#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2020-04-05 13:32:56 +0300 (Sun, 05 Apr 2020) $ #$Revision: 250244 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/55/71/1557189.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1557189 loop_ _publ_author_name 'Malla, Javid Ahmad' 'Umesh, Rintu M.' 'Vijay, Amal' 'Mukherjee, Arnab' 'Lahiri, Mayurika' 'Talukdar, Pinaki' _publ_section_title ; Apoptosis-inducing activity of a fluorescent barrel-rosette M+/Cl− channel ; _journal_issue 9 _journal_name_full 'Chemical Science' _journal_page_first 2420 _journal_paper_doi 10.1039/C9SC06520B _journal_volume 11 _journal_year 2020 _chemical_formula_sum 'C22 H12 F6 N2 O3' _chemical_formula_weight 466.34 _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 14 _space_group_name_Hall '-P 2yn' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21/n 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _audit_block_doi 10.5517/ccdc.csd.cc21xp4t _audit_creation_method SHELXL-2018/1 _audit_update_record ; 2019-12-20 deposited with the CCDC. 2020-01-16 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 108.515(8) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 10.7749(11) _cell_length_b 15.2475(15) _cell_length_c 12.3140(13) _cell_measurement_reflns_used 1861 _cell_measurement_temperature 100(2) _cell_measurement_theta_max 59.85 _cell_measurement_theta_min 4.76 _cell_volume 1918.4(4) _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_collection 'Bruker APEX3' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_molecular_graphics 'Bruker SHELXTL' _computing_publication_material 'Bruker SHELXTL' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2018/1 (Sheldrick, 2018)' _computing_structure_solution 'SHELXT 2014/4 (Sheldrick,2014)' _diffrn_ambient_temperature 100(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.994 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.986 _diffrn_measurement_device_type microfocus _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.3009 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.1799 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.994 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.986 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_k_max 18 _diffrn_reflns_limit_k_min -18 _diffrn_reflns_limit_l_max 14 _diffrn_reflns_limit_l_min -14 _diffrn_reflns_number 23513 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.994 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.986 _diffrn_reflns_theta_full 67.679 _diffrn_reflns_theta_max 68.424 _diffrn_reflns_theta_min 4.761 _diffrn_source 'Micro-focus X-ray source' _diffrn_standards_decay_% 0.0(1) _diffrn_standards_interval_count 90 _diffrn_standards_number 1 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.299 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.878 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.829 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details SADABS,2008 _exptl_crystal_colour Colorless _exptl_crystal_density_diffrn 1.615 _exptl_crystal_description 'Rod shaped' _exptl_crystal_F_000 944 _exptl_crystal_size_max 0.15 _exptl_crystal_size_mid 0.12 _exptl_crystal_size_min 0.10 _refine_diff_density_max 0.356 _refine_diff_density_min -0.417 _refine_diff_density_rms 0.081 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.996 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 299 _refine_ls_number_reflns 3482 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 0.996 _refine_ls_R_factor_all 0.2321 _refine_ls_R_factor_gt 0.0866 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1000P)^2^+0.4575P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1860 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2590 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 1256 _reflns_number_total 3482 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file c9sc06520b3.cif _cod_data_source_block Compound1c _cod_depositor_comments 'Adding full bibliography for 1557189.cif.' _cod_original_cell_volume 1918.4(3) _cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21/n' _cod_database_code 1557189 _shelx_shelxl_version_number 2018/1 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.0549 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.1670 _exptl_absorpt_special_details multi-scan _shelx_res_file ; TITL trial1_a.res in P2(1)/n shelx.res created by SHELXL-2018/1 at 15:51:43 on 19-Mar-2019 CELL 1.54178 10.7749 15.2475 12.3140 90.000 108.515 90.000 ZERR 4.000 0.0011 0.0015 0.0013 0.000 0.008 0.000 LATT 1 SYMM 1/2-X, 1/2+Y, 1/2-Z SFAC C H F N O UNIT 88 48 24 8 12 REM Old TITL trial1 in P2(1)/n REM SHELXT solution in P2(1)/n REM R1 0.213, Rweak 0.028, Alpha 0.053, Orientation as input REM Formula found by SHELXT: C22 F6 N2 O3 L.S. 75 0 0 ACTA BOND $H FMAP 2 PLAN 0 ABIN TEMP 23.000 WGHT 0.100000 0.457490 FVAR 0.14871 F6 3 0.300584 0.580931 0.924156 11.00000 0.05897 0.05610 = 0.06810 -0.00632 0.03124 -0.00715 F5 3 0.457297 0.669006 1.003182 11.00000 0.05365 0.07513 = 0.07525 -0.01884 0.02550 -0.00524 F3 3 0.840840 0.686755 -0.328002 11.00000 0.07318 0.06889 = 0.05373 0.00055 0.01587 -0.01911 F2 3 1.007923 0.763588 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0.00 -4 15 5 0.00 0.00 -3 15 5 0.00 0.00 -2 15 5 0.00 0.00 -1 15 5 0.00 0.00 0 15 5 0.00 0.00 1 15 5 0.00 0.00 2 15 5 0.00 0.00 3 15 5 0.00 0.00 4 15 5 0.00 0.00 -7 15 4 0.00 0.00 -6 15 4 0.00 0.00 -5 15 4 0.00 0.00 -4 15 4 0.00 0.00 -3 15 4 0.00 0.00 -2 15 4 0.00 0.00 -1 15 4 0.00 0.00 1 15 4 0.00 0.00 2 15 4 0.00 0.00 3 15 4 0.00 0.00 4 15 4 0.00 0.00 5 15 4 0.00 0.00 -7 15 3 0.00 0.00 -6 15 3 0.00 0.00 -5 15 3 0.00 0.00 -4 15 3 0.00 0.00 -3 15 3 0.00 0.00 -2 15 3 0.00 0.00 -1 15 3 0.00 0.00 0 15 3 0.00 0.00 1 15 3 0.00 0.00 2 15 3 0.00 0.00 3 15 3 0.00 0.00 4 15 3 0.00 0.00 5 15 3 0.00 0.00 -7 15 2 0.00 0.00 -6 15 2 0.00 0.00 -5 15 2 0.00 0.00 -4 15 2 0.00 0.00 -3 15 2 0.00 0.00 -2 15 2 0.00 0.00 -1 15 2 0.00 0.00 0 15 2 0.00 0.00 1 15 2 0.00 0.00 2 15 2 0.00 0.00 3 15 2 0.00 0.00 4 15 2 0.00 0.00 5 15 2 0.00 0.00 6 15 2 0.00 0.00 -7 15 1 0.00 0.00 -6 15 1 0.00 0.00 -5 15 1 0.00 0.00 -4 15 1 0.00 0.00 -3 15 1 0.00 0.00 -2 15 1 0.00 0.00 -1 15 1 0.00 0.00 0 15 1 0.00 0.00 1 15 1 0.00 0.00 2 15 1 0.00 0.00 3 15 1 0.00 0.00 4 15 1 0.00 0.00 5 15 1 0.00 0.00 6 15 1 0.00 0.00 6 15 0 0.00 0.00 5 15 0 0.00 0.00 4 15 0 0.00 0.00 3 15 0 0.00 0.00 2 15 0 0.00 0.00 1 15 0 0.00 0.00 0 15 4 0.00 0.00 -6 15 7 0.00 0.00 -3 16 7 0.00 0.00 -2 16 7 0.00 0.00 -1 16 7 0.00 0.00 -4 16 6 0.00 0.00 -3 16 6 0.00 0.00 -2 16 6 0.00 0.00 -1 16 6 0.00 0.00 0 16 6 0.00 0.00 1 16 6 0.00 0.00 -5 16 5 0.00 0.00 -4 16 5 0.00 0.00 -3 16 5 0.00 0.00 -2 16 5 0.00 0.00 -1 16 5 0.00 0.00 0 16 5 0.00 0.00 1 16 5 0.00 0.00 2 16 5 0.00 0.00 3 16 5 0.00 0.00 -6 16 4 0.00 0.00 -5 16 4 0.00 0.00 -4 16 4 0.00 0.00 -3 16 4 0.00 0.00 -2 16 4 0.00 0.00 -1 16 4 0.00 0.00 0 16 4 0.00 0.00 1 16 4 0.00 0.00 2 16 4 0.00 0.00 3 16 4 0.00 0.00 -6 16 3 0.00 0.00 -5 16 3 0.00 0.00 -4 16 3 0.00 0.00 -3 16 3 0.00 0.00 -1 16 3 0.00 0.00 0 16 3 0.00 0.00 1 16 3 0.00 0.00 2 16 3 0.00 0.00 3 16 3 0.00 0.00 4 16 3 0.00 0.00 -6 16 2 0.00 0.00 -5 16 2 0.00 0.00 -4 16 2 0.00 0.00 -3 16 2 0.00 0.00 -2 16 2 0.00 0.00 -1 16 2 0.00 0.00 0 16 2 0.00 0.00 1 16 2 0.00 0.00 2 16 2 0.00 0.00 3 16 2 0.00 0.00 4 16 2 0.00 0.00 5 16 2 0.00 0.00 -6 16 1 0.00 0.00 -5 16 1 0.00 0.00 -4 16 1 0.00 0.00 -3 16 1 0.00 0.00 -2 16 1 0.00 0.00 -1 16 1 0.00 0.00 0 16 1 0.00 0.00 1 16 1 0.00 0.00 2 16 1 0.00 0.00 3 16 1 0.00 0.00 4 16 1 0.00 0.00 5 16 1 0.00 0.00 5 16 0 0.00 0.00 4 16 0 0.00 0.00 3 16 0 0.00 0.00 2 16 0 0.00 0.00 1 16 0 0.00 0.00 0 16 0 0.00 0.00 -2 16 3 0.00 0.00 -5 16 6 0.00 0.00 -3 17 5 0.00 0.00 -2 17 5 0.00 0.00 -1 17 5 0.00 0.00 0 17 5 0.00 0.00 -4 17 4 0.00 0.00 -3 17 4 0.00 0.00 -2 17 4 0.00 0.00 -1 17 4 0.00 0.00 0 17 4 0.00 0.00 1 17 4 0.00 0.00 -4 17 3 0.00 0.00 -3 17 3 0.00 0.00 -2 17 3 0.00 0.00 -1 17 3 0.00 0.00 0 17 3 0.00 0.00 1 17 3 0.00 0.00 2 17 3 0.00 0.00 3 17 3 0.00 0.00 -4 17 2 0.00 0.00 -3 17 2 0.00 0.00 -2 17 2 0.00 0.00 -1 17 2 0.00 0.00 0 17 2 0.00 0.00 1 17 2 0.00 0.00 2 17 2 0.00 0.00 3 17 2 0.00 0.00 -4 17 1 0.00 0.00 -3 17 1 0.00 0.00 -2 17 1 0.00 0.00 -1 17 1 0.00 0.00 0 17 1 0.00 0.00 1 17 1 0.00 0.00 2 17 1 0.00 0.00 3 17 1 0.00 0.00 4 17 1 0.00 0.00 4 17 0 0.00 0.00 3 17 0 0.00 0.00 2 17 0 0.00 0.00 1 17 0 0.00 0.00 -1 18 3 0.00 0.00 -2 18 2 0.00 0.00 -1 18 2 0.00 0.00 0 18 2 0.00 0.00 -2 18 1 0.00 0.00 -1 18 1 0.00 0.00 0 18 1 0.00 0.00 2 18 0 0.00 0.00 1 18 0 0.00 0.00 0 18 0 0.00 0.00 1 18 1 0.00 0.00 1 18 2 0.00 0.00 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 30118) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details ) TITL trial1_a.res in P2(1)/n CELL 10.7749 15.2475 12.3140 90.00 108.51 90.00 SPGR P21/n # Solvent Accessible Volume = 0 # Electrons Found in S.A.V. = 0 # Note: Atoms in Void are Labelled as Cxxx and Qxxx for all Others Q101 0.795 0.239 0.187 ! 0.69 eA-3 Q102 0.814 0.017 0.212 ! 0.68 eA-3 Q103 0.505 0.827 0.894 ! 0.64 eA-3 Q104 0.825 0.402 0.171 ! 0.63 eA-3 Q105 0.204 0.375 0.509 ! 0.62 eA-3 Q106 0.984 0.723 0.071 ! 0.62 eA-3 Q107 0.422 0.012 0.122 ! 0.62 eA-3 Q108 0.330 0.247 0.083 ! 0.60 eA-3 Q109 0.345 0.374 0.968 ! 0.60 eA-3 Q110 0.999 0.682 0.142 ! 0.60 eA-3 Q111 0.792 0.834 0.124 ! 0.59 eA-3 Q112 0.112 0.883 0.016 ! 0.59 eA-3 Q113 0.423 0.130 0.162 ! 0.59 eA-3 Q114 0.435 0.875 0.028 ! 0.58 eA-3 Q115 0.408 0.080 0.278 ! 0.58 eA-3 Q116 0.388 0.252 0.499 ! 0.58 eA-3 Q117 0.764 0.086 0.978 ! 0.58 eA-3 Q118 0.310 0.140 0.134 ! 0.57 eA-3 Q119 0.233 0.811 0.040 ! 0.57 eA-3 Q120 0.110 0.793 0.073 ! 0.57 eA-3 Q121 0.676 0.826 0.106 ! 0.57 eA-3 Q122 0.703 0.419 0.341 ! 0.57 eA-3 Q123 0.904 0.252 0.098 ! 0.57 eA-3 Q124 0.907 0.430 0.249 ! 0.57 eA-3 Q125 0.154 0.047 0.208 ! 0.56 eA-3 Q126 0.389 0.873 0.114 ! 0.56 eA-3 Q127 0.860 0.016 0.433 ! 0.56 eA-3 Q128 0.486 0.042 0.533 ! 0.56 eA-3 Q129 0.892 0.220 0.125 ! 0.55 eA-3 Q130 0.112 0.488 0.113 ! 0.55 eA-3 Q131 0.361 0.986 0.632 ! 0.55 eA-3 Q132 0.812 0.024 0.345 ! 0.55 eA-3 Q133 0.156 0.390 0.077 ! 0.54 eA-3 Q134 0.513 0.755 0.688 ! 0.54 eA-3 Q135 0.199 0.829 0.175 ! 0.54 eA-3 Q136 0.485 0.186 0.140 ! 0.54 eA-3 Q137 0.099 0.873 0.360 ! 0.54 eA-3 Q138 0.826 0.281 0.249 ! 0.54 eA-3 Q139 0.141 0.887 0.204 ! 0.54 eA-3 Q140 0.359 0.081 0.123 ! 0.54 eA-3 Q141 0.031 0.783 0.129 ! 0.54 eA-3 Q142 0.716 0.198 0.020 ! 0.54 eA-3 Q143 0.846 0.668 0.191 ! 0.53 eA-3 Q144 0.067 0.175 0.149 ! 0.53 eA-3 Q145 0.190 0.094 0.160 ! 0.53 eA-3 Q146 0.536 0.464 0.580 ! 0.53 eA-3 Q147 0.036 0.027 0.076 ! 0.53 eA-3 Q148 0.403 0.639 0.106 ! 0.53 eA-3 Q149 0.469 0.902 0.298 ! 0.53 eA-3 Q150 0.317 0.329 0.139 ! 0.52 eA-3 Q151 0.340 0.110 0.414 ! 0.52 eA-3 Q152 0.153 0.400 0.443 ! 0.52 eA-3 Q153 0.125 0.766 0.633 ! 0.52 eA-3 Q154 0.626 0.828 0.468 ! 0.52 eA-3 Q155 0.048 0.110 0.004 ! 0.52 eA-3 Q156 0.406 0.577 0.683 ! 0.52 eA-3 Q157 0.344 0.676 0.038 ! 0.52 eA-3 Q158 0.328 0.708 0.357 ! 0.51 eA-3 Q159 0.389 0.193 0.305 ! 0.51 eA-3 Q160 0.251 0.699 0.387 ! 0.51 eA-3 Q161 0.501 0.594 0.383 ! 0.51 eA-3 Q162 0.624 0.859 0.135 ! 0.51 eA-3 Q163 1.003 0.999 0.945 ! 0.51 eA-3 Q164 0.378 0.187 0.092 ! 0.51 eA-3 Q165 0.611 0.811 0.082 ! 0.51 eA-3 Q166 0.722 0.458 0.186 ! 0.51 eA-3 Q167 0.588 0.831 0.256 ! 0.50 eA-3 Q168 0.750 0.254 0.273 ! 0.50 eA-3 Q169 0.065 0.828 0.347 ! 0.50 eA-3 Q170 0.408 0.513 0.666 ! 0.50 eA-3 Q171 0.514 0.234 0.019 ! 0.50 eA-3 ) ; _shelx_fab_checksum 11123 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x-1/2, -y-1/2, z-1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp F6 F 0.3006(4) 0.5809(3) 0.9242(4) 0.0585(13) Uani 1 1 d . . F5 F 0.4573(4) 0.6690(3) 1.0032(5) 0.0668(15) Uani 1 1 d . . F3 F 0.8408(5) 0.6868(3) -0.3280(4) 0.0663(14) Uani 1 1 d . . F2 F 1.0079(5) 0.7636(3) -0.2433(4) 0.0673(14) Uani 1 1 d . . F4 F 0.2925(5) 0.7138(3) 0.8657(5) 0.0714(16) Uani 1 1 d . . O2 O 0.6839(6) 0.5993(3) 0.3998(5) 0.0552(15) Uani 1 1 d . . H2 H 0.665757 0.618839 0.334611 0.083 Uiso 1 1 calc R U F1 F 0.8148(5) 0.8117(3) -0.2630(5) 0.0818(17) Uani 1 1 d . . O1 O 0.7140(5) 0.6254(3) 0.2040(5) 0.0541(15) Uani 1 1 d . . O3 O 0.8166(5) 0.4723(3) 0.7077(5) 0.0531(15) Uani 1 1 d . . N2 N 0.6347(6) 0.5428(4) 0.5864(6) 0.0477(17) Uani 1 1 d . . N1 N 0.9059(6) 0.5747(4) 0.1798(5) 0.0471(16) Uani 1 1 d . . C19 C 0.4403(7) 0.6193(5) 0.8170(7) 0.049(2) Uani 1 1 d . . C8 C 0.8100(8) 0.5743(5) 0.2334(7) 0.047(2) Uani 1 1 d . . C5 C 0.8958(8) 0.6199(5) 0.0759(7) 0.050(2) Uani 1 1 d . . C15 C 0.7493(8) 0.4979(5) 0.6117(8) 0.052(2) Uani 1 1 d . . C16 C 0.5748(7) 0.5674(5) 0.6701(7) 0.049(2) Uani 1 1 d . . C13 C 0.7970(7) 0.4784(5) 0.5113(7) 0.048(2) Uani 1 1 d . . C4 C 1.0085(7) 0.6197(5) 0.0443(7) 0.052(2) Uani 1 1 d . . H4 H 1.084304 0.592860 0.090763 0.063 Uiso 1 1 calc R U C9 C 0.8294(8) 0.5128(5) 0.3280(7) 0.051(2) Uani 1 1 d . . C6 C 0.7839(8) 0.6601(5) 0.0066(7) 0.048(2) Uani 1 1 d . . H6 H 0.708506 0.660328 0.027897 0.058 Uiso 1 1 calc R U C2 C 0.8944(8) 0.6997(5) -0.1270(8) 0.053(2) Uani 1 1 d . . C21 C 0.5887(8) 0.5194(5) 0.7698(7) 0.053(2) Uani 1 1 d . . H21 H 0.643038 0.470446 0.786697 0.063 Uiso 1 1 calc R U C11 C 0.9272(8) 0.3824(5) 0.4344(8) 0.054(2) Uani 1 1 d . . H11 H 0.975195 0.330971 0.439460 0.064 Uiso 1 1 calc R U C20 C 0.5210(8) 0.5450(5) 0.8437(7) 0.052(2) Uani 1 1 d . . H20 H 0.529218 0.513206 0.910086 0.062 Uiso 1 1 calc R U C17 C 0.4933(8) 0.6409(5) 0.6440(7) 0.052(2) Uani 1 1 d . . H17 H 0.484469 0.672362 0.577258 0.063 Uiso 1 1 calc R U C10 C 0.9068(7) 0.4381(5) 0.3409(8) 0.052(2) Uani 1 1 d . . H10 H 0.945998 0.425027 0.285554 0.062 Uiso 1 1 calc R U C1 C 0.8905(8) 0.7399(6) -0.2386(8) 0.056(2) Uani 1 1 d . . C14 C 0.7665(8) 0.5307(5) 0.4119(7) 0.048(2) Uani 1 1 d . . C18 C 0.4252(7) 0.6671(5) 0.7178(7) 0.053(2) Uani 1 1 d . . H18 H 0.370526 0.715904 0.700702 0.064 Uiso 1 1 calc R U C7 C 0.7833(8) 0.7007(5) -0.0956(8) 0.057(2) Uani 1 1 d . . H7 H 0.707981 0.728088 -0.141834 0.069 Uiso 1 1 calc R U C22 C 0.3730(8) 0.6468(6) 0.8997(8) 0.054(2) Uani 1 1 d . . C12 C 0.8751(7) 0.4046(5) 0.5196(8) 0.054(2) Uani 1 1 d . . H12 H 0.892679 0.369209 0.584312 0.064 Uiso 1 1 calc R U C3 C 1.0073(8) 0.6604(5) -0.0585(8) 0.058(2) Uani 1 1 d . . H3 H 1.082527 0.660864 -0.080185 0.069 Uiso 1 1 calc R U loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 F6 0.059(3) 0.056(3) 0.068(3) -0.006(2) 0.031(3) -0.007(2) F5 0.054(3) 0.075(3) 0.075(4) -0.019(3) 0.025(3) -0.005(3) F3 0.073(3) 0.069(3) 0.054(3) 0.001(3) 0.016(3) -0.019(3) F2 0.063(3) 0.079(3) 0.065(4) 0.000(3) 0.027(3) -0.018(3) F4 0.076(4) 0.068(3) 0.080(4) 0.018(3) 0.039(3) 0.031(3) O2 0.060(4) 0.047(3) 0.063(4) 0.003(3) 0.025(3) 0.014(3) F1 0.108(4) 0.059(3) 0.095(5) 0.030(3) 0.056(4) 0.034(3) O1 0.057(4) 0.054(3) 0.056(4) 0.005(3) 0.023(3) 0.009(3) O3 0.044(3) 0.059(4) 0.057(4) 0.007(3) 0.017(3) 0.001(3) N2 0.045(4) 0.046(4) 0.056(5) -0.005(3) 0.021(3) 0.002(3) N1 0.056(4) 0.050(4) 0.041(4) 0.000(3) 0.023(3) -0.005(3) C19 0.042(5) 0.055(5) 0.050(5) 0.003(4) 0.014(4) -0.002(4) C8 0.049(5) 0.042(5) 0.049(5) -0.002(4) 0.013(4) -0.002(4) C5 0.055(5) 0.046(5) 0.048(5) -0.002(4) 0.015(4) 0.003(4) C15 0.052(5) 0.045(5) 0.064(6) -0.003(4) 0.027(5) -0.010(4) C16 0.040(5) 0.052(5) 0.051(6) 0.000(4) 0.008(4) -0.008(4) C13 0.046(5) 0.040(5) 0.054(6) 0.000(4) 0.011(4) -0.003(4) C4 0.040(5) 0.055(5) 0.061(6) 0.003(4) 0.014(4) 0.008(4) C9 0.051(5) 0.047(5) 0.053(6) 0.005(4) 0.012(4) 0.005(4) C6 0.048(5) 0.048(5) 0.053(6) 0.004(4) 0.021(4) -0.001(4) C2 0.050(5) 0.043(5) 0.066(6) -0.002(4) 0.019(5) 0.002(4) C21 0.053(5) 0.059(5) 0.044(5) 0.006(4) 0.013(4) 0.003(4) C11 0.045(5) 0.050(5) 0.063(6) 0.001(5) 0.014(4) -0.002(4) C20 0.062(6) 0.057(5) 0.039(5) 0.010(4) 0.019(4) 0.000(4) C17 0.057(5) 0.050(5) 0.050(6) 0.003(4) 0.018(5) 0.006(4) C10 0.043(5) 0.049(5) 0.063(6) -0.008(4) 0.017(4) 0.000(4) C1 0.049(5) 0.053(5) 0.068(7) -0.007(5) 0.022(5) -0.008(4) C14 0.050(5) 0.042(5) 0.055(6) -0.006(4) 0.019(4) -0.007(4) C18 0.052(5) 0.046(5) 0.064(6) -0.003(4) 0.021(5) -0.002(4) C7 0.057(6) 0.055(5) 0.062(6) -0.003(4) 0.022(5) 0.004(4) C22 0.047(5) 0.055(5) 0.059(6) 0.000(5) 0.013(5) -0.007(4) C12 0.054(5) 0.049(5) 0.063(6) 0.006(4) 0.025(5) -0.002(4) C3 0.059(6) 0.059(5) 0.060(6) -0.003(5) 0.028(5) -0.008(5) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0727 0.0534 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle C14 O2 H2 109.5 C15 N2 C16 123.6(7) C8 N1 C5 124.8(7) C18 C19 C20 121.5(8) C18 C19 C22 120.6(8) C20 C19 C22 118.0(8) O1 C8 N1 121.9(7) O1 C8 C9 121.8(7) N1 C8 C9 116.3(7) C6 C5 C4 119.9(8) C6 C5 N1 124.9(7) C4 C5 N1 115.2(7) O3 C15 N2 126.3(8) O3 C15 C13 118.1(8) N2 C15 C13 115.6(8) C21 C16 C17 120.6(8) C21 C16 N2 123.3(7) C17 C16 N2 116.1(7) C12 C13 C14 119.4(8) C12 C13 C15 117.0(8) C14 C13 C15 123.6(7) C5 C4 C3 119.5(8) C5 C4 H4 120.2 C3 C4 H4 120.2 C10 C9 C14 118.6(8) C10 C9 C8 123.1(8) C14 C9 C8 118.3(7) C5 C6 C7 120.4(8) C5 C6 H6 119.8 C7 C6 H6 119.8 C7 C2 C3 120.9(9) C7 C2 C1 118.9(8) C3 C2 C1 120.2(8) C20 C21 C16 119.7(8) C20 C21 H21 120.1 C16 C21 H21 120.1 C12 C11 C10 119.0(8) C12 C11 H11 120.5 C10 C11 H11 120.5 C21 C20 C19 119.3(8) C21 C20 H20 120.4 C19 C20 H20 120.4 C16 C17 C18 120.1(8) C16 C17 H17 119.9 C18 C17 H17 119.9 C9 C10 C11 121.7(8) C9 C10 H10 119.1 C11 C10 H10 119.1 F3 C1 F2 105.4(7) F3 C1 F1 104.8(7) F2 C1 F1 106.6(7) F3 C1 C2 113.4(7) F2 C1 C2 113.6(8) F1 C1 C2 112.3(7) O2 C14 C13 119.8(7) O2 C14 C9 121.0(7) C13 C14 C9 119.1(7) C19 C18 C17 118.9(8) C19 C18 H18 120.6 C17 C18 H18 120.6 C2 C7 C6 119.6(9) C2 C7 H7 120.2 C6 C7 H7 120.2 F4 C22 F5 106.4(7) F4 C22 F6 106.0(6) F5 C22 F6 103.7(7) F4 C22 C19 114.6(8) F5 C22 C19 112.9(7) F6 C22 C19 112.4(7) C11 C12 C13 121.7(8) C11 C12 H12 119.1 C13 C12 H12 119.1 C2 C3 C4 119.8(8) C2 C3 H3 120.1 C4 C3 H3 120.1 loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance F6 C22 1.363(9) F5 C22 1.352(9) F3 C1 1.334(9) F2 C1 1.335(8) F4 C22 1.320(9) O2 C14 1.350(8) O2 H2 0.8200 F1 C1 1.342(9) O1 C8 1.253(8) O3 C15 1.237(9) N2 C15 1.359(10) N2 C16 1.429(10) N1 C8 1.391(9) N1 C5 1.427(10) C19 C18 1.388(11) C19 C20 1.402(10) C19 C22 1.485(11) C8 C9 1.457(11) C5 C6 1.380(10) C5 C4 1.388(10) C15 C13 1.511(11) C16 C21 1.396(11) C16 C17 1.396(10) C13 C12 1.389(10) C13 C14 1.411(10) C4 C3 1.406(11) C4 H4 0.9300 C9 C10 1.391(10) C9 C14 1.430(10) C6 C7 1.400(11) C6 H6 0.9300 C2 C7 1.369(11) C2 C3 1.378(11) C2 C1 1.493(12) C21 C20 1.391(10) C21 H21 0.9300 C11 C12 1.381(11) C11 C10 1.391(11) C11 H11 0.9300 C20 H20 0.9300 C17 C18 1.396(10) C17 H17 0.9300 C10 H10 0.9300 C18 H18 0.9300 C7 H7 0.9300 C12 H12 0.9300 C3 H3 0.9300