H(27) 2.345 .
H(28) H(29) 1.621 .
H(28) H(30) 1.597 .
H(29) Cl(1) 3.516 75702
H(29) O(5) 2.586 .
H(29) C(22) 3.482 75702
H(29) C(10) 3.402 56501
H(29) C(14) 3.522 66501
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H(29) C(32) 2.095 .
H(29) C(33) 1.027 .
H(29) H(9) 3.219 56501
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H(29) H(15) 3.340 75702
H(29) H(26) 2.462 .
H(29) H(27) 2.887 .
H(29) H(28) 1.621 .
H(29) H(30) 1.700 .
H(30) O(5) 3.258 .
H(30) C(26) 3.418 75602
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H(30) C(32) 2.044 .
H(30) C(33) 1.024 .
H(30) H(2) 2.941 75602
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H(30) H(22) 3.395 75602
H(30) H(26) 2.406 .
H(30) H(27) 2.444 .
H(30) H(28) 1.597 .
H(30) H(29) 1.700 .
loop_
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N(1) O(1) C(1) C(2) 52.4(2)
C(1) O(1) N(1) C(25) 125.70(19)
C(1) O(1) N(1) C(5) -109.84(19)
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C(32) O(5) C(31) C(28) 178.2(2)
O(1) N(1) C(25) C(26) -2.8(2)
O(1) N(1) C(25) C(30) 179.4(2)
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C(25) N(1) C(5) C(4) -161.61(19)
C(25) N(1) C(5) C(19) 66.1(2)
C(5) N(1) C(25) C(26) -123.3(2)
C(5) N(1) C(25) C(30) 58.9(2)
C(25) C(26) C(27) C(28) -1.4(3)
C(27) C(26) C(25) N(1) -177.3(2)
C(27) C(26) C(25) C(30) 0.5(3)
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C(4) C(3) C(2) C(1) -88.0(2)
C(4) C(3) C(2) C(6) 90.7(2)
C(2) C(3) C(4) C(7) -63.8(2)
C(2) C(3) C(4) C(5) 62.0(2)
C(2) C(3) C(4) C(17) 175.24(18)
N(1) C(25) C(30) C(29) 177.6(2)
C(26) C(25) C(30) C(29) -0.2(3)
C(28) C(29) C(30) C(25) 0.9(3)
Cl(1) C(22) C(23) C(24) -179.4(2)
C(21) C(22) C(23) C(24) -0.0(3)
C(3) C(4) C(7) C(8) 100.3(2)
C(3) C(4) C(7) C(16) -78.1(2)
C(3) C(4) C(5) N(1) -45.4(2)
C(3) C(4) C(5) C(19) 84.3(2)
C(3) C(4) C(17) O(3) 171.12(17)
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C(7) C(4) C(5) N(1) 78.8(2)
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C(5) C(4) C(7) C(8) -26.2(2)
C(5) C(4) C(7) C(16) 155.45(19)
C(7) C(4) C(17) O(3) 50.8(2)
C(7) C(4) C(17) O(2) -132.1(2)
C(17) C(4) C(7) C(8) -139.2(2)
C(17) C(4) C(7) C(16) 42.5(2)
C(5) C(4) C(17) O(3) -68.5(2)
C(5) C(4) C(17) O(2) 108.6(2)
C(17) C(4) C(5) N(1) -163.14(19)
C(17) C(4) C(5) C(19) -33.5(2)
C(14) C(15) C(16) C(7) -175.3(2)
C(14) C(15) C(16) C(11) 3.2(3)
C(16) C(15) C(14) C(13) -0.7(3)
C(4) C(7) C(8) C(9) 177.22(19)
C(4) C(7) C(16) C(15) 3.3(3)
C(4) C(7) C(16) C(11) -175.18(18)
C(8) C(7) C(16) C(15) -175.1(2)
C(8) C(7) C(16) C(11) 6.4(2)
C(16) C(7) C(8) C(9) -4.3(3)
N(1) C(5) C(19) C(20) 67.9(3)
N(1) C(5) C(19) C(24) -109.8(2)
C(4) C(5) C(19) C(20) -62.1(3)
C(4) C(5) C(19) C(24) 120.1(2)
C(9) C(10) C(11) C(16) 1.1(3)
C(9) C(10) C(11) C(12) -178.9(2)
C(11) C(10) C(9) C(8) 1.1(3)
C(21) C(20) C(19) C(5) -176.1(2)
C(21) C(20) C(19) C(24) 1.7(3)
C(7) C(8) C(9) C(10) 0.6(3)
C(15) C(14) C(13) C(12) -1.6(3)
C(15) C(16) C(11) C(10) 176.6(2)
C(15) C(16) C(11) C(12) -3.4(3)
C(7) C(16) C(11) C(10) -4.9(3)
C(7) C(16) C(11) C(12) 175.1(2)
C(3) C(2) C(1) O(1) 37.2(2)
C(6) C(2) C(1) O(1) -141.5(2)
C(5) C(19) C(24) C(23) 175.9(2)
C(20) C(19) C(24) C(23) -2.0(3)
C(19) C(24) C(23) C(22) 1.2(4)
C(11) C(12) C(13) C(14) 1.3(3)
C(13) C(12) C(11) C(10) -178.7(2)
C(13) C(12) C(11) C(16) 1.3(3)
