#------------------------------------------------------------------------------
#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
#$Revision: 176467 $
#$URL: svn://www.crystallography.net/cod/cif/4/30/59/4305924.cif $
#------------------------------------------------------------------------------
#
# This file is available in the Crystallography Open Database (COD),
# http://www.crystallography.net/
#
# All data on this site have been placed in the public domain by the
# contributors.
#
data_4305924
loop_
_publ_author_name
'Atsushi Kunishita'
'Joseph D. Scanlon'
'Hirohito Ishimaru'
'Kaoru Honda'
'Takashi Ogura'
'Masatatsu Suzuki'
'Christopher J. Cramer'
'Shinobu Itoh'
_publ_section_title
;
Reactions of Copper(II)-H2O2 Adducts Supported by Tridentate
Bis(2-pyridylmethyl)amine Ligands: Sensitivity to Solvent and Variations in
Ligand Substitution
;
_journal_name_full               'Inorganic Chemistry'
_journal_page_first              8222
_journal_page_last               8232
_journal_paper_doi               10.1021/ic800845h
_journal_volume                  47
_journal_year                    2008
_chemical_formula_moiety         'C23 H25 Cl2 Cu N5 O8 '
_chemical_formula_sum            'C23 H25 Cl2 Cu N5 O8'
_chemical_formula_weight         633.93
_space_group_IT_number           15
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      15
_symmetry_space_group_name_Hall  '-C 2yc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'C 1 2/c 1'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 99.50(5)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            8
_cell_length_a                   25.19(3)
_cell_length_b                   10.717(11)
_cell_length_c                   21.45(2)
_cell_measurement_reflns_used    17477
_cell_measurement_temperature    153.1
_cell_measurement_theta_max      27.4
_cell_measurement_theta_min      3.1
_cell_volume                     5711(10)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.7.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.961
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.961
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71075
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.044
_diffrn_reflns_limit_h_max       32
_diffrn_reflns_limit_h_min       -32
_diffrn_reflns_limit_k_max       13
_diffrn_reflns_limit_k_min       -13
_diffrn_reflns_limit_l_max       27
_diffrn_reflns_limit_l_min       -27
_diffrn_reflns_number            26036
_diffrn_reflns_theta_full        27.44
_diffrn_reflns_theta_max         27.44
_exptl_absorpt_coefficient_mu    1.005
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.818
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.510
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            purple
_exptl_crystal_density_diffrn    1.475
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             2600.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.20
_exptl_crystal_size_min          0.20
_refine_diff_density_max         1.84
_refine_diff_density_min         -0.87
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.007
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     377
_refine_ls_number_reflns         3982
_refine_ls_R_factor_gt           0.0621
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details     'w = 1/[0.0033Fo² + 1.0000σ(Fo²)]'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0929
_reflns_number_gt                3029
_reflns_number_total             6269
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            ic800845h_si_002.cif
_cod_data_source_block           '_2H'
_cod_original_cell_volume        5709(11)
_cod_original_formula_sum        'C23 H25 Cl2 Cu N5 O8 '
_cod_database_code               4305924
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,-Y,1/2+Z
5 1/2+X,1/2+Y,+Z
6 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z
7 1/2-X,1/2-Y,-Z
8 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Cu(1) Cu 0.64985(3) 1.01971(6) 0.09368(3) 0.0367(2) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(1) Cl 0.68362(6) 1.02098(16) -0.07075(6) 0.0440(4) Uani 1.00 1 d . . .
Cl(2) Cl 0.51652(6) 0.60442(14) -0.10344(6) 0.0447(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.6683(6) 1.1082(13) -0.1041(10) 0.360(10) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.7339(3) 1.022(2) -0.0477(4) 0.293(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.6855(5) 0.9181(13) -0.1038(8) 0.270(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.64804(19) 0.9936(5) -0.0274(2) 0.0612(15) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.5626(2) 0.6711(5) -0.0755(2) 0.087(2) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 0.4990(2) 0.6523(7) -0.1638(3) 0.119(2) Uani 1.00 1 d . . .
O(7) O 0.4736(2) 0.6146(7) -0.0691(3) 0.114(2) Uani 1.00 1 d . . .
O(8) O 0.5300(2) 0.4779(5) -0.1066(3) 0.098(2) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.7294(2) 1.0187(4) 0.1101(2) 0.0390(13) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.5729(2) 0.9729(4) 0.0798(2) 0.0369(13) Uani 1.00 1 d . . .
N(3) N 0.66021(19) 0.8312(4) 0.0997(2) 0.0357(13) Uani 1.00 1 d . . .
N(4) N 0.6407(2) 1.1974(5) 0.0699(2) 0.0443(15) Uani 1.00 1 d . . .
N(5) N 0.6403(2) 1.0791(4) 0.2011(2) 0.0490(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.7621(2) 1.1155(6) 0.1278(2) 0.0449(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.8177(2) 1.1028(7) 0.1417(3) 0.053(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.8394(2) 0.9895(7) 0.1362(3) 0.056(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.8062(2) 0.8872(6) 0.1154(3) 0.051(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.7520(2) 0.9073(5) 0.1032(2) 0.0411(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.7110(2) 0.8065(5) 0.0775(2) 0.0429(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.6125(2) 0.7778(5) 0.0600(2) 0.0412(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.5638(2) 0.8507(5) 0.0687(2) 0.0361(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.5133(2) 0.7998(6) 0.0643(2) 0.0472(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.4706(2) 0.8766(7) 0.0717(3) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.4798(2) 1.0016(6) 0.0817(2) 0.050(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.5315(2) 1.0468(5) 0.0865(2) 0.0397(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.6628(2) 0.7953(5) 0.1689(2) 0.0374(16) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.6707(2) 0.6568(5) 0.1819(2) 0.0350(15) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.7233(2) 0.6076(5) 0.1966(2) 0.0406(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.7313(2) 0.4815(6) 0.2082(2) 0.0467(18) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.6881(3) 0.4040(6) 0.2067(2) 0.052(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.6367(3) 0.4489(6) 0.1933(3) 0.053(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.6282(2) 0.5778(6) 0.1810(2) 0.0469(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.6394(2) 1.2976(6) 0.0490(2) 0.0435(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.6376(3) 1.4191(6) 0.0214(3) 0.066(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.6140(2) 1.1128(6) 0.2358(3) 0.0454(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.5792(3) 1.1582(8) 0.2786(3) 0.074(2) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.7466 1.1953 0.1315 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.8406 1.1715 0.1550 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.8773 0.9786 0.1461 0.069 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.8207 0.8065 0.1110 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.7248 0.7277 0.0926 0.052 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.7055 0.8068 0.0326 0.052 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.6170 0.7824 0.0170 0.049 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.6084 0.6930 0.0713 0.049 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.5078 0.7129 0.0573 0.056 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.4352 0.8442 0.0687 0.069 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.4508 1.0563 0.0857 0.060 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.5383 1.1329 0.0950 0.047 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.6914 0.8396 0.1937 0.045 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.6296 0.8190 0.1811 0.045 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.7532 0.6623 0.1989 0.048 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.7666 0.4478 0.2158 0.056 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.6939 0.3175 0.2148 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.6068 0.3948 0.1935 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.5927 0.6104 0.1709 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.6039 1.4566 0.0240 0.080 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.6422 1.4143 -0.0216 0.080 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.6657 1.4680 0.0444 0.080 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.5749 1.0935 0.3076 0.091 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.5450 1.1816 0.2561 0.091 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.5957 1.2283 0.3011 0.091 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
Cl Cl 0.148 0.159
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
Cu Cu 0.320 1.265
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
N(1) Cu(1) N(2) 164.9(2) ? . . .
N(1) Cu(1) N(3) 82.4(2) ? . . .
N(1) Cu(1) N(4) 97.0(2) ? . . .
N(2) Cu(1) N(3) 82.54(19) ? . . .
N(2) Cu(1) N(4) 97.8(2) ? . . .
N(3) Cu(1) N(4) 168.6(2) ? . . .
O(1) Cl(1) O(2) 115.2(12) ? . . .
O(1) Cl(1) O(3) 111.6(12) ? . . .
O(1) Cl(1) O(4) 111.9(10) ? . . .
O(2) Cl(1) O(3) 95.1(10) ? . . .
O(2) Cl(1) O(4) 116.0(5) ? . . .
O(3) Cl(1) O(4) 105.2(8) ? . . .
O(5) Cl(2) O(6) 108.6(4) ? . . .
O(5) Cl(2) O(7) 112.8(4) ? . . .
O(5) Cl(2) O(8) 108.7(3) ? . . .
O(6) Cl(2) O(7) 107.7(4) ? . . .
O(6) Cl(2) O(8) 110.7(4) ? . . .
O(7) Cl(2) O(8) 108.2(4) ? . . .
Cu(1) N(1) C(1) 127.2(4) ? . . .
Cu(1) N(1) C(5) 114.9(4) ? . . .
C(1) N(1) C(5) 117.8(5) ? . . .
Cu(1) N(2) C(8) 114.2(4) ? . . .
Cu(1) N(2) C(12) 126.6(4) ? . . .
C(8) N(2) C(12) 118.8(5) ? . . .
Cu(1) N(3) C(6) 105.6(3) ? . . .
Cu(1) N(3) C(7) 105.4(3) ? . . .
Cu(1) N(3) C(13) 107.2(3) ? . . .
C(6) N(3) C(7) 114.7(4) ? . . .
C(6) N(3) C(13) 111.9(4) ? . . .
C(7) N(3) C(13) 111.4(4) ? . . .
Cu(1) N(4) C(20) 170.2(5) ? . . .
N(1) C(1) C(2) 122.5(6) ? . . .
C(1) C(2) C(3) 118.7(6) ? . . .
C(2) C(3) C(4) 120.1(6) ? . . .
C(3) C(4) C(5) 117.5(6) ? . . .
N(1) C(5) C(4) 123.3(5) ? . . .
N(1) C(5) C(6) 113.2(5) ? . . .
C(4) C(5) C(6) 123.4(5) ? . . .
N(3) C(6) C(5) 109.2(5) ? . . .
N(3) C(7) C(8) 109.6(4) ? . . .
N(2) C(8) C(7) 114.3(5) ? . . .
N(2) C(8) C(9) 121.9(5) ? . . .
C(7) C(8) C(9) 123.7(5) ? . . .
C(8) C(9) C(10) 119.0(6) ? . . .
C(9) C(10) C(11) 119.0(6) ? . . .
C(10) C(11) C(12) 119.2(6) ? . . .
N(2) C(12) C(11) 121.9(5) ? . . .
N(3) C(13) C(14) 114.2(4) ? . . .
C(13) C(14) C(15) 119.8(5) ? . . .
C(13) C(14) C(19) 121.6(5) ? . . .
C(15) C(14) C(19) 118.5(5) ? . . .
C(14) C(15) C(16) 120.5(5) ? . . .
C(15) C(16) C(17) 120.0(6) ? . . .
C(16) C(17) C(18) 121.0(6) ? . . .
C(17) C(18) C(19) 119.5(6) ? . . .
C(14) C(19) C(18) 120.5(6) ? . . .
N(4) C(20) C(21) 178.2(7) ? . . .
N(5) C(22) C(23) 178.2(6) ? . . .
N(1) C(1) H(1) 118.5 ? . . .
C(2) C(1) H(1) 119.0 ? . . .
C(1) C(2) H(2) 122.0 ? . . .
C(3) C(2) H(2) 119.3 ? . . .
C(2) C(3) H(3) 120.0 ? . . .
C(4) C(3) H(3) 119.9 ? . . .
C(3) C(4) H(4) 121.4 ? . . .
C(5) C(4) H(4) 121.0 ? . . .
N(3) C(6) H(5) 109.8 ? . . .
N(3) C(6) H(6) 109.8 ? . . .
C(5) C(6) H(5) 108.6 ? . . .
C(5) C(6) H(6) 110.0 ? . . .
H(5) C(6) H(6) 109.5 ? . . .
N(3) C(7) H(7) 108.9 ? . . .
N(3) C(7) H(8) 109.8 ? . . .
C(8) C(7) H(7) 109.1 ? . . .
C(8) C(7) H(8) 110.0 ? . . .
H(7) C(7) H(8) 109.5 ? . . .
C(8) C(9) H(9) 120.6 ? . . .
C(10) C(9) H(9) 120.3 ? . . .
C(9) C(10) H(10) 121.0 ? . . .
C(11) C(10) H(10) 120.0 ? . . .
C(10) C(11) H(11) 120.4 ? . . .
C(12) C(11) H(11) 120.4 ? . . .
N(2) C(12) H(12) 118.6 ? . . .
C(11) C(12) H(12) 119.5 ? . . .
N(3) C(13) H(13) 109.1 ? . . .
N(3) C(13) H(14) 107.6 ? . . .
C(14) C(13) H(13) 108.7 ? . . .
C(14) C(13) H(14) 107.8 ? . . .
H(13) C(13) H(14) 109.5 ? . . .
C(14) C(15) H(15) 119.2 ? . . .
C(16) C(15) H(15) 120.3 ? . . .
C(15) C(16) H(16) 120.4 ? . . .
C(17) C(16) H(16) 119.5 ? . . .
C(16) C(17) H(17) 119.6 ? . . .
C(18) C(17) H(17) 119.5 ? . . .
C(17) C(18) H(18) 120.6 ? . . .
C(19) C(18) H(18) 119.9 ? . . .
C(14) C(19) H(19) 118.8 ? . . .
C(18) C(19) H(19) 120.7 ? . . .
C(20) C(21) H(20) 109.3 ? . . .
C(20) C(21) H(21) 110.6 ? . . .
C(20) C(21) H(22) 108.5 ? . . .
H(20) C(21) H(21) 109.5 ? . . .
H(20) C(21) H(22) 109.5 ? . . .
H(21) C(21) H(22) 109.5 ? . . .
C(22) C(23) H(23) 108.4 ? . . .
C(22) C(23) H(24) 110.9 ? . . .
C(22) C(23) H(25) 109.1 ? . . .
H(23) C(23) H(24) 109.5 ? . . .
H(23) C(23) H(25) 109.5 ? . . .
H(24) C(23) H(25) 109.5 ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
Cu(1) N(1) 1.976(5) ? . .
Cu(1) N(2) 1.975(5) ? . .
Cu(1) N(3) 2.038(4) ? . .
Cu(1) N(4) 1.976(5) ? . .
Cl(1) O(1) 1.201(17) ? . .
Cl(1) O(2) 1.282(8) ? . .
Cl(1) O(3) 1.316(16) ? . .
Cl(1) O(4) 1.424(5) ? . .
Cl(2) O(5) 1.409(5) ? . .
Cl(2) O(6) 1.394(6) ? . .
Cl(2) O(7) 1.410(7) ? . .
Cl(2) O(8) 1.402(6) ? . .
N(1) C(1) 1.340(8) ? . .
N(1) C(5) 1.341(8) ? . .
N(2) C(8) 1.345(7) ? . .
N(2) C(12) 1.336(8) ? . .
N(3) C(6) 1.462(8) ? . .
N(3) C(7) 1.469(7) ? . .
N(3) C(13) 1.524(7) ? . .
N(4) C(20) 1.161(8) ? . .
N(5) C(22) 1.133(9) ? . .
C(1) C(2) 1.389(9) ? . .
C(2) C(3) 1.345(10) ? . .
C(3) C(4) 1.407(10) ? . .
C(4) C(5) 1.364(9) ? . .
C(5) C(6) 1.532(8) ? . .
C(7) C(8) 1.492(8) ? . .
C(8) C(9) 1.373(9) ? . .
C(9) C(10) 1.384(10) ? . .
C(10) C(11) 1.370(11) ? . .
C(11) C(12) 1.380(9) ? . .
C(13) C(14) 1.518(7) ? . .
C(14) C(15) 1.412(8) ? . .
C(14) C(19) 1.364(8) ? . .
C(15) C(16) 1.382(8) ? . .
C(16) C(17) 1.363(10) ? . .
C(17) C(18) 1.367(10) ? . .
C(18) C(19) 1.416(9) ? . .
C(20) C(21) 1.427(10) ? . .
C(22) C(23) 1.454(11) ? . .
C(1) H(1) 0.950 ? . .
C(2) H(2) 0.950 ? . .
C(3) H(3) 0.950 ? . .
C(4) H(4) 0.950 ? . .
C(6) H(5) 0.950 ? . .
C(6) H(6) 0.950 ? . .
C(7) H(7) 0.950 ? . .
C(7) H(8) 0.950 ? . .
C(9) H(9) 0.950 ? . .
C(10) H(10) 0.950 ? . .
C(11) H(11) 0.950 ? . .
C(12) H(12) 0.950 ? . .
C(13) H(13) 0.950 ? . .
C(13) H(14) 0.950 ? . .
C(15) H(15) 0.950 ? . .
C(16) H(16) 0.950 ? . .
C(17) H(17) 0.950 ? . .
C(18) H(18) 0.950 ? . .
C(19) H(19) 0.950 ? . .
C(21) H(20) 0.950 ? . .
C(21) H(21) 0.950 ? . .
C(21) H(22) 0.950 ? . .
C(23) H(23) 0.950 ? . .
C(23) H(24) 0.950 ? . .
C(23) H(25) 0.950 ? . .
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
Cu(1) O(4) 2.605(4) ? . .
Cu(1) N(5) 2.440(5) ? . .
Cu(1) C(22) 3.465(7) ? . .
O(1) C(1) 3.521(17) ? . 67507
O(1) C(2) 3.235(17) ? . 67507
O(2) N(1) 3.405(11) ? . .
O(2) C(5) 3.420(13) ? . .
O(2) C(21) 3.255(13) ? . 67507
O(3) C(4) 3.290(16) ? . 66507
O(3) C(6) 3.524(15) ? . 66507
O(3) C(15) 3.289(19) ? . 66507
O(3) C(16) 3.480(19) ? . 66507
O(3) C(23) 3.459(17) ? . 57404
O(4) Cu(1) 2.605(4) ? . .
O(4) N(1) 3.312(6) ? . .
O(4) N(2) 3.218(7) ? . .
O(4) N(3) 3.206(6) ? . .
O(4) N(4) 3.047(7) ? . .
O(4) C(6) 3.228(7) ? . .
O(4) C(7) 3.197(8) ? . .
O(4) C(8) 3.542(8) ? . .
O(4) C(10) 3.291(8) ? . 67503
O(4) C(11) 3.238(7) ? . 67503
O(5) C(3) 3.435(9) ? . 66507
O(5) C(7) 3.184(8) ? . .
O(6) C(18) 3.543(10) ? . 66503
O(6) C(23) 3.532(10) ? . 67503
O(6) C(23) 3.248(12) ? . 57404
O(7) N(4) 3.512(9) ? . 67503
O(7) C(9) 3.490(9) ? . .
O(7) C(18) 3.582(9) ? . 66503
O(7) C(20) 3.095(9) ? . 67503
O(7) C(21) 3.156(11) ? . 67503
O(8) C(3) 3.469(10) ? . 66507
O(8) C(9) 3.346(9) ? . 66503
O(8) C(21) 3.580(10) ? . 54501
N(1) O(2) 3.405(11) ? . .
N(1) O(4) 3.312(6) ? . .
N(1) N(5) 3.272(8) ? . .
N(2) O(4) 3.218(7) ? . .
N(2) N(5) 3.079(6) ? . .
N(2) C(11) 3.510(7) ? . 67503
N(3) O(4) 3.206(6) ? . .
N(3) N(5) 3.521(7) ? . .
N(4) O(4) 3.047(7) ? . .
N(4) O(7) 3.512(9) ? . 67503
N(4) N(5) 3.089(7) ? . .
N(5) Cu(1) 2.440(5) ? . .
N(5) N(1) 3.272(8) ? . .
N(5) N(2) 3.079(6) ? . .
N(5) N(3) 3.521(7) ? . .
N(5) N(4) 3.089(7) ? . .
N(5) C(12) 3.383(7) ? . .
N(5) C(13) 3.190(7) ? . .
C(1) O(1) 3.521(17) ? . 67507
C(2) O(1) 3.235(17) ? . 67507
C(3) O(5) 3.435(9) ? . 66507
C(3) O(8) 3.469(10) ? . 66507
C(4) O(3) 3.290(16) ? . 66507
C(5) O(2) 3.420(13) ? . .
C(6) O(3) 3.524(15) ? . 66507
C(6) O(4) 3.228(7) ? . .
C(7) O(4) 3.197(8) ? . .
C(7) O(5) 3.184(8) ? . .
C(8) O(4) 3.542(8) ? . .
C(8) C(11) 3.598(8) ? . 67503
C(9) O(7) 3.490(9) ? . .
C(9) O(8) 3.346(9) ? . 66503
C(10) O(4) 3.291(8) ? . 67503
C(10) C(12) 3.482(9) ? . 67503
C(11) O(4) 3.238(7) ? . 67503
C(11) N(2) 3.510(7) ? . 67503
C(11) C(8) 3.598(8) ? . 67503
C(12) N(5) 3.383(7) ? . .
C(12) C(10) 3.482(9) ? . 67503
C(12) C(22) 3.587(8) ? . .
C(13) N(5) 3.190(7) ? . .
C(15) O(3) 3.289(19) ? . 66507
C(16) O(3) 3.480(19) ? . 66507
C(17) C(20) 3.589(8) ? . 54501
C(18) O(6) 3.543(10) ? . 66503
C(18) O(7) 3.582(9) ? . 66503
C(18) C(20) 3.503(9) ? . 54501
C(20) O(7) 3.095(9) ? . 67503
C(20) C(17) 3.589(8) ? . 56501
C(20) C(18) 3.503(9) ? . 56501
C(21) O(2) 3.255(13) ? . 67507
C(21) O(7) 3.156(11) ? . 67503
C(21) O(8) 3.580(10) ? . 56501
C(22) Cu(1) 3.465(7) ? . .
C(22) C(12) 3.587(8) ? . .
C(23) O(3) 3.459(17) ? . 57504
C(23) O(6) 3.532(10) ? . 67503
C(23) O(6) 3.248(12) ? . 57504
Cl(1) H(6) 3.175 ? . .
Cl(1) H(10) 3.329 ? . 67503
Cl(1) H(11) 3.450 ? . 67503
Cl(1) H(16) 3.557 ? . 66507
Cl(2) H(3) 3.097 ? . 66507
Cl(2) H(12) 3.153 ? . 67503
Cl(2) H(18) 3.377 ? . 66503
Cl(2) H(20) 3.583 ? . 54501
Cl(2) H(25) 3.568 ? . 57404
O(1) H(1) 3.130 ? . 67507
O(1) H(2) 2.596 ? . 67507
O(1) H(10) 2.877 ? . 67503
O(1) H(11) 3.558 ? . 67503
O(1) H(16) 3.176 ? . 66507
O(1) H(23) 3.510 ? . 57404
O(2) H(5) 3.077 ? . 66507
O(2) H(6) 3.031 ? . .
O(2) H(21) 3.300 ? . 67507
O(2) H(22) 2.521 ? . 67507
O(3) H(4) 2.415 ? . 66507
O(3) H(5) 2.724 ? . 66507
O(3) H(6) 3.122 ? . .
O(3) H(11) 3.530 ? . 67503
O(3) H(15) 2.885 ? . 66507
O(3) H(16) 3.202 ? . 66507
O(3) H(23) 3.106 ? . 57404
O(3) H(25) 3.196 ? . 57404
O(4) H(6) 2.673 ? . .
O(4) H(7) 2.624 ? . .
O(4) H(10) 2.754 ? . 67503
O(4) H(11) 2.651 ? . 67503
O(5) H(3) 2.813 ? . 66507
O(5) H(4) 3.164 ? . 66507
O(5) H(7) 2.519 ? . .
O(5) H(8) 3.179 ? . .
O(5) H(9) 3.394 ? . .
O(5) H(11) 2.945 ? . 67503
O(5) H(12) 3.270 ? . 67503
O(5) H(20) 3.192 ? . 54501
O(5) H(21) 3.488 ? . 54501
O(5) H(25) 3.097 ? . 57404
O(6) H(3) 3.380 ? . 66507
O(6) H(12) 2.969 ? . 67503
O(6) H(18) 2.686 ? . 66503
O(6) H(23) 3.439 ? . 57404
O(6) H(24) 2.755 ? . 67503
O(6) H(24) 2.849 ? . 57404
O(6) H(25) 2.956 ? . 57404
O(7) H(9) 2.903 ? . .
O(7) H(9) 3.544 ? . 66503
O(7) H(12) 2.769 ? . 67503
O(7) H(18) 3.074 ? . 66503
O(7) H(19) 3.488 ? . 66503
O(7) H(20) 2.437 ? . 67503
O(8) H(3) 2.654 ? . 66507
O(8) H(9) 2.556 ? . 66503
O(8) H(19) 3.309 ? . 66503
O(8) H(20) 3.104 ? . 54501
O(8) H(21) 3.174 ? . 54501
N(2) H(11) 3.516 ? . 67503
N(4) H(10) 3.287 ? . 67503
N(4) H(17) 3.426 ? . 56501
N(5) H(1) 3.502 ? . .
N(5) H(12) 3.192 ? . .
N(5) H(13) 2.887 ? . .
N(5) H(14) 2.826 ? . .
N(5) H(15) 3.268 ? . 65506
N(5) H(16) 3.044 ? . 65506
N(5) H(17) 2.882 ? . 56501
N(5) H(18) 3.485 ? . 56501
C(1) H(17) 3.490 ? . 56501
C(1) H(21) 3.594 ? . 67507
C(2) H(21) 2.925 ? . 67507
C(3) H(21) 2.773 ? . 67507
C(3) H(25) 3.405 ? . 64506
C(4) H(21) 3.337 ? . 67507
C(4) H(25) 3.279 ? . 64506
C(7) H(20) 3.527 ? . 54501
C(8) H(11) 3.419 ? . 67503
C(9) H(12) 3.523 ? . 67503
C(10) H(12) 3.545 ? . 67503
C(11) H(23) 3.094 ? . 65502
C(13) H(16) 3.239 ? . 65506
C(14) H(2) 3.558 ? . 64506
C(14) H(22) 3.561 ? . 54501
C(15) H(17) 3.422 ? . 65506
C(16) H(1) 3.530 ? . 54501
C(16) H(13) 3.030 ? . 64506
C(17) H(1) 3.249 ? . 54501
C(17) H(13) 3.478 ? . 64506
C(17) H(15) 3.463 ? . 64506
C(17) H(22) 3.502 ? . 54501
C(18) H(3) 3.534 ? . 64506
C(18) H(20) 3.588 ? . 54501
C(18) H(22) 3.396 ? . 54501
C(18) H(25) 3.576 ? . 54501
C(19) H(20) 3.566 ? . 54501
C(19) H(22) 3.432 ? . 54501
C(20) H(10) 3.263 ? . 67503
C(20) H(18) 3.493 ? . 56501
C(21) H(8) 3.251 ? . 56501
C(22) H(12) 3.301 ? . .
C(22) H(14) 3.405 ? . .
C(22) H(15) 3.447 ? . 65506
C(22) H(16) 3.495 ? . 65506
C(22) H(17) 3.060 ? . 56501
C(22) H(18) 3.152 ? . 56501
C(23) H(4) 3.537 ? . 65506
C(23) H(11) 3.310 ? . 65502
C(23) H(18) 3.266 ? . 56501
C(23) H(24) 3.105 ? . 65502
H(1) O(1) 3.130 ? . 67507
H(1) N(5) 3.502 ? . .
H(1) C(16) 3.530 ? . 56501
H(1) C(17) 3.249 ? . 56501
H(1) H(16) 3.247 ? . 56501
H(1) H(17) 2.729 ? . 56501
H(2) O(1) 2.596 ? . 67507
H(2) C(14) 3.558 ? . 65506
H(2) H(21) 3.104 ? . 67507
H(3) Cl(2) 3.097 ? . 66507
H(3) O(5) 2.813 ? . 66507
H(3) O(6) 3.380 ? . 66507
H(3) O(8) 2.654 ? . 66507
H(3) C(18) 3.534 ? . 65506
H(3) H(18) 3.513 ? . 65506
H(3) H(21) 2.874 ? . 67507
H(3) H(25) 2.947 ? . 64506
H(4) O(3) 2.415 ? . 66507
H(4) O(5) 3.164 ? . 66507
H(4) C(23) 3.537 ? . 64506
H(4) H(6) 3.275 ? . 66507
H(4) H(7) 3.511 ? . 66507
H(4) H(25) 2.716 ? . 64506
H(5) O(2) 3.077 ? . 66507
H(5) O(3) 2.724 ? . 66507
H(5) H(6) 3.463 ? . 66507
H(5) H(22) 3.244 ? . 54501
H(6) Cl(1) 3.175 ? . .
H(6) O(2) 3.031 ? . .
H(6) O(3) 3.122 ? . .
H(6) O(4) 2.673 ? . .
H(6) H(4) 3.275 ? . 66507
H(6) H(5) 3.463 ? . 66507
H(6) H(6) 3.083 ? . 66507
H(7) O(4) 2.624 ? . .
H(7) O(5) 2.519 ? . .
H(7) H(4) 3.511 ? . 66507
H(7) H(11) 3.085 ? . 67503
H(7) H(20) 3.513 ? . 54501
H(8) O(5) 3.179 ? . .
H(8) C(21) 3.251 ? . 54501
H(8) H(20) 2.725 ? . 54501
H(8) H(22) 2.917 ? . 54501
H(9) O(5) 3.394 ? . .
H(9) O(7) 2.903 ? . .
H(9) O(7) 3.544 ? . 66503
H(9) O(8) 2.556 ? . 66503
H(9) H(20) 3.554 ? . 67503
H(10) Cl(1) 3.329 ? . 67503
H(10) O(1) 2.877 ? . 67503
H(10) O(4) 2.754 ? . 67503
H(10) N(4) 3.287 ? . 67503
H(10) C(20) 3.263 ? . 67503
H(10) H(21) 3.441 ? . 67503
H(11) Cl(1) 3.450 ? . 67503
H(11) O(1) 3.558 ? . 67503
H(11) O(3) 3.530 ? . 67503
H(11) O(4) 2.651 ? . 67503
H(11) O(5) 2.945 ? . 67503
H(11) N(2) 3.516 ? . 67503
H(11) C(8) 3.419 ? . 67503
H(11) C(23) 3.310 ? . 65502
H(11) H(7) 3.085 ? . 67503
H(11) H(23) 2.509 ? . 65502
H(11) H(25) 3.406 ? . 65502
H(12) Cl(2) 3.153 ? . 67503
H(12) O(5) 3.270 ? . 67503
H(12) O(6) 2.969 ? . 67503
H(12) O(7) 2.769 ? . 67503
H(12) N(5) 3.192 ? . .
H(12) C(9) 3.523 ? . 67503
H(12) C(10) 3.545 ? . 67503
H(12) C(22) 3.301 ? . .
H(12) H(24) 3.470 ? . .
H(13) N(5) 2.887 ? . .
H(13) C(16) 3.030 ? . 65506
H(13) C(17) 3.478 ? . 65506
H(13) H(16) 2.355 ? . 65506
H(13) H(17) 3.221 ? . 65506
H(14) N(5) 2.826 ? . .
H(14) C(22) 3.405 ? . .
H(14) H(16) 3.423 ? . 65506
H(15) O(3) 2.885 ? . 66507
H(15) N(5) 3.268 ? . 64506
H(15) C(17) 3.463 ? . 65506
H(15) C(22) 3.447 ? . 64506
H(15) H(17) 2.673 ? . 65506
H(16) Cl(1) 3.557 ? . 66507
H(16) O(1) 3.176 ? . 66507
H(16) O(3) 3.202 ? . 66507
H(16) N(5) 3.044 ? . 64506
H(16) C(13) 3.239 ? . 64506
H(16) C(22) 3.495 ? . 64506
H(16) H(1) 3.247 ? . 54501
H(16) H(13) 2.355 ? . 64506
H(16) H(14) 3.423 ? . 64506
H(17) N(4) 3.426 ? . 54501
H(17) N(5) 2.882 ? . 54501
H(17) C(1) 3.490 ? . 54501
H(17) C(15) 3.422 ? . 64506
H(17) C(22) 3.060 ? . 54501
H(17) H(1) 2.729 ? . 54501
H(17) H(13) 3.221 ? . 64506
H(17) H(15) 2.673 ? . 64506
H(17) H(25) 3.458 ? . 54501
H(18) Cl(2) 3.377 ? . 66503
H(18) O(6) 2.686 ? . 66503
H(18) O(7) 3.074 ? . 66503
H(18) N(5) 3.485 ? . 54501
H(18) C(20) 3.493 ? . 54501
H(18) C(22) 3.152 ? . 54501
H(18) C(23) 3.266 ? . 54501
H(18) H(3) 3.513 ? . 64506
H(18) H(24) 3.184 ? . 54501
H(18) H(25) 2.966 ? . 54501
H(19) O(7) 3.488 ? . 66503
H(19) O(8) 3.309 ? . 66503
H(20) Cl(2) 3.583 ? . 56501
H(20) O(5) 3.192 ? . 56501
H(20) O(7) 2.437 ? . 67503
H(20) O(8) 3.104 ? . 56501
H(20) C(7) 3.527 ? . 56501
H(20) C(18) 3.588 ? . 56501
H(20) C(19) 3.566 ? . 56501
H(20) H(7) 3.513 ? . 56501
H(20) H(8) 2.725 ? . 56501
H(20) H(9) 3.554 ? . 67503
H(21) O(2) 3.300 ? . 67507
H(21) O(5) 3.488 ? . 56501
H(21) O(8) 3.174 ? . 56501
H(21) C(1) 3.594 ? . 67507
H(21) C(2) 2.925 ? . 67507
H(21) C(3) 2.773 ? . 67507
H(21) C(4) 3.337 ? . 67507
H(21) H(2) 3.104 ? . 67507
H(21) H(3) 2.874 ? . 67507
H(21) H(10) 3.441 ? . 67503
H(22) O(2) 2.521 ? . 67507
H(22) C(14) 3.561 ? . 56501
H(22) C(17) 3.502 ? . 56501
H(22) C(18) 3.396 ? . 56501
H(22) C(19) 3.432 ? . 56501
H(22) H(5) 3.244 ? . 56501
H(22) H(8) 2.917 ? . 56501
H(23) O(1) 3.510 ? . 57504
H(23) O(3) 3.106 ? . 57504
H(23) O(6) 3.439 ? . 57504
H(23) C(11) 3.094 ? . 65502
H(23) H(11) 2.509 ? . 65502
H(23) H(24) 3.242 ? . 65502
H(24) O(6) 2.755 ? . 67503
H(24) O(6) 2.849 ? . 57504
H(24) C(23) 3.105 ? . 65502
H(24) H(12) 3.470 ? . .
H(24) H(18) 3.184 ? . 56501
H(24) H(23) 3.242 ? . 65502
H(24) H(24) 2.239 ? . 65502
H(24) H(25) 3.589 ? . 65502
H(25) Cl(2) 3.568 ? . 57504
H(25) O(3) 3.196 ? . 57504
H(25) O(5) 3.097 ? . 57504
H(25) O(6) 2.956 ? . 57504
H(25) C(3) 3.405 ? . 65506
H(25) C(4) 3.279 ? . 65506
H(25) C(18) 3.576 ? . 56501
H(25) H(3) 2.947 ? . 65506
H(25) H(4) 2.716 ? . 65506
H(25) H(11) 3.406 ? . 65502
H(25) H(17) 3.458 ? . 56501
H(25) H(18) 2.966 ? . 56501
H(25) H(24) 3.589 ? . 65502
Cu(1) N(5) 2.440(5) ? . .
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
_geom_torsion_atom_site_label_2
_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion
_geom_torsion_publ_flag
_geom_torsion_site_symmetry_1
_geom_torsion_site_symmetry_2
_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
N(1) Cu(1) N(2) C(8) -14.5(10) ? . . . .
N(1) Cu(1) N(2) C(12) 158.6(6) ? . . . .
N(2) Cu(1) N(1) C(1) -162.4(6) ? . . . .
N(2) Cu(1) N(1) C(5) 16.5(10) ? . . . .
N(1) Cu(1) N(3) C(6) -30.3(3) ? . . . .
N(1) Cu(1) N(3) C(7) -152.1(3) ? . . . .
N(1) Cu(1) N(3) C(13) 89.1(3) ? . . . .
N(3) Cu(1) N(1) C(1) -164.9(5) ? . . . .
N(3) Cu(1) N(1) C(5) 14.1(4) ? . . . .
N(1) Cu(1) N(4) C(20) 60(2) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(1) C(1) 26.6(5) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(1) C(5) -154.4(4) ? . . . .
N(2) Cu(1) N(3) C(6) 150.3(3) ? . . . .
N(2) Cu(1) N(3) C(7) 28.6(3) ? . . . .
N(2) Cu(1) N(3) C(13) -90.2(3) ? . . . .
N(3) Cu(1) N(2) C(8) -12.1(3) ? . . . .
N(3) Cu(1) N(2) C(12) 161.1(5) ? . . . .
N(2) Cu(1) N(4) C(20) -118(2) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(2) C(8) 156.4(4) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(2) C(12) -30.5(5) ? . . . .
N(3) Cu(1) N(4) C(20) -26(3) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(3) C(6) 57.7(11) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(3) C(7) -64.1(11) ? . . . .
N(4) Cu(1) N(3) C(13) 177.1(9) ? . . . .
Cu(1) N(1) C(1) C(2) 176.1(4) ? . . . .
Cu(1) N(1) C(5) C(4) -176.8(5) ? . . . .
Cu(1) N(1) C(5) C(6) 5.8(6) ? . . . .
C(1) N(1) C(5) C(4) 2.3(9) ? . . . .
C(1) N(1) C(5) C(6) -175.1(5) ? . . . .
C(5) N(1) C(1) C(2) -2.8(9) ? . . . .
Cu(1) N(2) C(8) C(7) -8.1(5) ? . . . .
Cu(1) N(2) C(8) C(9) 173.4(4) ? . . . .
Cu(1) N(2) C(12) C(11) -173.5(4) ? . . . .
C(8) N(2) C(12) C(11) -0.6(8) ? . . . .
C(12) N(2) C(8) C(7) 178.2(4) ? . . . .
C(12) N(2) C(8) C(9) -0.3(6) ? . . . .
Cu(1) N(3) C(6) C(5) 40.4(4) ? . . . .
Cu(1) N(3) C(7) C(8) -39.7(5) ? . . . .
Cu(1) N(3) C(13) C(14) -179.7(3) ? . . . .
C(6) N(3) C(7) C(8) -155.3(4) ? . . . .
C(7) N(3) C(6) C(5) 156.0(4) ? . . . .
C(6) N(3) C(13) C(14) -64.4(6) ? . . . .
C(13) N(3) C(6) C(5) -75.9(5) ? . . . .
C(7) N(3) C(13) C(14) 65.4(6) ? . . . .
C(13) N(3) C(7) C(8) 76.3(5) ? . . . .
Cu(1) N(4) C(20) C(21) 40(24) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(3) 1.1(10) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(4) 1.2(10) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) C(5) -1.7(10) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) N(1) -0.0(9) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) C(6) 177.1(6) ? . . . .
N(1) C(5) C(6) N(3) -31.9(6) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) N(3) 150.7(6) ? . . . .
N(3) C(7) C(8) N(2) 33.0(6) ? . . . .
N(3) C(7) C(8) C(9) -148.6(5) ? . . . .
N(2) C(8) C(9) C(10) -0.2(6) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) C(10) -178.4(5) ? . . . .
C(8) C(9) C(10) C(11) 1.5(9) ? . . . .
C(9) C(10) C(11) C(12) -2.3(9) ? . . . .
C(10) C(11) C(12) N(2) 2.0(9) ? . . . .
N(3) C(13) C(14) C(15) 89.7(6) ? . . . .
N(3) C(13) C(14) C(19) -91.6(6) ? . . . .
C(13) C(14) C(15) C(16) -179.5(5) ? . . . .
C(13) C(14) C(19) C(18) 179.9(4) ? . . . .
C(15) C(14) C(19) C(18) -1.3(9) ? . . . .
C(19) C(14) C(15) C(16) 1.7(8) ? . . . .
C(14) C(15) C(16) C(17) -1.5(9) ? . . . .
C(15) C(16) C(17) C(18) 0.8(9) ? . . . .
C(16) C(17) C(18) C(19) -0.4(8) ? . . . .
C(17) C(18) C(19) C(14) 0.7(9) ? . . . .
