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#$Date: 2016-02-16 03:10:39 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_7151191
loop_
_publ_author_name
'Yeung, Chi-Tung'
'Teng, Pang-Fei'
'Yeung, Ho-Lun'
'Wong, Wing-Tak'
'Kwong, Hoi-Lun'
_publ_section_title
;
 Catalytic and asymmetric cyclopropanation of alkenes catalysed by
 rhenium(I) bipyridine and terpyridine tricarbonyl complexes.
;
_journal_issue                   23
_journal_name_full               'Organic & biomolecular chemistry'
_journal_page_first              3859
_journal_page_last               3864
_journal_paper_doi               10.1039/b712995e
_journal_volume                  5
_journal_year                    2007
_chemical_absolute_configuration ad
_chemical_formula_moiety         'C27 H28 Br N2 O3 Re '
_chemical_formula_sum            'C27 H28 Br N2 O3 Re'
_chemical_formula_weight         694.64
_space_group_IT_number           1
_symmetry_cell_setting           triclinic
_symmetry_Int_Tables_number      1
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1'
_cell_angle_alpha                76.415(2)
_cell_angle_beta                 85.266(2)
_cell_angle_gamma                81.798(2)
_cell_formula_units_Z            2
_cell_length_a                   9.5930(11)
_cell_length_b                   10.5494(13)
_cell_length_c                   13.618(2)
_cell_measurement_reflns_used    11107
_cell_measurement_temperature    301(1)
_cell_measurement_theta_max      27.5
_cell_measurement_theta_min      1.5
_cell_volume                     1324.2(3)
_computing_cell_refinement       'SAINT (Bruker, 1998)'
_computing_data_collection       'SMART (Bruker, 1998)'
_computing_data_reduction
'SAINT (Bruker, 1998); CrystalStructure (Rigaku/MSC & Rigaku Corporation, 2003)'
_computing_molecular_graphics    'ORTEPII (Johnson, 1976)'
_computing_publication_material  CrystalStructure
_computing_structure_refinement  'CRYSTALS (Watkin et al., 1996)'
_computing_structure_solution    'DIRDIF99 (PATTY)'
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9512
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9512
_diffrn_measurement_device_type  'Bruker SMART 1000 CCD'
_diffrn_measurement_method       'ω and φ scan'
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71073
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.018
_diffrn_reflns_limit_h_max       11
_diffrn_reflns_limit_h_min       -12
_diffrn_reflns_limit_k_max       12
_diffrn_reflns_limit_k_min       -13
_diffrn_reflns_limit_l_max       17
_diffrn_reflns_limit_l_min       -17
_diffrn_reflns_number            11107
_diffrn_reflns_theta_full        27.48
_diffrn_reflns_theta_max         27.48
_exptl_absorpt_coefficient_mu    6.133
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.399
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.212
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'SADABS (Sheldrick, 1997)'
_exptl_crystal_colour            yellow
_exptl_crystal_density_diffrn    1.742
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             676.00
_exptl_crystal_size_max          0.38
_exptl_crystal_size_mid          0.20
_exptl_crystal_size_min          0.15
_refine_diff_density_max         1.82
_refine_diff_density_min         -0.99
_refine_ls_abs_structure_details 'Flack (1983).  3476 Friedel Pairs'
_refine_ls_abs_structure_Flack   0.076(10)
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.026
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_number_parameters     670
_refine_ls_number_reflns         8218
_refine_ls_R_factor_gt           0.0280
_refine_ls_shift/su_max          0.0130
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details     'w = 1/[0.0002Fo² + σ(Fo²) + 0.035]'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0310
_reflns_number_gt                8201
_reflns_number_total             9270
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            b712995e-1.txt
_cod_data_source_block           wt1368w
_cod_original_formula_sum        'C27 H28 Br N2 O3 Re '
_cod_database_code               7151191
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Re(1) Re 0.20984(13) 0.89509(12) 0.03895(10) 0.05119(13) Uani 1.00 1 d . . .
Re(2) Re 0.49834(13) 0.50458(12) 0.50067(10) 0.0526(1) Uani 1.00 1 d . . .
Br(1) Br 0.0963(2) 1.1421(2) -0.0013(2) 0.0752(4) Uani 1.00 1 d . . .
Br(2) Br 0.6297(2) 0.2671(2) 0.5566(2) 0.0776(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O -0.0670(9) 0.7775(9) 0.0601(8) 0.081(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.343(1) 0.6081(9) 0.0946(10) 0.111(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.1237(12) 0.8883(12) 0.2612(8) 0.094(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.5927(12) 0.525(1) 0.2775(8) 0.105(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.336(1) 0.7779(11) 0.4462(11) 0.127(4) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 0.7676(12) 0.6336(13) 0.4780(7) 0.118(4) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.2589(10) 0.9394(9) -0.1302(8) 0.050(2) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.4215(10) 0.9642(9) 0.0188(8) 0.050(2) Uani 1.00 1 d . . .
N(3) N 0.3034(10) 0.4070(9) 0.5208(8) 0.049(2) Uani 1.00 1 d . . .
N(4) N 0.4406(11) 0.4778(9) 0.6624(8) 0.051(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.0386(12) 0.8262(12) 0.0508(10) 0.063(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.2992(12) 0.7168(7) 0.0672(9) 0.061(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.1595(12) 0.8885(10) 0.1809(6) 0.055(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.548(1) 0.514(2) 0.366(2) 0.106(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.395(2) 0.673(2) 0.4612(11) 0.097(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.667(2) 0.584(2) 0.4904(10) 0.079(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.1690(11) 0.9330(9) -0.1979(8) 0.057(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.0294(9) 0.8800(8) -0.1683(6) 0.060(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C -0.0558(9) 0.8897(9) -0.2600(7) 0.071(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C -0.0541(13) 1.0290(10) -0.3269(10) 0.079(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.0886(10) 0.9724(9) -0.3726(7) 0.078(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.1992(11) 0.9776(9) -0.3017(8) 0.060(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.326(2) 1.026(1) -0.3315(11) 0.075(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.4112(13) 1.0361(13) -0.2586(10) 0.064(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.3802(12) 0.9919(11) -0.1594(10) 0.053(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.4717(13) 0.9992(11) -0.0826(9) 0.049(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.607(1) 1.037(1) -0.1058(10) 0.066(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.6885(13) 1.0348(11) -0.0272(10) 0.068(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.6451(10) 1.0008(8) 0.0700(7) 0.056(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.7310(9) 0.9958(9) 0.1573(7) 0.068(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.709(2) 0.866(2) 0.2362(11) 0.095(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.5758(12) 0.9436(12) 0.2683(7) 0.086(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.4581(10) 0.9354(11) 0.1996(7) 0.075(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.5069(11) 0.9683(10) 0.0929(8) 0.059(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.0329(13) 0.8338(11) -0.3437(8) 0.079(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C -0.053(2) 0.8149(13) -0.4297(11) 0.110(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.141(2) 0.7154(13) -0.3161(13) 0.106(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.6462(11) 1.0713(13) 0.2310(9) 0.084(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.559(2) 1.200(2) 0.1861(13) 0.119(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.7369(13) 1.093(2) 0.3143(9) 0.130(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.2329(10) 0.3815(9) 0.4484(8) 0.051(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(32) C 0.2969(9) 0.3980(9) 0.3402(6) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(33) C 0.2011(9) 0.3567(10) 0.2717(6) 0.072(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(34) C 0.154(1) 0.2238(13) 0.3254(11) 0.084(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(35) C 0.0321(9) 0.3100(9) 0.3782(7) 0.066(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(36) C 0.0981(9) 0.3391(8) 0.4662(7) 0.053(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(37) C 0.0333(12) 0.3275(10) 0.5632(9) 0.056(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(38) C 0.1108(12) 0.3488(11) 0.6363(9) 0.054(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(39) C 0.2457(11) 0.3861(10) 0.6136(9) 0.045(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(40) C 0.3279(12) 0.4063(10) 0.6958(8) 0.045(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(41) C 0.291(1) 0.3573(12) 0.7988(9) 0.062(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(42) C 0.3695(13) 0.3825(12) 0.8703(8) 0.063(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(43) C 0.4726(10) 0.4642(9) 0.8406(7) 0.054(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(44) C 0.5569(10) 0.5108(9) 0.9119(6) 0.071(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(45) C 0.557(2) 0.661(2) 0.8705(12) 0.111(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(46) C 0.6743(13) 0.6252(10) 0.8006(7) 0.096(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(47) C 0.6195(11) 0.5960(10) 0.7070(6) 0.079(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(48) C 0.5058(11) 0.5081(9) 0.7370(7) 0.055(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(49) C 0.0483(9) 0.4197(11) 0.2823(7) 0.066(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(50) C 0.019(2) 0.5578(13) 0.2960(11) 0.095(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(51) C -0.0394(11) 0.4086(12) 0.1963(8) 0.095(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(52) C 0.714(1) 0.4975(13) 0.8809(8) 0.085(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(53) C 0.782(2) 0.376(2) 0.849(1) 0.135(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(54) C 0.807(2) 0.518(1) 0.9620(11) 0.121(6) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.0468 0.7903 -0.1339 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H -0.0238 0.9290 -0.1245 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H -0.1466 0.8618 -0.2448 0.085 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H -0.1277 1.0572 -0.3728 0.095 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H -0.0481 1.0956 -0.2916 0.095 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.1086 1.0067 -0.4425 0.094 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.3540 1.0515 -0.4012 0.090 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.4951 1.0758 -0.2787 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.6413 1.0630 -0.1740 0.079 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.7809 1.0589 -0.0428 0.081 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.8259 1.0126 0.1414 0.081 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.6955 0.7945 0.2085 0.113 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.7777 0.8379 0.2858 0.113 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.5514 0.9224 0.3387 0.103 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.4333 0.8486 0.2160 0.090 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.3779 0.9955 0.2106 0.090 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H -0.0830 0.7301 -0.4131 0.132 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.0043 0.8238 -0.4907 0.132 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H -0.1328 0.8801 -0.4414 0.135 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.2302 0.7425 -0.3112 0.128 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.1487 0.6661 -0.3668 0.128 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.1148 0.6602 -0.2536 0.129 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.6108 1.2727 0.1766 0.142 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.4791 1.2143 0.2302 0.142 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.5316 1.1923 0.1225 0.155 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.7350 1.0205 0.3707 0.156 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.6987 1.1721 0.3343 0.156 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H 0.8315 1.0998 0.2890 0.171 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.3094 0.4877 0.3140 0.069 Uiso 1.00 1 c R . .
H(30) H 0.3858 0.3451 0.3409 0.069 Uiso 1.00 1 c R . .
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loop_
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_atom_type_description
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_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
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;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
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;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
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;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
Re Re -1.018 7.231
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
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;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
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N(1) Re(1) Br(1) 82.4(2) ? . . .
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N(2) C(16) C(17) 120(1) ? . . .
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N(4) C(48) C(47) 118.0(8) ? . . .
C(7) C(8) H(1) 108.8339 ? . . .
C(7) C(8) H(2) 108.8338 ? . . .
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C(20) C(28) C(22) 84.1(9) ? . . .
C(20) C(28) C(29) 117(1) ? . . .
C(20) C(28) C(30) 113.3(9) ? . . .
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C(21) C(22) C(28) 89.2(9) ? . . .
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C(28) C(22) C(23) 112.5(8) ? . . .
H(14) C(22) C(28) 114.8082 ? . . .
C(22) C(28) C(29) 120(1) ? . . .
C(22) C(28) C(30) 111.0(9) ? . . .
H(15) C(23) C(24) 109.2334 ? . . .
H(16) C(23) C(24) 109.2334 ? . . .
H(16) C(23) H(15) 109.4601 ? . . .
C(27) C(25) C(26) 108(1) ? . . .
C(25) C(26) H(17) 110.3602 ? . . .
C(25) C(26) H(19) 110.8754 ? . . .
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C(25) C(27) H(22) 110.7460 ? . . .
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H(22) C(27) H(21) 108.0118 ? . . .
C(28) C(29) H(25) 106.3828 ? . . .
C(30) C(28) C(29) 108(1) ? . . .
C(28) C(29) H(23) 112.1022 ? . . .
C(28) C(29) H(24) 109.4701 ? . . .
C(28) C(30) H(26) 108.5687 ? . . .
C(28) C(30) H(28) 110.2263 ? . . .
C(28) C(30) H(27) 109.4702 ? . . .
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H(28) C(30) H(26) 109.4792 ? . . .
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C(31) C(32) H(30) 109.0248 ? . . .
C(36) C(31) C(32) 116.6(9) ? . . .
C(31) C(32) C(33) 111.3(7) ? . . .
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C(31) C(36) C(35) 117.5(8) ? . . .
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C(33) C(34) C(35) 84.8(8) ? . . .
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C(43) C(44) C(45) 106.5(9) ? . . .
C(43) C(44) C(52) 111.3(8) ? . . .
C(43) C(48) C(47) 117.7(9) ? . . .
H(39) C(44) C(45) 116.1999 ? . . .
C(44) C(45) C(46) 86(1) ? . . .
C(52) C(44) C(45) 86(1) ? . . .
C(44) C(45) H(40) 114.9774 ? . . .
C(44) C(45) H(41) 114.9773 ? . . .
H(39) C(44) C(52) 116.1998 ? . . .
C(44) C(52) C(46) 84.5(8) ? . . .
C(44) C(52) C(53) 119(1) ? . . .
C(44) C(52) C(54) 112(1) ? . . .
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H(40) C(45) C(46) 114.9768 ? . . .
H(41) C(45) C(46) 114.9770 ? . . .
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C(46) C(47) H(44) 109.2387 ? . . .
C(46) C(47) C(48) 110.4(8) ? . . .
C(52) C(46) C(47) 111(1) ? . . .
H(42) C(46) C(47) 114.4334 ? . . .
C(46) C(52) C(53) 119(1) ? . . .
C(46) C(52) C(54) 112(1) ? . . .
H(42) C(46) C(52) 114.4338 ? . . .
H(43) C(47) C(48) 109.2382 ? . . .
H(44) C(47) C(48) 109.2382 ? . . .
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C(52) C(53) H(52) 109.4700 ? . . .
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H(56) C(54) H(55) 106.5885 ? . . .
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Re(1) C(3) 1.940(8) ? . .
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Re(2) N(3) 2.23(1) ? . .
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Re(1) Re(2) 7.185(2) ? . .
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C(41) H(37) Br(1) 1_546 0.95 2.91 3.677(12) 139 ?
