#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2025-01-10 01:49:26 +0200 (Fri, 10 Jan 2025) $ #$Revision: 297252 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/57/36/1573667.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1573667 _journal_paper_doi 10.1039/D4DT03378G _chemical_formula_sum 'C10 H19 B10 N O' _chemical_formula_weight 277.36 _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 14 _space_group_name_Hall '-P 2ybc' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21/c 1' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _atom_sites_solution_primary direct _audit_creation_method SHELXL-2019/3 _audit_update_record ; 2024-10-23 deposited with the CCDC. 2025-01-09 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 103.148(3) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 8.7742(9) _cell_length_b 22.4893(19) _cell_length_c 7.9927(8) _cell_measurement_reflns_used 1989 _cell_measurement_temperature 100(2) _cell_measurement_theta_max 26.305 _cell_measurement_theta_min 2.55 _cell_volume 1535.8(3) _computing_cell_refinement 'BRUKER APEX2' _computing_data_collection 'BRUKER APEX2' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_molecular_graphics 'Ortep for Windows (Farrugia, 2012)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2019/2 (Sheldrick, 2019)' _computing_structure_solution 'SHELXT-2018/2 (Sheldrick, 2015)' _diffrn_ambient_temperature 100(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.996 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.991 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker X8 KappaAPEXII' _diffrn_measurement_method 'omega and phi scans' _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0714 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0812 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.996 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.991 _diffrn_reflns_limit_h_max 10 _diffrn_reflns_limit_h_min 0 _diffrn_reflns_limit_k_max 0 _diffrn_reflns_limit_k_min -27 _diffrn_reflns_limit_l_max 9 _diffrn_reflns_limit_l_min -9 _diffrn_reflns_number 15737 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.996 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.991 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 26.402 _diffrn_reflns_theta_min 1.811 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.064 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.862016 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.684581 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Sheldrick, G.M. SADABS: Program for absorption correction using area detector data. University of G\"ottingen, Germany, 1996. ; _exptl_crystal_colour Colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.200 _exptl_crystal_description Plate _exptl_crystal_F_000 576 _exptl_crystal_size_max 0.350 _exptl_crystal_size_mid 0.310 _exptl_crystal_size_min 0.020 _refine_diff_density_max 0.303 _refine_diff_density_min -0.367 _refine_diff_density_rms 0.064 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.052 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 204 _refine_ls_number_reflns 3105 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.052 _refine_ls_R_factor_all 0.1093 _refine_ls_R_factor_gt 0.0640 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0802P)^2^+0.2651P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1505 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1686 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 1992 _reflns_number_total 3105 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d4dt03378g2.cif _cod_data_source_block SB1 _cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21/c' _cod_database_code 1573667 _shelx_shelxl_version_number 2019/3 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. 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B6 B10 B9 108.15(19) . . ? B5 B10 B9 59.61(15) . . ? B12 B10 B9 59.60(15) . . ? B11 B10 B9 107.6(2) . . ? C2 B11 B6 59.39(15) . . ? C2 B11 B7 58.37(16) . . ? B6 B11 B7 108.6(2) . . ? C2 B11 B12 103.8(2) . . ? B6 B11 B12 107.6(2) . . ? B7 B11 B12 59.86(16) . . ? C2 B11 B10 104.22(19) . . ? B6 B11 B10 59.34(15) . . ? B7 B11 B10 108.1(2) . . ? B12 B11 B10 60.03(16) . . ? B9 B12 B7 108.21(19) . . ? B9 B12 B11 108.3(2) . . ? B7 B12 B11 59.96(16) . . ? B9 B12 B10 60.32(15) . . ? B7 B12 B10 108.2(2) . . ? B11 B12 B10 60.07(16) . . ? B9 B12 B8 60.26(15) . . ? B7 B12 B8 60.12(16) . . ? B11 B12 B8 108.3(2) . . ? B10 B12 B8 108.71(19) . . ? C3 C1 C2 116.34(19) . . ? C3 C1 B4 122.07(19) . . ? C2 C1 B4 110.88(18) . . ? C3 C1 B5 122.85(19) . . ? C2 C1 B5 110.74(18) . . ? B4 C1 B5 63.06(15) . . ? C3 C1 B3 115.00(19) . . ? C2 C1 B3 61.53(15) . . ? B4 C1 B3 62.56(15) . . ? B5 C1 B3 114.90(19) . . ? C3 C1 B6 116.3(2) . . ? C2 C1 B6 61.26(14) . . ? B4 C1 B6 114.77(19) . . ? B5 C1 B6 62.49(15) . . ? B3 C1 B6 114.86(18) . . ? C1 C2 B11 112.41(19) . . ? C1 C2 B7 112.09(19) . . ? B11 C2 B7 63.47(16) . . ? C1 C2 B6 62.17(14) . . ? B11 C2 B6 62.81(16) . . ? B7 C2 B6 115.7(2) . . ? C1 C2 B3 61.92(14) . . ? B11 C2 B3 115.9(2) . . ? B7 C2 B3 62.80(16) . . ? B6 C2 B3 115.96(18) . . ? N1 C3 C1 119.9(2) . . ? C9 C4 C5 119.0(2) . . ? C9 C4 N1 123.2(2) . . ? C5 C4 N1 117.7(2) . . ? O1 C5 C6 124.9(2) . . ? O1 C5 C4 115.2(2) . . ? C6 C5 C4 119.9(2) . . ? C5 C6 C7 120.5(2) . . ? C6 C7 C8 120.0(2) . . ? C9 C8 C7 119.4(2) . . ? C8 C9 C4 121.3(2) . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag O1 C5 1.372(3) . ? O1 C10 1.426(3) . ? N1 C3 1.267(3) . ? N1 C4 1.423(3) . ? B3 C2 1.722(4) . ? B3 C1 1.729(4) . ? B3 B8 1.769(4) . ? B3 B4 1.777(4) . ? B3 B7 1.779(4) . ? B4 C1 1.694(3) . ? B4 B5 1.776(4) . ? B4 B9 1.777(4) . ? B4 B8 1.781(4) . ? B5 C1 1.702(3) . ? B5 B9 1.775(4) . ? B5 B10 1.781(4) . ? B5 B6 1.782(4) . ? B6 C2 1.717(4) . ? B6 C1 1.732(4) . ? B6 B10 1.762(4) . ? B6 B11 1.775(4) . ? B7 C2 1.693(4) . ? B7 B12 1.777(4) . ? B7 B11 1.779(4) . ? B7 B8 1.787(4) . ? B8 B12 1.790(4) . ? B8 B9 1.790(4) . ? B9 B12 1.776(4) . ? B9 B10 1.789(4) . ? B10 B12 1.785(4) . ? B10 B11 1.786(4) . ? B11 C2 1.689(4) . ? B11 B12 1.782(4) . ? C1 C3 1.490(3) . ? C1 C2 1.635(3) . ? C4 C9 1.386(3) . ? C4 C5 1.409(3) . ? C5 C6 1.378(3) . ? C6 C7 1.392(3) . ? C7 C8 1.392(3) . ? C8 C9 1.384(3) . ?