#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2020-04-21 02:02:28 +0300 (Tue, 21 Apr 2020) $ #$Revision: 250959 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/55/78/1557832.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1557832 loop_ _publ_author_name 'Sessler, Jonathan L.' 'Guo, Chenxing' 'Wang, Hu' 'Lynch, Vincent' 'Ji, Xiaofan' 'Page, Zachariah A.' _publ_section_title ; Molecular recognition of pyrazine N,N’-dioxide using aryl extended calix[4]pyrroles ; _journal_name_full 'Chemical Science' _journal_paper_doi 10.1039/D0SC01496F _journal_year 2020 _chemical_formula_moiety ' 2 C38 H40 N4 O2, 2 C H4 O, C4 H4 N2 O2' _chemical_formula_sum 'C82 H92 N10 O8' _chemical_formula_weight 1345.65 _space_group_crystal_system trigonal _space_group_IT_number 148 _space_group_name_Hall '-R 3' _space_group_name_H-M_alt 'R -3 :H' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _audit_creation_method SHELXL-2016/6 _audit_update_record ; 2020-02-20 deposited with the CCDC. 2020-04-20 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 90 _cell_angle_gamma 120 _cell_formula_units_Z 9 _cell_length_a 43.6284(11) _cell_length_b 43.6284(11) _cell_length_c 10.7942(3) _cell_measurement_reflns_used 14633 _cell_measurement_temperature 100(2) _cell_measurement_theta_max 25.4 _cell_measurement_theta_min 2.15 _cell_volume 17793.4(8) _computing_cell_refinement 'CrystalClear (Rigaku Inc., 2008)' _computing_data_collection 'CrystalClear (Rigaku Inc., 2008)' _computing_data_reduction 'CrysAlisPro 1.171.40.53, Rigaku Oxford Diffraction, 2019' _computing_molecular_graphics 'XP SHELXTL/PC, Siemens Analytical' _computing_publication_material 'XP SHELXTL/PC, Siemens Analytical' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2016/6 (Sheldrick, 2015)' _computing_structure_solution ; Sheldrick. G. M. (2015) SHELXT. Acta Cryst. A71, 3-8. ; _diffrn_ambient_temperature 100(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.999 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.999 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku AFC-12 with a Saturn 724+ CCD' _diffrn_measurement_method \w-scans _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0534 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.999 _diffrn_reflns_limit_h_max 25 _diffrn_reflns_limit_h_min -52 _diffrn_reflns_limit_k_max 52 _diffrn_reflns_limit_k_min -52 _diffrn_reflns_limit_l_max 13 _diffrn_reflns_limit_l_min -13 _diffrn_reflns_number 7231 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.999 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 25.349 _diffrn_reflns_theta_min 2.173 _diffrn_source 'fine focus sealed tube' _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.074 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.717 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; CrysAlisPro 1.171.40.53 (Rigaku Oxford Diffraction, 2019) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. ; _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_density_diffrn 1.130 _exptl_crystal_description prism _exptl_crystal_F_000 6462 _exptl_crystal_size_max 0.290 _exptl_crystal_size_mid 0.150 _exptl_crystal_size_min 0.130 _refine_diff_density_max 1.093 _refine_diff_density_min -0.253 _refine_diff_density_rms 0.052 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.035 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 459 _refine_ls_number_reflns 7231 _refine_ls_number_restraints 300 _refine_ls_restrained_S_all 1.034 _refine_ls_R_factor_all 0.0979 _refine_ls_R_factor_gt 0.0706 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0930P)^2^+17.2975P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1611 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1751 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 5424 _reflns_number_total 7231 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d0sc01496f3.cif _cod_data_source_block shelx_CCDC4 _cod_original_cell_volume 17793.4(10) _cod_database_code 1557832 _shelx_shelxl_version_number 2016/6 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.979 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.990 _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _shelx_res_file ; TITL shelx R 3 :h R = 0.07 New:R-3 shelx.res created by SHELXL-2016/6 at 10:46:49 on 07-Jan-2020 CELL 0.71073 43.6284 43.6284 10.7942 90.000 90.000 120.000 ZERR 9.00 0.0011 0.0011 0.0003 0.000 0.000 0.000 LATT 3 SYMM - Y, X - Y, Z SYMM - X + Y, - X, Z SFAC C H N O UNIT 738 828 90 72 MERG 2 ABIN HTAB N1 O4 HTAB N2 O3 HTAB N3 O3 HTAB N4 O3 size .29 .15 .13 htab isor .01 .02 FMAP 2 ACTA BOND $H CONF LIST 8 L.S. 8 TEMP -173.00 WGHT 0.093000 17.297504 BASF 0.26860 FVAR 3.03673 O1 4 0.611442 0.264037 0.113831 11.00000 0.19513 0.09062 = 0.10193 0.03461 0.03378 0.09219 AFIX 3 H1O 2 0.618571 0.281537 0.158331 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O2 4 0.766144 0.138036 0.829250 11.00000 0.03631 0.06373 = 0.06000 -0.01634 -0.01079 0.02429 AFIX 3 H2O 2 0.777684 0.128966 0.806340 11.00000 -1.50000 AFIX 0 N1 3 0.564831 0.125097 0.629353 11.00000 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0.598165 0.233941 0.184280 11.00000 0.11347 0.07838 = 0.06661 0.00937 0.00823 0.05891 C31 1 0.581933 0.232180 0.294422 11.00000 0.11886 0.08608 = 0.05768 0.00028 -0.00531 0.07852 AFIX 43 H31 2 0.579630 0.251648 0.321534 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C32 1 0.568835 0.201913 0.366498 11.00000 0.10482 0.07777 = 0.04581 0.00437 0.00222 0.06835 AFIX 43 H32 2 0.557928 0.201177 0.443470 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C33 1 0.661708 0.068630 0.728590 11.00000 0.03847 0.04663 = 0.03591 -0.00350 -0.00430 0.02683 C34 1 0.670233 0.082332 0.848279 11.00000 0.04521 0.05770 = 0.03510 0.00044 -0.00454 0.03014 AFIX 43 H34 2 0.651906 0.075016 0.908067 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C35 1 0.704580 0.106241 0.882321 11.00000 0.04966 0.05890 = 0.03326 -0.00523 -0.00780 0.03363 AFIX 43 H35 2 0.709502 0.115872 0.963618 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C36 1 0.731426 0.116029 0.799305 11.00000 0.03386 0.04688 = 0.04604 -0.01310 -0.00959 0.02046 C37 1 0.723431 0.102762 0.680526 11.00000 0.03347 0.08091 = 0.04934 -0.01909 0.00168 0.02672 AFIX 43 H37 2 0.741903 0.109429 0.621725 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C38 1 0.688817 0.079863 0.646143 11.00000 0.03625 0.06606 = 0.03947 -0.02034 -0.00524 0.02397 AFIX 43 H38 2 0.683816 0.071759 0.562918 11.00000 -1.20000 AFIX 0 O4 4 0.499114 0.054721 0.610232 11.00000 0.04021 0.04719 = 0.04231 -0.00715 0.00452 0.02432 N5 3 0.499663 0.028052 0.556677 11.00000 0.03093 0.04520 = 0.02510 -0.00047 0.00147 0.02058 C40 1 0.530167 0.028549 0.534815 11.00000 0.02902 0.05451 = 0.04888 -0.01135 -0.00049 0.02076 AFIX 43 H40 2 0.551887 0.048593 0.559058 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C41 1 0.530538 0.000758 0.478350 11.00000 0.02714 0.05282 = 0.04528 -0.00428 0.00258 0.02091 AFIX 3 H41 2 0.552258 0.001978 0.468910 11.00000 -1.20000 AFIX 0 O3 4 0.646944 0.135215 0.551832 11.00000 0.04387 0.04551 = 0.05173 -0.01167 -0.00485 0.02068 AFIX 3 H3O 2 0.635734 0.142845 0.588592 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C39 1 0.683490 0.157808 0.576393 11.00000 0.05115 0.06334 = 0.06602 -0.00707 0.00064 0.01695 AFIX 137 H39A 2 0.687629 0.158821 0.665918 11.00000 -1.50000 H39B 2 0.690905 0.181626 0.545377 11.00000 -1.50000 H39C 2 0.697184 0.148583 0.534851 11.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 5 REM shelx R 3 :h R = 0.07 New:R-3 REM R1 = 0.0706 for 5424 Fo > 4sig(Fo) and 0.0979 for all 7231 data REM 459 parameters refined using 300 restraints END WGHT 0.0915 16.3205 REM Instructions for potential hydrogen bonds HTAB N1 O4 HTAB N2 O3 HTAB N3 O3 HTAB N4 O3 EQIV $2 y+1/3, -x+y+2/3, -z+5/3 HTAB C18 O2_$2 REM Highest difference peak 1.093, deepest hole -0.253, 1-sigma level 0.052 Q1 1 0.6667 0.3333 -0.1667 10.16667 0.05 1.09 Q2 1 0.6805 0.2629 -0.0552 11.00000 0.05 0.43 Q3 1 0.6667 0.3333 0.3333 10.16667 0.05 0.40 Q4 1 0.6026 0.3207 0.0245 11.00000 0.05 0.37 Q5 1 0.6475 0.2591 -0.0749 11.00000 0.05 0.37 Q6 1 0.6870 0.2529 0.8501 11.00000 0.05 0.34 Q7 1 0.5864 0.2511 0.0632 11.00000 0.05 0.34 Q8 1 0.6667 0.3333 0.2100 10.33333 0.05 0.33 Q9 1 0.6449 0.3308 0.2621 11.00000 0.05 0.28 Q10 1 0.6898 0.2289 0.8850 11.00000 0.05 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0.00 -7 27 11 3.53 0.00 -15 28 11 -0.26 0.00 0 0 12 -1.57 0.00 1 1 12 -2.52 0.00 -1 2 12 -1.32 0.00 2 2 12 -3.74 0.00 -3 3 12 -1.73 0.00 0 3 12 -2.36 0.00 3 3 12 -1.25 0.00 -5 4 12 -1.70 0.00 -2 4 12 -0.07 0.00 1 4 12 -2.38 0.00 4 4 12 1.46 0.00 -7 5 12 -0.01 0.00 -4 5 12 -0.17 0.00 -1 5 12 -0.83 0.00 2 5 12 -0.19 0.00 5 5 12 1.55 0.00 -9 6 12 -0.16 0.00 -6 6 12 0.02 0.00 -3 6 12 -0.18 0.00 0 6 12 -0.80 0.00 3 6 12 0.54 0.00 6 6 12 0.88 0.00 -11 7 12 -0.97 0.00 -8 7 12 -0.62 0.00 -5 7 12 -0.37 0.00 -2 7 12 0.05 0.00 1 7 12 -1.32 0.00 4 7 12 0.85 0.00 7 7 12 -0.34 0.00 -13 8 12 -1.24 0.00 -10 8 12 -2.82 0.00 -7 8 12 0.11 0.00 -4 8 12 -0.81 0.00 -1 8 12 0.03 0.00 2 8 12 -1.41 0.00 5 8 12 0.89 0.00 8 8 12 -0.94 0.00 -15 9 12 -1.04 0.00 -12 9 12 -3.76 0.00 -9 9 12 -1.12 0.00 -6 9 12 -1.29 0.00 -3 9 12 0.78 0.00 0 9 12 -1.77 0.00 3 9 12 0.61 0.00 6 9 12 0.15 0.00 9 9 12 -1.35 0.00 -17 10 12 -0.24 0.00 -14 10 12 -3.10 0.00 -11 10 12 -2.66 0.00 -8 10 12 -1.14 0.00 -5 10 12 -0.84 0.00 -2 10 12 0.05 0.00 1 10 12 -1.22 0.00 4 10 12 1.54 0.00 7 10 12 -0.32 0.00 10 10 12 -1.45 0.00 -19 11 12 -0.79 0.00 -16 11 12 -0.62 0.00 -13 11 12 -2.87 0.00 -10 11 12 -0.93 0.00 -7 11 12 -2.00 0.00 -4 11 12 0.01 0.00 -1 11 12 -1.57 0.00 2 11 12 0.46 0.00 5 11 12 1.12 0.00 8 11 12 -1.08 0.00 -18 12 12 1.10 0.00 -15 12 12 -1.63 0.00 -12 12 12 0.50 0.00 -9 12 12 -2.15 0.00 -6 12 12 -0.80 0.00 -3 12 12 -1.41 0.00 0 12 12 -1.37 0.00 3 12 12 0.73 0.00 6 12 12 -0.19 0.00 -17 13 12 0.85 0.00 -14 13 12 1.57 0.00 -11 13 12 -0.13 0.00 -8 13 12 -1.24 0.00 -5 13 12 -1.44 0.00 -2 13 12 -1.87 0.00 1 13 12 -1.50 0.00 4 13 12 0.16 0.00 -19 14 12 0.83 0.00 -16 14 12 2.40 0.00 -13 14 12 2.83 0.00 -10 14 12 -1.22 0.00 -7 14 12 -0.41 0.00 -4 14 12 -2.23 0.00 -1 14 12 -2.54 0.00 2 14 12 -1.19 0.00 5 14 12 -1.21 0.00 -18 15 12 2.24 0.00 -15 15 12 4.27 0.00 -12 15 12 0.46 0.00 -9 15 12 0.16 0.00 -6 15 12 -1.41 0.00 -3 15 12 -2.55 0.00 0 15 12 -2.93 0.00 3 15 12 -1.29 0.00 -17 16 12 4.96 0.00 -14 16 12 1.84 0.00 -11 16 12 0.68 0.00 -8 16 12 0.26 0.00 -5 16 12 -1.91 0.00 -2 16 12 -3.50 0.00 1 16 12 -2.12 0.00 -16 17 12 2.95 0.00 -13 17 12 1.08 0.00 -10 17 12 1.29 0.00 -7 17 12 0.42 0.00 -4 17 12 -3.25 0.00 -1 17 12 -2.51 0.00 -15 18 12 0.06 0.00 -12 18 12 2.27 0.00 -9 18 12 1.93 0.00 -6 18 12 -0.72 0.00 -3 18 12 -2.60 0.00 -14 19 12 1.29 0.00 -11 19 12 2.12 0.00 -8 19 12 2.32 0.00 -5 19 12 -2.09 0.00 -10 20 12 2.34 0.00 -1 1 13 -2.51 0.00 -1 2 0 252.61 0.00 0 3 0 134.94 0.00 -2 4 0 93.39 0.00 -41 49 0 0.36 0.00 -8 49 0 1.39 0.00 -40 50 0 2.45 0.00 -10 50 0 1.49 0.00 -1 1 1 -192.97 0.00 19 33 1 -1.78 0.00 -52 34 1 3.89 0.00 14 37 1 -2.83 0.00 -50 39 1 -1.83 0.00 5 43 1 -0.32 0.00 3 44 1 0.32 0.00 1 45 1 0.62 0.00 -1 46 1 0.37 0.00 -3 47 1 -0.63 0.00 -5 48 1 -1.30 0.00 -39 50 1 -0.97 0.00 -14 51 1 -1.41 0.00 -34 52 1 -0.74 0.00 -19 52 1 -0.02 0.00 -52 27 2 -0.31 0.00 24 28 2 -1.38 0.00 -52 30 2 -1.54 0.00 21 31 2 0.14 0.00 16 35 2 0.85 0.00 -50 38 2 2.97 0.00 9 40 2 0.59 0.00 -9 49 2 0.03 0.00 -38 50 2 -1.46 0.00 -16 51 2 1.57 0.00 -30 52 2 -2.36 0.00 -27 52 2 0.27 0.00 -24 52 2 3.00 0.00 -21 52 2 0.06 0.00 -51 30 3 0.99 0.00 21 30 3 1.44 0.00 -49 38 3 -2.19 0.00 11 38 3 0.07 0.00 -38 49 3 -1.30 0.00 -11 49 3 0.21 0.00 -30 51 3 0.55 0.00 -21 51 3 -0.07 0.00 -50 27 4 -1.21 0.00 21 29 4 -1.57 0.00 -50 30 4 -0.90 0.00 -49 34 4 -0.39 0.00 11 37 4 -1.95 0.00 -47 39 4 -1.41 0.00 -39 47 4 3.05 0.00 -11 48 4 -1.16 0.00 -34 49 4 0.58 0.00 -30 50 4 -1.20 0.00 -27 50 4 1.76 0.00 -21 50 4 -0.77 0.00 -48 31 5 -2.21 0.00 16 32 5 3.48 0.00 -47 35 5 -0.87 0.00 9 37 5 0.87 0.00 -9 46 5 0.61 0.00 -35 47 5 1.06 0.00 -31 48 5 -0.06 0.00 -16 48 5 -2.43 0.00 -47 25 6 3.69 0.00 22 25 6 1.29 0.00 -43 38 6 2.43 0.00 5 38 6 1.91 0.00 -42 39 6 0.04 0.00 3 39 6 2.41 0.00 -41 40 6 -1.21 0.00 1 40 6 2.47 0.00 -40 41 6 -1.50 0.00 -1 41 6 -0.90 0.00 -39 42 6 -1.43 0.00 -3 42 6 -3.78 0.00 -38 43 6 -0.54 0.00 -5 43 6 -1.75 0.00 -25 47 6 -1.67 0.00 -22 47 6 1.73 0.00 -44 27 7 1.28 0.00 15 29 7 -0.73 0.00 -43 31 7 -0.75 0.00 8 34 7 -1.57 0.00 -41 36 7 0.23 0.00 -40 37 7 2.37 0.00 -39 38 7 1.30 0.00 -38 39 7 0.25 0.00 -37 40 7 1.22 0.00 -36 41 7 1.14 0.00 -8 42 7 -0.21 0.00 -31 43 7 0.77 0.00 -27 44 7 -1.82 0.00 -15 44 7 -0.09 0.00 -41 26 8 -0.25 0.00 14 27 8 0.39 0.00 -40 30 8 0.03 0.00 9 31 8 0.13 0.00 7 32 8 0.43 0.00 -7 39 8 0.56 0.00 -30 40 8 1.32 0.00 -9 40 8 0.35 0.00 -26 41 8 3.45 0.00 -14 41 8 -0.57 0.00 19 19 9 -0.77 0.00 -38 22 9 -2.56 0.00 16 22 9 -1.74 0.00 -37 26 9 1.40 0.00 11 26 9 1.04 0.00 -35 31 9 -1.86 0.00 4 31 9 -2.19 0.00 -34 32 9 -1.20 0.00 2 32 9 -1.12 0.00 -33 33 9 0.60 0.00 0 33 9 -1.47 0.00 -32 34 9 2.35 0.00 -2 34 9 -2.36 0.00 -31 35 9 1.68 0.00 -4 35 9 -1.52 0.00 -26 37 9 -2.43 0.00 -11 37 9 1.23 0.00 -22 38 9 -0.15 0.00 -19 38 9 0.34 0.00 -16 38 9 1.76 0.00 16 18 10 1.94 0.00 -34 19 10 -2.34 0.00 11 22 10 -1.19 0.00 -33 23 10 2.49 0.00 6 26 10 0.97 0.00 4 27 10 0.84 0.00 -31 28 10 0.32 0.00 -30 29 10 0.36 0.00 -29 30 10 0.17 0.00 -28 31 10 -0.23 0.00 -4 31 10 0.16 0.00 -6 32 10 1.88 0.00 -23 33 10 0.28 0.00 -11 33 10 1.66 0.00 -19 34 10 2.75 0.00 -16 34 10 1.23 0.00 12 16 11 4.00 0.00 -28 18 11 -0.45 0.00 9 19 11 -2.80 0.00 -27 22 11 -1.65 0.00 -26 23 11 -2.41 0.00 -25 24 11 -1.58 0.00 -24 25 11 0.89 0.00 -23 26 11 1.33 0.00 -22 27 11 0.80 0.00 -18 28 11 1.88 0.00 -12 28 11 0.14 0.00 -9 28 11 3.44 0.00 -21 12 12 -0.44 0.00 9 12 12 -0.35 0.00 -20 13 12 0.26 0.00 7 13 12 -1.02 0.00 -20 16 12 -0.65 0.00 4 16 12 -1.41 0.00 -19 17 12 3.08 0.00 2 17 12 -2.14 0.00 -18 18 12 4.21 0.00 0 18 12 -1.94 0.00 -17 19 12 0.29 0.00 -2 19 12 -0.56 0.00 -16 20 12 -0.81 0.00 -13 20 12 1.78 0.00 -7 20 12 0.05 0.00 -4 20 12 -0.53 0.00 -12 21 12 1.39 0.00 -9 21 12 0.85 0.00 -3 2 13 -0.51 0.00 0 2 13 -1.51 0.00 -5 3 13 -0.32 0.00 -2 3 13 -1.91 0.00 1 3 13 -0.06 0.00 -4 4 13 -1.66 0.00 -1 4 13 -1.77 0.00 2 4 13 -0.48 0.00 -6 5 13 -2.24 0.00 -3 5 13 -2.14 0.00 0 5 13 -1.58 0.00 -5 6 13 -2.47 0.00 -2 6 13 -2.37 0.00 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 270519) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 0.000 0.000 0.000 31 8 ' ' 2 0.000 0.000 0.500 616 101 ' ' 3 0.333 0.667 0.167 614 101 ' ' 4 0.333 0.667 0.667 30 8 ' ' 5 0.667 0.333 0.833 616 101 ' ' 6 0.667 0.333 0.333 30 8 ' ' # Missing Reflections Below sin(th)/lambda = 0.25 loop_ _platon_missing_refln_index_h _platon_missing_refln_index_k _platon_missing_refln_index_l _platon_missing_refln_theta -1 2 0 0.933 0 3 0 1.617 -2 4 0 1.867 -1 1 1 1.962 _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details ) TITL shelx R -3 :h R = 0.10 CELL 43.6284 43.6284 10.7942 90.00 90.00 120.00 SPGR R-3 # Solvent Accessible Volume = 1938 # Electrons Found in S.A.V. = 324 # Note: Atoms in Void are Labelled as Cxxx and Qxxx for all Others C101 1.000 1.000 0.500 ! 3.37 eA-3 C102 0.926 0.910 0.391 ! 1.48 eA-3 Q103 0.930 0.945 0.405 ! 1.36 eA-3 C104 0.435 0.687 0.153 ! 1.21 eA-3 C105 1.000 1.000 0.000 ! 1.17 eA-3 Q106 0.710 0.396 0.001 ! 1.11 eA-3 C107 1.000 1.000 0.126 ! 1.11 eA-3 C108 0.559 0.202 0.780 ! 0.85 eA-3 Q109 0.691 0.340 0.434 ! 0.82 eA-3 Q110 0.945 0.926 0.532 ! 0.69 eA-3 Q111 0.055 0.074 0.468 ! 0.69 eA-3 C112 0.605 0.263 0.805 ! 0.64 eA-3 C113 0.239 0.550 0.050 ! 0.63 eA-3 Q114 0.584 0.332 0.599 ! 0.52 eA-3 ) ; _shelx_fab_checksum 79574 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-y, x-y, z' '-x+y, -x, z' 'x+2/3, y+1/3, z+1/3' '-y+2/3, x-y+1/3, z+1/3' '-x+y+2/3, -x+1/3, z+1/3' 'x+1/3, y+2/3, z+2/3' '-y+1/3, x-y+2/3, z+2/3' '-x+y+1/3, -x+2/3, z+2/3' '-x, -y, -z' 'y, -x+y, -z' 'x-y, x, -z' '-x+2/3, -y+1/3, -z+1/3' 'y+2/3, -x+y+1/3, -z+1/3' 'x-y+2/3, x+1/3, -z+1/3' '-x+1/3, -y+2/3, -z+2/3' 'y+1/3, -x+y+2/3, -z+2/3' 'x-y+1/3, x+2/3, -z+2/3' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O1 O 0.61144(14) 0.26404(11) 0.1138(4) 0.1200(16) Uani 1 1 d . U . . . H1O H 0.618571 0.281537 0.158331 0.180 Uiso 1 1 d R U . . . O2 O 0.76614(6) 0.13804(7) 0.8293(2) 0.0537(7) Uani 1 1 d . U . . . H2O H 0.777684 0.128966 0.806340 0.080 Uiso 1 1 d R U . . . N1 N 0.56483(8) 0.12510(8) 0.6294(3) 0.0409(7) Uani 1 1 d . U . . . H1N H 0.546321 0.104347 0.627473 0.049 Uiso 1 1 d R U . . . N2 N 0.58853(8) 0.10757(8) 0.3442(3) 0.0412(7) Uani 1 1 d . U . . . H2N H 0.608000 0.123084 0.377946 0.049 Uiso 1 1 d R U . . . N3 N 0.61840(7) 0.05906(7) 0.4805(2) 0.0344(6) Uani 1 1 d . U . . . H3N H 0.619744 0.078369 0.505757 0.041 Uiso 1 1 d R U . . . N4 N 0.60325(8) 0.08156(8) 0.7581(3) 0.0392(7) Uani 1 1 d . U . . . H4N H 0.621567 0.099373 0.726131 0.047 Uiso 1 1 d R U . . . C1 C 0.58714(10) 0.13953(10) 0.7296(3) 0.0419(9) Uani 1 1 d . U . . . C2 C 0.61286(11) 0.17256(11) 0.6952(4) 0.0514(10) Uani 1 1 d . U . . . H2 H 0.632109 0.188860 0.745006 0.062 Uiso 1 1 calc R U . . . C3 C 0.60577(12) 0.17820(11) 0.5723(4) 0.0509(10) Uani 1 1 d . U . . . H3 H 0.619348 0.199061 0.524849 0.061 Uiso 1 1 calc R U . . . C4 C 0.57601(11) 0.14844(10) 0.5336(3) 0.0440(9) Uani 1 1 d . U . . . C5 C 0.55582(11) 0.13932(11) 0.4116(3) 0.0464(9) Uani 1 1 d . U . . . C6 C 0.55747(10) 0.10913(10) 0.3491(3) 0.0429(9) Uani 1 1 d . U . . . C7 C 0.53306(10) 0.08088(11) 0.2814(3) 0.0475(9) Uani 1 1 d . U . . . H7 H 0.509108 0.074696 0.268491 0.057 Uiso 1 1 calc R U . . . C8 C 0.54953(10) 0.06243(11) 0.2341(3) 0.0454(9) Uani 1 1 d . U . . . H8 H 0.538579 0.041941 0.183150 0.054 Uiso 1 1 calc R U . . . C9 C 0.58386(9) 0.07910(9) 0.2740(3) 0.0370(8) Uani 1 1 d . U . . . C10 C 0.61283(9) 0.07034(9) 0.2527(3) 0.0395(8) Uani 1 1 d . U . . . C11 C 0.61443(8) 0.04828(9) 0.3587(3) 0.0376(8) Uani 1 1 d . U . . . C12 C 0.61223(9) 0.01573(10) 0.3585(3) 0.0428(9) Uani 1 1 d . U . . . H12 H 0.609445 0.001653 0.287639 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . C13 C 0.61486(9) 0.00689(9) 0.4831(4) 0.0425(9) Uani 1 1 d . U . . . H13 H 0.613963 -0.014243 0.510392 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . C14 C 0.61889(8) 0.03400(9) 0.5567(3) 0.0363(8) Uani 1 1 d . U . . . C15 C 0.62399(9) 0.03942(9) 0.6963(3) 0.0396(8) Uani 1 1 d . U . . . C16 C 0.59681(9) 0.04729(9) 0.7529(3) 0.0368(8) Uani 1 1 d . U . . . C17 C 0.56487(10) 0.02673(11) 0.8056(4) 0.0479(9) Uani 1 1 d . U . . . H17 H 0.553025 0.001697 0.813146 0.057 Uiso 1 1 calc R U . . . C18 C 0.55206(11) 0.04908(11) 0.8476(4) 0.0504(10) Uani 1 1 d . U . . . H18 H 0.530226 0.041664 0.888894 0.061 Uiso 1 1 calc R U . . . C19 C 0.57656(10) 0.08297(10) 0.8185(3) 0.0411(9) Uani 1 1 d . U . . . C20 C 0.58079(11) 0.11890(11) 0.8476(3) 0.0484(10) Uani 1 1 d . U . . . C21 C 0.51623(11) 0.12663(13) 0.4378(4) 0.0576(11) Uani 1 1 d . U . . . H21A H 0.505989 0.104962 0.487714 0.086 Uiso 1 1 calc R U . . . H21B H 0.503378 0.121831 0.359258 0.086 Uiso 1 1 calc R U . . . H21C H 0.514343 0.145082 0.483152 0.086 Uiso 1 1 calc R U . . . C22 C 0.60539(11) 0.04944(11) 0.1312(3) 0.0503(10) Uani 1 1 d . U . . . H22A H 0.605352 0.063997 0.062121 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . H22B H 0.582251 0.027798 0.136397 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . H22C H 0.623804 0.043196 0.117616 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . C23 C 0.64877(10) 0.10420(10) 0.2417(4) 0.0484(9) Uani 1 1 d . U . . . H23A H 0.653856 0.117882 0.318525 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . H23B H 0.648260 0.118378 0.172170 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . H23C H 0.667219 0.098040 0.227421 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . C24 C 0.61867(10) 0.00462(10) 0.7539(4) 0.0488(9) Uani 1 1 d . U . . . H24A H 0.620759 0.007052 0.844182 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . H24B H 0.636751 -0.000355 0.721824 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . H24C H 0.595126 -0.014874 0.732046 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . C25 C 0.54713(12) 0.11412(13) 0.9110(4) 0.0614(12) Uani 1 1 d . U . . . H25A H 0.550188 0.137380 0.931441 0.092 Uiso 1 1 calc R U . . . H25B H 0.542820 0.100308 0.987159 0.092 Uiso 1 1 calc R U . . . H25C H 0.526919 0.101634 0.854959 0.092 Uiso 1 1 calc R U . . . C26 C 0.61224(13) 0.13920(12) 0.9356(4) 0.0607(12) Uani 1 1 d . U . . . H26A H 0.633940 0.142718 0.895637 0.091 Uiso 1 1 calc R U . . . H26B H 0.608184 0.125593 1.012076 0.091 Uiso 1 1 calc R U . . . H26C H 0.614689 0.162251 0.955220 0.091 Uiso 1 1 calc R U . . . C27 C 0.57116(12) 0.17246(11) 0.3296(3) 0.0506(10) Uani 1 1 d . U . . . C28 C 0.58669(12) 0.17452(11) 0.2164(4) 0.0557(10) Uani 1 1 d . U . . . H28 H 0.588120 0.154718 0.187419 0.067 Uiso 1 1 calc R U . . . C29 C 0.60033(16) 0.20485(14) 0.1434(4) 0.0773(14) Uani 1 1 d . U . . . H29 H 0.611082 0.205668 0.066049 0.093 Uiso 1 1 calc R U . . . C30 C 0.59816(16) 0.23394(15) 0.1843(5) 0.0813(15) Uani 1 1 d . U . . . C31 C 0.58193(16) 0.23218(14) 0.2944(4) 0.0754(14) Uani 1 1 d . U . . . H31 H 0.579630 0.251648 0.321534 0.090 Uiso 1 1 calc R U . . . C32 C 0.56883(14) 0.20191(13) 0.3665(4) 0.0660(13) Uani 1 1 d . U . . . H32 H 0.557928 0.201177 0.443470 0.079 Uiso 1 1 calc R U . . . C33 C 0.66171(9) 0.06863(9) 0.7286(3) 0.0379(8) Uani 1 1 d . U . . . C34 C 0.67023(10) 0.08233(10) 0.8483(3) 0.0440(9) Uani 1 1 d . U . . . H34 H 0.651906 0.075016 0.908067 0.053 Uiso 1 1 calc R U . . . C35 C 0.70458(10) 0.10624(10) 0.8823(3) 0.0444(9) Uani 1 1 d . U . . . H35 H 0.709502 0.115872 0.963618 0.053 Uiso 1 1 calc R U . . . C36 C 0.73143(9) 0.11603(10) 0.7993(3) 0.0421(9) Uani 1 1 d . U . . . C37 C 0.72343(10) 0.10276(12) 0.6805(4) 0.0554(11) Uani 1 1 d . U . . . H37 H 0.741903 0.109429 0.621725 0.066 Uiso 1 1 calc R U . . . C38 C 0.68882(9) 0.07986(11) 0.6461(3) 0.0480(10) Uani 1 1 d . U . . . H38 H 0.683816 0.071759 0.562918 0.058 Uiso 1 1 calc R U . . . O4 O 0.49911(6) 0.05472(6) 0.6102(2) 0.0421(6) Uani 1 1 d . U . . . N5 N 0.49966(7) 0.02805(7) 0.5567(2) 0.0331(6) Uani 1 1 d . U . . . C40 C 0.53017(9) 0.02855(10) 0.5348(3) 0.0442(9) Uani 1 1 d . U . . . H40 H 0.551887 0.048593 0.559058 0.053 Uiso 1 1 calc R U . . . C41 C 0.53054(9) 0.00076(10) 0.4784(3) 0.0413(9) Uani 1 1 d . U . . . H41 H 0.552258 0.001978 0.468910 0.050 Uiso 1 1 d R U . . . O3 O 0.64694(7) 0.13521(7) 0.5518(2) 0.0478(6) Uani 1 1 d . U . . . H3O H 0.635734 0.142845 0.588592 0.072 Uiso 1 1 d R U . . . C39 C 0.68349(11) 0.15781(13) 0.5764(4) 0.0654(12) Uani 1 1 d . U . . . H39A H 0.687629 0.158821 0.665918 0.098 Uiso 1 1 calc R U . . . H39B H 0.690905 0.181626 0.545377 0.098 Uiso 1 1 calc R U . . . H39C H 0.697184 0.148583 0.534851 0.098 Uiso 1 1 calc R U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 O1 0.195(5) 0.091(3) 0.102(3) 0.035(2) 0.034(3) 0.092(3) O2 0.0363(14) 0.0637(18) 0.0600(17) -0.0163(14) -0.0108(12) 0.0243(14) N1 0.0476(18) 0.0471(17) 0.0377(16) -0.0028(14) 0.0009(14) 0.0309(15) N2 0.0422(17) 0.0471(18) 0.0356(16) -0.0089(13) -0.0085(13) 0.0233(15) N3 0.0331(15) 0.0363(16) 0.0358(16) -0.0066(13) -0.0022(12) 0.0189(13) N4 0.0428(17) 0.0407(17) 0.0355(15) -0.0012(13) 0.0026(13) 0.0219(14) C1 0.056(2) 0.043(2) 0.0369(19) -0.0119(16) -0.0083(17) 0.0321(19) C2 0.063(3) 0.044(2) 0.049(2) -0.0152(18) -0.0124(19) 0.028(2) C3 0.063(3) 0.046(2) 0.050(2) -0.0033(18) 0.0017(19) 0.031(2) C4 0.054(2) 0.055(2) 0.0371(19) -0.0041(17) -0.0015(17) 0.038(2) C5 0.056(2) 0.058(2) 0.040(2) -0.0018(18) -0.0017(17) 0.041(2) C6 0.041(2) 0.054(2) 0.0351(19) 0.0029(17) -0.0029(16) 0.0255(18) C7 0.042(2) 0.067(3) 0.038(2) -0.0015(18) -0.0040(17) 0.030(2) C8 0.042(2) 0.054(2) 0.0335(19) -0.0100(17) -0.0079(16) 0.0194(19) C9 0.041(2) 0.041(2) 0.0265(17) -0.0053(15) -0.0024(15) 0.0187(17) C10 0.0361(19) 0.045(2) 0.0320(18) -0.0070(15) 0.0001(15) 0.0159(17) C11 0.0262(17) 0.043(2) 0.041(2) -0.0117(16) -0.0009(14) 0.0157(16) C12 0.0315(19) 0.047(2) 0.049(2) -0.0190(17) -0.0081(16) 0.0185(17) C13 0.0367(19) 0.036(2) 0.060(2) -0.0118(17) -0.0065(17) 0.0218(17) C14 0.0261(17) 0.0367(19) 0.047(2) -0.0072(16) -0.0034(15) 0.0160(15) C15 0.038(2) 0.043(2) 0.042(2) 0.0001(16) -0.0027(16) 0.0237(17) C16 0.0361(19) 0.043(2) 0.0345(18) -0.0008(15) -0.0056(15) 0.0217(17) C17 0.041(2) 0.044(2) 0.058(2) 0.0041(18) 0.0013(18) 0.0208(18) C18 0.048(2) 0.066(3) 0.051(2) 0.0079(19) 0.0109(18) 0.038(2) C19 0.046(2) 0.053(2) 0.0318(18) -0.0033(16) -0.0009(16) 0.0308(19) C20 0.061(2) 0.062(2) 0.035(2) -0.0088(18) -0.0029(18) 0.040(2) C21 0.063(3) 0.081(3) 0.048(2) -0.002(2) -0.002(2) 0.050(2) C22 0.055(2) 0.057(2) 0.036(2) -0.0116(17) 0.0046(17) 0.026(2) C23 0.047(2) 0.049(2) 0.043(2) -0.0045(18) 0.0006(17) 0.0189(19) C24 0.048(2) 0.044(2) 0.059(2) 0.0034(18) -0.0034(18) 0.0266(19) C25 0.083(3) 0.074(3) 0.045(2) 0.000(2) 0.014(2) 0.053(3) C26 0.083(3) 0.064(3) 0.039(2) -0.015(2) -0.011(2) 0.040(3) C27 0.067(3) 0.066(3) 0.035(2) -0.0049(18) -0.0039(18) 0.046(2) C28 0.070(3) 0.058(3) 0.050(2) -0.0004(19) 0.005(2) 0.040(2) C29 0.107(4) 0.081(3) 0.062(3) 0.012(2) 0.027(3) 0.060(3) C30 0.113(4) 0.078(3) 0.067(3) 0.009(3) 0.008(3) 0.059(3) C31 0.119(4) 0.086(3) 0.058(3) 0.000(2) -0.005(3) 0.079(3) C32 0.105(4) 0.078(3) 0.046(2) 0.004(2) 0.002(2) 0.068(3) C33 0.0385(19) 0.047(2) 0.0359(19) -0.0035(16) -0.0043(15) 0.0268(17) C34 0.045(2) 0.058(2) 0.0351(19) 0.0004(17) -0.0045(16) 0.0301(19) C35 0.050(2) 0.059(2) 0.0333(18) -0.0052(17) -0.0078(17) 0.034(2) C36 0.0339(19) 0.047(2) 0.046(2) -0.0131(17) -0.0096(16) 0.0205(17) C37 0.033(2) 0.081(3) 0.049(2) -0.019(2) 0.0017(17) 0.027(2) C38 0.036(2) 0.066(3) 0.039(2) -0.0203(18) -0.0052(16) 0.0240(19) O4 0.0402(14) 0.0472(15) 0.0423(13) -0.0071(12) 0.0045(11) 0.0243(12) N5 0.0309(15) 0.0452(17) 0.0251(14) -0.0005(12) 0.0015(11) 0.0206(14) C40 0.0290(19) 0.055(2) 0.049(2) -0.0113(18) -0.0005(16) 0.0208(17) C41 0.0271(19) 0.053(2) 0.045(2) -0.0043(17) 0.0026(15) 0.0209(17) O3 0.0439(15) 0.0455(15) 0.0517(15) -0.0117(12) -0.0049(12) 0.0207(13) C39 0.051(3) 0.063(3) 0.066(3) -0.007(2) 0.001(2) 0.017(2) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C30 O1 H1O 110.4 . . ? C36 O2 H2O 108.8 . . ? C4 N1 C1 110.4(3) . . ? C4 N1 H1N 124.5 . . ? C1 N1 H1N 125.1 . . ? C9 N2 C6 110.8(3) . . ? C9 N2 H2N 125.8 . . ? C6 N2 H2N 123.3 . . ? C11 N3 C14 110.4(3) . . ? C11 N3 H3N 124.9 . . ? C14 N3 H3N 124.7 . . ? C19 N4 C16 110.7(3) . . ? C19 N4 H4N 125.4 . . ? C16 N4 H4N 123.9 . . ? C2 C1 N1 106.8(3) . . ? C2 C1 C20 132.2(3) . . ? N1 C1 C20 121.0(3) . . ? C1 C2 C3 107.7(3) . . ? C1 C2 H2 126.2 . . ? C3 C2 H2 126.2 . . ? C4 C3 C2 108.0(4) . . ? C4 C3 H3 126.0 . . ? C2 C3 H3 126.0 . . ? N1 C4 C3 107.1(3) . . ? N1 C4 C5 121.2(3) . . ? C3 C4 C5 131.7(4) . . ? C6 C5 C4 109.9(3) . . ? C6 C5 C27 112.0(3) . . ? C4 C5 C27 109.3(3) . . ? C6 C5 C21 107.4(3) . . ? C4 C5 C21 109.3(3) . . ? C27 C5 C21 108.9(3) . . ? C7 C6 N2 105.9(3) . . ? C7 C6 C5 131.9(3) . . ? N2 C6 C5 122.0(3) . . ? C6 C7 C8 108.5(3) . . ? C6 C7 H7 125.8 . . ? C8 C7 H7 125.8 . . ? C9 C8 C7 108.4(3) . . ? C9 C8 H8 125.8 . . ? C7 C8 H8 125.8 . . ? C8 C9 N2 106.3(3) . . ? C8 C9 C10 130.6(3) . . ? N2 C9 C10 123.1(3) . . ? C9 C10 C11 110.8(3) . . ? C9 C10 C23 110.6(3) . . ? C11 C10 C23 108.7(3) . . ? C9 C10 C22 109.0(3) . . ? C11 C10 C22 109.3(3) . . ? C23 C10 C22 108.5(3) . . ? N3 C11 C12 106.6(3) . . ? N3 C11 C10 122.7(3) . . ? C12 C11 C10 130.7(3) . . ? C11 C12 C13 107.8(3) . . ? C11 C12 H12 126.1 . . ? C13 C12 H12 126.1 . . ? C14 C13 C12 108.1(3) . . ? C14 C13 H13 126.0 . . ? C12 C13 H13 126.0 . . ? C13 C14 N3 107.2(3) . . ? C13 C14 C15 131.1(3) . . ? N3 C14 C15 121.8(3) . . ? C16 C15 C14 111.3(3) . . ? C16 C15 C33 110.8(3) . . ? C14 C15 C33 111.5(3) . . ? C16 C15 C24 108.0(3) . . ? C14 C15 C24 107.8(3) . . ? C33 C15 C24 107.2(3) . . ? C17 C16 N4 106.6(3) . . ? C17 C16 C15 133.1(3) . . ? N4 C16 C15 120.2(3) . . ? C16 C17 C18 108.0(3) . . ? C16 C17 H17 126.0 . . ? C18 C17 H17 126.0 . . ? C19 C18 C17 107.9(3) . . ? C19 C18 H18 126.0 . . ? C17 C18 H18 126.0 . . ? C18 C19 N4 106.7(3) . . ? C18 C19 C20 134.4(3) . . ? N4 C19 C20 118.7(3) . . ? C1 C20 C19 109.5(3) . . ? 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