#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2025-01-10 01:49:26 +0200 (Fri, 10 Jan 2025) $ #$Revision: 297252 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/57/36/1573673.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1573673 _journal_paper_doi 10.1039/D4DT03378G _chemical_formula_sum 'C10 H20 B9 N S' _chemical_formula_weight 283.62 _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 14 _space_group_name_Hall '-P 2ybc' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21/c 1' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _atom_sites_solution_primary direct _audit_creation_method SHELXL-2019/3 _audit_update_record ; 2024-10-23 deposited with the CCDC. 2025-01-09 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 93.242(2) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 9.9493(5) _cell_length_b 11.5647(6) _cell_length_c 13.7718(7) _cell_measurement_reflns_used 1279 _cell_measurement_temperature 100(2) _cell_measurement_theta_max 25.8 _cell_measurement_theta_min 2.3 _cell_volume 1582.06(14) _computing_cell_refinement 'BRUKER APEX2' _computing_data_collection 'BRUKER APEX2' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_molecular_graphics 'Ortep for Windows (Farrugia, 2012)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2019/2 (Sheldrick, 2019)' _computing_structure_solution 'SHELXT-2018/2 (Sheldrick, 2015)' _diffrn_ambient_temperature 100(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000 _diffrn_measured_fraction_theta_max 1.000 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker X8 KappaAPEXII' _diffrn_measurement_method 'omega and phi scans' _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0698 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0768 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 1.000 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 1.000 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_k_max 14 _diffrn_reflns_limit_k_min 0 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 _diffrn_reflns_limit_l_min 0 _diffrn_reflns_number 11860 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 1.000 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 1.000 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 26.391 _diffrn_reflns_theta_min 2.050 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.187 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.0000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9096 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Sheldrick, G.M. SADABS: Program for absorption correction using area detector data. University of G\"ottingen, Germany, 1996. ; _exptl_crystal_colour Yellow _exptl_crystal_density_diffrn 1.191 _exptl_crystal_description Plate _exptl_crystal_F_000 592 _exptl_crystal_size_max 0.370 _exptl_crystal_size_mid 0.340 _exptl_crystal_size_min 0.040 _refine_diff_density_max 0.445 _refine_diff_density_min -0.524 _refine_diff_density_rms 0.070 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.033 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 203 _refine_ls_number_reflns 3245 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.033 _refine_ls_R_factor_all 0.1050 _refine_ls_R_factor_gt 0.0613 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0623P)^2^+1.6840P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1380 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1612 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 2128 _reflns_number_total 3245 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d4dt03378g2.cif _cod_data_source_block nidoSB3 _cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21/c' _cod_database_code 1573673 _shelx_shelxl_version_number 2019/3 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.934 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.993 _shelx_res_file ; TITL so15pha1 in P2(1)/c shelx.res created by SHELXL-2019/3 at 13:49:53 on 16-Oct-2024 CELL 0.71073 9.9493 11.5647 13.7718 90.000 93.242 90.000 ZERR 4.00 0.0005 0.0006 0.0007 0.000 0.002 0.000 LATT 1 SYMM - X, 1/2 + Y, 1/2 - Z SFAC C H N S B UNIT 40 80 4 4 36 MERG 2 HTAB N1 S1 FMAP 2 PLAN 20 SIZE 0.040 0.340 0.370 ACTA L.S. 20 TEMP -173.00 WGHT 0.062300 1.684000 FVAR 0.17587 MOLE 1 S1 4 -0.246678 0.415725 0.193783 11.00000 0.02800 0.02387 = 0.02985 0.00575 0.00383 0.00527 N1 3 -0.100387 0.200036 0.174948 11.00000 0.03005 0.02785 = 0.02306 0.00161 0.00697 0.01083 B3 5 0.232745 0.042738 -0.045794 11.00000 0.02546 0.02257 = 0.03416 -0.00333 0.00171 -0.00011 AFIX 153 H3 2 0.228246 -0.050930 -0.066386 11.00000 -1.20000 AFIX 0 B4 5 0.113442 0.134615 -0.117106 11.00000 0.02576 0.02605 = 0.02517 -0.00313 0.00426 -0.00042 AFIX 153 H4 2 0.051908 0.090724 -0.176939 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H8A H -0.277296 0.034873 0.432181 0.030 Uiso 1 1 calc R U . . . C9 C -0.1911(3) 0.0997(3) 0.3133(2) 0.0255(7) Uani 1 1 d . . . . . H9A H -0.138256 0.033606 0.300480 0.031 Uiso 1 1 calc R U . . . C10 C -0.4118(3) 0.4803(3) 0.1912(3) 0.0386(9) Uani 1 1 d . . . . . H10A H -0.479809 0.421519 0.173408 0.058 Uiso 1 1 calc R U . . . H10B H -0.417113 0.542826 0.143081 0.058 Uiso 1 1 calc R U . . . H10C H -0.428267 0.511563 0.255538 0.058 Uiso 1 1 calc R U . . . H2 H 0.210(4) 0.011(3) 0.119(3) 0.047(11) Uiso 1 1 d . . . . . H1P H 0.035(3) 0.099(3) -0.060(2) 0.032(9) Uiso 1 1 d . . . . . H1N H -0.129(4) 0.245(4) 0.128(3) 0.057(13) Uiso 1 1 d . . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 S1 0.0280(4) 0.0239(4) 0.0299(5) 0.0057(4) 0.0038(3) 0.0053(4) N1 0.0300(15) 0.0279(16) 0.0231(15) 0.0016(12) 0.0070(11) 0.0108(13) B3 0.0255(18) 0.023(2) 0.034(2) -0.0033(16) 0.0017(16) -0.0001(16) B4 0.0258(18) 0.026(2) 0.025(2) -0.0031(16) 0.0043(15) -0.0004(16) B5 0.0205(16) 0.0166(18) 0.0209(18) -0.0002(14) 0.0023(13) -0.0004(14) B6 0.0169(16) 0.035(2) 0.026(2) -0.0059(17) 0.0009(14) 0.0003(16) B7 0.0221(17) 0.028(2) 0.0238(19) -0.0044(16) 0.0017(14) 0.0031(16) B8 0.0216(17) 0.028(2) 0.0260(19) -0.0036(16) 0.0072(14) 0.0015(16) B9 0.0264(18) 0.025(2) 0.0231(19) 0.0011(15) 0.0090(14) -0.0001(16) B10 0.0232(17) 0.0228(19) 0.0234(18) -0.0046(15) 0.0038(14) -0.0018(16) B11 0.0193(17) 0.026(2) 0.030(2) -0.0060(16) 0.0064(14) -0.0017(16) C1 0.0165(14) 0.0228(17) 0.0216(16) -0.0001(13) 0.0010(12) 0.0017(13) C2 0.0222(15) 0.0260(19) 0.0307(18) 0.0053(15) 0.0030(13) 0.0023(14) C3 0.0178(14) 0.0296(19) 0.0251(17) 0.0038(14) -0.0014(12) -0.0012(14) C4 0.0236(15) 0.0217(17) 0.0219(16) -0.0047(13) 0.0052(12) -0.0006(14) C5 0.0190(14) 0.0204(16) 0.0230(16) -0.0013(13) 0.0017(12) -0.0017(13) C6 0.0168(14) 0.0214(17) 0.0319(18) -0.0042(14) 0.0033(12) 0.0016(13) C7 0.0210(15) 0.0274(18) 0.0331(18) -0.0038(15) 0.0114(13) -0.0062(14) C8 0.0265(16) 0.0185(17) 0.0308(18) 0.0009(13) 0.0051(13) -0.0056(14) C9 0.0274(16) 0.0180(17) 0.0315(18) -0.0030(14) 0.0052(13) 0.0019(14) C10 0.0268(18) 0.038(2) 0.050(2) 0.0112(18) -0.0072(16) 0.0105(17) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' S S 0.1246 0.1234 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' B B 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C5 S1 C10 102.54(16) . . ? 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B7 B8 B4 112.6(3) . . ? B3 B8 B11 108.2(3) . . ? B7 B8 B11 60.0(2) . . ? B4 B8 B11 109.2(2) . . ? B3 B8 B9 107.9(2) . . ? B7 B8 B9 108.2(2) . . ? B4 B8 B9 59.1(2) . . ? B11 B8 B9 59.7(2) . . ? B10 B9 B5 60.89(19) . . ? B10 B9 B4 111.7(3) . . ? B5 B9 B4 62.2(2) . . ? B10 B9 B11 59.1(2) . . ? B5 B9 B11 107.2(3) . . ? B4 B9 B11 108.9(3) . . ? B10 B9 B8 106.7(3) . . ? B5 B9 B8 106.3(3) . . ? B4 B9 B8 58.9(2) . . ? B11 B9 B8 59.5(2) . . ? C1 B10 B11 103.6(3) . . ? C1 B10 B9 102.1(2) . . ? B11 B10 B9 61.7(2) . . ? C1 B10 B5 55.88(18) . . ? B11 B10 B5 108.4(2) . . ? B9 B10 B5 59.66(19) . . ? C1 B10 B6 59.17(19) . . ? B11 B10 B6 59.5(2) . . ? B9 B10 B6 108.7(3) . . ? B5 B10 B6 106.9(3) . . ? B10 B11 B6 61.3(2) . . ? B10 B11 B7 109.1(3) . . ? B6 B11 B7 60.0(2) . . ? B10 B11 B8 107.9(2) . . ? B6 B11 B8 106.7(3) . . ? B7 B11 B8 58.7(2) . . ? B10 B11 B9 59.20(19) . . ? B6 B11 B9 108.1(2) . . ? B7 B11 B9 108.1(3) . . ? B8 B11 B9 60.8(2) . . ? C3 C1 C2 117.5(3) . . ? C3 C1 B5 121.6(2) . . ? C2 C1 B5 111.5(2) . . ? C3 C1 B10 118.6(3) . . ? C2 C1 B10 112.6(2) . . ? B5 C1 B10 63.9(2) . . ? C3 C1 B6 112.8(2) . . ? C2 C1 B6 63.7(2) . . ? B5 C1 B6 116.3(2) . . ? B10 C1 B6 62.4(2) . . ? C1 C2 B3 114.9(3) . . ? C1 C2 B7 111.7(3) . . ? B3 C2 B7 63.6(2) . . ? C1 C2 B6 62.8(2) . . ? B3 C2 B6 115.6(3) . . ? B7 C2 B6 60.8(2) . . ? N1 C3 C1 122.3(3) . . ? C9 C4 C5 121.8(3) . . ? C9 C4 N1 120.7(3) . . ? C5 C4 N1 117.5(3) . . ? C6 C5 C4 118.1(3) . . ? C6 C5 S1 123.5(2) . . ? C4 C5 S1 118.3(2) . . ? C7 C6 C5 120.5(3) . . ? C6 C7 C8 120.7(3) . . ? C9 C8 C7 119.7(3) . . ? C8 C9 C4 119.2(3) . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag S1 C5 1.771(3) . ? S1 C10 1.803(3) . ? N1 C3 1.286(4) . ? N1 C4 1.428(4) . ? B3 C2 1.620(5) . ? B3 B8 1.748(5) . ? B3 B7 1.775(5) . ? B3 B4 1.836(5) . ? B4 B8 1.767(5) . ? B4 B9 1.771(5) . ? B4 B5 1.823(5) . ? B5 C1 1.642(4) . ? B5 B9 1.760(5) . ? B5 B10 1.782(5) . ? 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