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#$Date: 2024-04-05 04:56:28 +0300 (Fri, 05 Apr 2024) $
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#
data_2023079
loop_
_publ_author_name
'Domasevitch, Kostiantyn V.'
'Senchyk, Ganna A.'
'Ponomarova, Vira V.'
'Lysenko, Andrey B.'
'Krautscheid, Harald'
_publ_section_title
;
2-Cyano-2-isonitrosoacetamide--3,4-dimethylpyrazole (1/1): a co-crystal
of two molecules with agrochemical activities
;
_journal_coeditor_code HB8093
_journal_issue 5
_journal_name_full
'Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications'
_journal_paper_doi 10.1107/S2056989024002809
_journal_volume 80
_journal_year 2024
_chemical_formula_iupac 'C3 H3 N3 O2, C5 H8 N2'
_chemical_formula_moiety 'C3 H3 N3 O2, C5 H8 N2'
_chemical_formula_sum 'C8 H11 N5 O2'
_chemical_formula_weight 209.22
_chemical_name_common
;
2-Cyano-2-isonitrosoacetamide--3,4-dimethylpyrazole (1/1)
;
_chemical_name_systematic
;
2-Cyano-2-isonitrosoacetamide--3,4-dimethylpyrazole (1/1)
;
_space_group_crystal_system monoclinic
_space_group_IT_number 14
_space_group_name_Hall '-P 2ybc'
_space_group_name_H-M_alt 'P 1 21/c 1'
_atom_sites_solution_hydrogens mixed
_atom_sites_solution_primary direct
_atom_sites_solution_secondary difmap
_audit_creation_method SHELXL-2019/3
_cell_angle_alpha 90
_cell_angle_beta 91.679(10)
_cell_angle_gamma 90
_cell_formula_units_Z 4
_cell_length_a 10.7082(8)
_cell_length_b 7.0270(6)
_cell_length_c 13.8820(10)
_cell_measurement_reflns_used 5398
_cell_measurement_temperature 183(2)
_cell_measurement_theta_max 70.625
_cell_measurement_theta_min 4.130
_cell_volume 1044.12(14)
_computing_cell_refinement
;
X-Area 1.76 (Stoe & Cie, 2016)
;
_computing_data_collection
;
X-Area 1.76 (Stoe & Cie, 2016)
;
_computing_data_reduction
;
X-Area 1.76 (Stoe & Cie, 2016)
;
_computing_molecular_graphics
;
DIAMOND 3.0 (Brandenburg, 1999)
;
_computing_publication_material
;
WinGX 1.70.01 (Farrugia, 2012)
;
_computing_structure_refinement
;
SHELXL2019/2 (Sheldrick, 2015)
;
_computing_structure_solution
;
SHELXS97 (Sheldrick, 2008)
;
_diffrn_ambient_temperature 183(2)
_diffrn_detector Pilatus300K
_diffrn_detector_area_resol_mean 5.81
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.999
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.997
_diffrn_measurement_device 'Eulerian 4-circle diffractometer'
_diffrn_measurement_device_type 'Stoe Stadivari'
_diffrn_measurement_method 'rotation method, \w scans'
_diffrn_radiation_monochromator 'Graded multilayer mirror'
_diffrn_radiation_probe x-ray
_diffrn_radiation_type 'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength 1.54186
_diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0467
_diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0410
_diffrn_reflns_limit_h_max 12
_diffrn_reflns_limit_h_min -12
_diffrn_reflns_limit_k_max 8
_diffrn_reflns_limit_k_min -3
_diffrn_reflns_limit_l_max 16
_diffrn_reflns_limit_l_min -16
_diffrn_reflns_number 5398
_diffrn_reflns_theta_full 67.686
_diffrn_reflns_theta_max 70.625
_diffrn_reflns_theta_min 4.130
_diffrn_source 'GeniX 3D HF Cu'
_diffrn_source_current 0.600
_diffrn_source_power 0.030
_diffrn_source_voltage 50
_exptl_absorpt_coefficient_mu 0.843
_exptl_absorpt_correction_T_max 0.9886
_exptl_absorpt_correction_T_min 0.8816
_exptl_absorpt_correction_type multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
(Stoe LANA; Koziskova et al., 2016)
;
_exptl_crystal_colour colorless
_exptl_crystal_density_diffrn 1.331
_exptl_crystal_description prism
_exptl_crystal_F_000 440
_exptl_crystal_size_max 0.090
_exptl_crystal_size_mid 0.050
_exptl_crystal_size_min 0.040
_refine_diff_density_max 0.182
_refine_diff_density_min -0.196
_refine_ls_extinction_method none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.993
_refine_ls_hydrogen_treatment mixed
_refine_ls_matrix_type full
_refine_ls_number_parameters 158
_refine_ls_number_reflns 1998
_refine_ls_number_restraints 0
_refine_ls_restrained_S_all 0.993
_refine_ls_R_factor_all 0.0726
_refine_ls_R_factor_gt 0.0474
_refine_ls_shift/su_max 0.001
_refine_ls_shift/su_mean 0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0750P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme calc
_refine_ls_wR_factor_gt 0.1149
_refine_ls_wR_factor_ref 0.1278
_reflns_number_gt 1392
_reflns_number_total 1998
_reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)'
_cod_data_source_file hb8093.cif
_cod_data_source_block I
_cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21/c'
_cod_database_code 2023079
_shelx_space_group_comment
;
The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined
by the following loop, which should always be used as a source of
symmetry information in preference to the above space-group names.
They are only intended as comments.
;
_shelx_estimated_absorpt_t_min 0.928
_shelx_estimated_absorpt_t_max 0.967
_shelx_hkl_file
;
-12 0 1 0.78 0.77
-12 0 1 0.91 0.90
-12 0 2 20.19 1.04
-12 0 2 18.40 0.97
-12 0 3 -1.14 0.90
-12 0 3 0.04 0.80
-12 0 4 8.15 0.72
-12 0 4 9.94 0.79
-12 0 5 0.14 0.67
-12 0 5 -0.52 0.60
-12 -1 1 -0.44 0.91
-12 1 1 0.84 0.77
-12 1 1 0.43 0.88
-12 1 1 1.00 0.66
-12 -1 1 -0.12 0.80
-12 1 2 7.92 0.91
-12 -1 2 8.18 0.79
-12 1 2 7.26 0.96
-12 1 2 7.02 0.89
-12 -1 3 0.24 0.68
12 1 -3 -0.08 0.71
-12 1 3 -0.23 0.82
-12 1 3 0.53 0.67
-12 1 4 2.99 0.70
12 1 -4 3.18 0.71
12 1 -5 -0.58 0.59
12 1 -6 0.67 0.99
-12 2 1 2.11 0.71
-12 2 1 0.27 0.86
-12 2 1 -1.35 0.80
-12 2 2 6.01 0.82
-12 2 2 5.27 0.94
-12 2 3 0.96 0.72
-12 2 3 0.67 0.70
-12 2 4 1.29 0.69
-12 2 4 0.60 0.80
-12 2 5 0.24 0.67
12 2 -5 -0.19 0.64
-12 2 5 0.33 0.65
12 2 -6 2.92 0.71
-12 2 6 3.23 0.82
12 3 -1 2.28 0.81
-12 3 1 2.64 0.78
-12 3 2 4.42 0.80
12 3 -2 3.92 0.82
12 3 -3 0.38 0.64
-12 3 3 0.71 0.64
-11 0 1 0.51 0.95
-11 0 2 29.67 1.14
-11 0 3 -0.80 0.81
-11 0 3 -0.10 0.81
11 0 -4 10.88 1.11
-11 0 4 10.18 0.95
-11 0 4 10.69 0.93
-11 0 5 0.26 0.91
-11 0 5 0.48 0.84
11 0 -5 0.23 0.86
-11 0 6 36.32 1.13
-11 0 6 32.56 1.07
-11 0 7 0.15 0.80
-11 0 7 0.12 0.74
-11 0 8 10.38 0.83
-11 1 1 1.87 1.01
-11 -1 1 1.99 0.83
-11 1 1 1.68 0.97
-11 1 2 0.65 1.20
-11 1 2 0.58 0.95
-11 -1 2 0.69 1.07
-11 -1 3 0.85 0.85
-11 1 3 0.93 1.02
-11 1 3 1.06 0.87
-11 -1 3 0.48 1.06
-11 1 3 0.86 0.86
-11 1 4 -0.01 0.80
-11 -1 4 0.58 0.81
11 1 -4 0.22 0.88
-11 1 4 0.33 0.86
-11 -1 4 -0.68 0.82
-11 1 5 -0.46 0.93
-11 1 5 0.20 0.77
11 1 -6 9.92 0.86
11 1 -7 0.66 0.75
-11 1 8 1.58 0.88
11 1 -8 3.18 0.77
-11 1 9 -0.07 0.67
11 1 -9 0.21 0.74
-11 2 1 0.44 0.99
-11 2 1 -0.56 0.91
-11 2 2 2.75 0.95
-11 2 2 3.31 0.98
-11 2 3 6.13 0.99
-11 2 3 7.07 0.98
-11 2 3 6.76 0.95
11 2 -4 5.87 0.94
-11 2 4 5.19 0.89
-11 2 4 6.53 0.95
-11 2 5 -0.14 0.89
-11 2 5 -1.18 0.86
-11 2 5 -0.37 0.85
-11 2 6 3.19 0.82
-11 2 6 3.07 0.83
-11 2 7 1.49 0.73
-11 2 7 1.00 0.77
-11 2 8 0.56 0.73
-11 2 8 0.14 0.69
-11 3 1 10.42 1.21
-11 3 2 1.52 0.95
11 3 -3 4.08 0.88
-11 3 3 4.47 1.01
-11 3 3 5.13 0.89
-11 3 3 4.90 0.95
-11 3 4 1.69 0.88
11 3 -4 2.46 0.77
-11 3 4 2.65 0.91
-11 3 4 3.23 0.90
-11 3 5 2.04 0.82
11 3 -5 1.85 0.78
-11 3 6 7.37 1.02
11 3 -6 6.40 0.79
-11 3 7 1.24 0.73
11 3 -7 -0.62 0.69
-11 4 1 -0.11 0.79
-11 4 1 -0.16 0.66
-11 4 2 2.25 0.69
-11 4 2 2.80 0.80
-11 4 2 3.05 0.67
-11 4 3 0.60 0.65
-11 4 3 -0.16 0.81
11 4 -3 0.38 0.61
-11 4 4 1.03 0.59
11 4 -4 1.38 0.66
-11 4 5 2.13 0.62
11 4 -5 2.38 0.70
-10 0 1 -0.98 1.02
-10 0 2 15.82 1.17
-10 0 3 0.46 1.03
-10 0 3 -0.23 1.09
-10 0 4 19.74 1.14
-10 0 4 18.40 1.05
-10 0 4 18.90 1.29
-10 0 5 1.02 1.07
10 0 -5 1.20 1.13
-10 0 5 0.22 1.16
-10 0 6 12.81 1.03
10 0 -6 12.61 1.08
10 0 -7 -1.10 1.00
-10 0 7 -0.95 0.98
-10 0 8 4.34 0.89
-10 0 8 7.23 0.96
-10 0 9 0.07 0.86
-10 0 9 -1.09 0.84
-10 0 10 20.49 1.14
-10 1 1 3.90 1.01
-10 1 1 5.48 1.04
-10 1 1 6.64 1.39
-10 -1 1 5.25 0.97
-10 -1 1 3.65 1.02
-10 1 2 19.26 1.22
-10 -1 2 16.52 1.05
-10 -1 3 32.52 1.16
-10 1 3 34.51 1.42
-10 -1 3 34.60 1.36
-10 -1 4 9.48 1.11
-10 -1 4 11.17 1.07
-10 -1 4 10.49 0.92
-10 1 4 10.09 1.05
-10 1 4 9.92 1.46
-10 -1 5 4.24 0.98
-10 -1 5 2.40 0.79
-10 1 5 2.98 1.11
-10 1 5 4.24 0.98
-10 1 5 2.93 1.10
10 1 -5 4.37 1.13
-10 -1 6 2.63 0.82
10 1 -6 3.55 0.98
-10 1 6 3.20 0.96
-10 1 6 1.75 1.04
-10 1 6 2.89 1.10
-10 -1 6 1.74 0.79
10 1 -7 1.91 0.99
-10 1 7 -1.05 0.94
10 1 -8 0.14 1.06
10 1 -9 0.16 0.82
-10 1 9 1.04 0.85
10 1 -10 6.15 0.79
-10 1 10 6.12 0.95
10 1 -11 -0.12 0.89
-10 1 11 0.34 0.91
-10 2 1 1.86 1.24
-10 2 1 2.21 1.10
-10 2 2 63.65 1.79
-10 2 2 77.68 2.17
-10 2 2 76.83 1.93
-10 2 3 0.19 1.33
-10 2 3 -0.04 1.01
-10 2 4 7.42 1.18
-10 2 4 6.82 1.04
-10 2 4 6.52 1.07
-10 2 5 1.39 1.08
-10 2 5 1.26 0.98
-10 2 5 1.21 0.91
10 2 -5 0.91 1.12
-10 2 6 4.00 0.98
-10 2 6 4.19 1.07
10 2 -6 4.45 1.00
-10 2 7 1.70 0.89
-10 2 7 4.62 1.10
-10 2 8 7.74 0.93
-10 2 8 6.39 0.91
-10 2 9 -0.56 0.86
-10 2 9 0.20 0.78
-10 2 10 1.08 0.74
10 2 -10 1.07 0.66
10 3 -1 2.83 1.38
-10 3 1 2.06 0.81
-10 3 2 0.64 1.28
-10 3 2 0.70 1.04
-10 3 2 0.04 1.26
-10 3 3 1.93 1.22
-10 3 3 0.35 1.02
10 3 -4 4.76 0.95
-10 3 4 5.67 1.14
-10 3 4 6.72 1.20
-10 3 4 5.88 0.93
-10 3 5 15.61 1.08
10 3 -5 14.75 1.02
-10 3 5 15.32 1.05
-10 3 5 14.17 1.05
-10 3 6 1.34 0.87
10 3 -6 0.64 0.92
-10 3 6 1.24 0.95
-10 3 7 4.53 0.90
-10 3 7 3.88 1.00
-10 3 8 0.68 0.79
-10 3 8 0.58 0.98
10 3 -8 0.55 0.76
-10 3 9 0.26 0.79
-10 4 1 0.69 1.12
-10 4 1 -0.37 0.66
-10 4 1 0.00 1.09
-10 4 1 0.72 1.03
-10 4 1 0.18 0.93
-10 4 2 7.93 0.83
-10 4 2 9.02 1.16
-10 4 2 7.44 0.73
-10 4 2 9.11 1.09
-10 4 3 0.88 0.77
10 4 -3 1.35 0.80
-10 4 3 1.14 0.78
-10 4 3 1.82 0.83
-10 4 4 0.17 0.67
-10 4 4 -0.20 0.86
-10 4 4 0.24 0.79
-10 4 4 0.48 0.83
10 4 -5 -0.25 0.89
-10 4 5 0.53 0.85
-10 4 5 0.08 0.71
-10 4 5 -0.14 0.98
-10 4 6 6.51 0.98
-10 4 6 5.13 0.97
10 4 -6 4.97 0.72
10 4 -7 0.33 0.63
-10 4 7 1.17 0.74
-10 5 1 0.56 0.68
10 5 -1 0.20 0.66
-10 5 2 7.12 0.65
10 5 -2 5.78 0.64
-10 5 3 1.92 0.63
10 5 -3 1.60 0.61
-10 5 4 4.97 0.81
10 5 -4 5.22 0.90
-10 5 5 2.20 0.72
-9 0 1 4.65 1.19
-9 0 1 2.43 1.04
-9 0 2 58.50 1.58
-9 0 3 -0.53 0.96
-9 0 3 -0.57 1.14
-9 0 4 9.19 1.20
-9 0 4 9.60 1.12
-9 0 5 0.35 0.91
-9 0 5 0.80 1.15
-9 0 5 0.42 1.03
9 0 -6 24.93 1.21
-9 0 6 23.09 1.31
-9 0 6 22.07 1.16
-9 0 7 -0.53 0.98
-9 0 7 -0.58 0.93
-9 0 8 11.72 1.13
-9 0 8 12.53 1.23
-9 0 9 0.43 0.90
-9 0 9 -0.05 0.92
9 0 -9 0.56 0.94
-9 0 10 1.43 1.01
-9 0 10 1.53 0.87
-9 0 11 -0.02 0.70
-9 0 11 -0.44 1.00
-9 0 12 1.28 1.01
-9 0 12 1.56 1.12
-9 -1 1 7.16 1.04
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LATT 1
SYMM - X, 1/2 + Y, 1/2 - Z
SFAC C H N O
UNIT 32 44 20 8
MERG 2
FMAP 2
EQIV $1 -X, 0.5+Y, 0.5-Z
EQIV $2 X, 1+Y, Z
EQIV $3 1-X, 0.5+Y, 0.5-Z
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RTAB H..O H1N O2_$1
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PLAN 12
SIZE 0.04 0.05 0.09
ACTA
BOND
BOND $H
CONF
LIST 4
L.S. 6
TEMP -90.00
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AFIX 123
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AFIX 0
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HKLF 4
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REM 158 parameters refined using 0 restraints
END
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H H7F 0.887321 0.424574 0.118507 0.079 Uiso calc 0.56(3) . .
C C8 0.88103(19) 0.8605(3) 0.04654(17) 0.0459(5) Uani d 1 . .
H H8A 0.943120 0.759503 0.039086 0.069 Uiso calc 0.31(3) . .
H H8B 0.872516 0.933059 -0.013578 0.069 Uiso calc 0.31(3) . .
H H8C 0.908151 0.945634 0.099005 0.069 Uiso calc 0.31(3) . .
H H8D 0.872738 0.999294 0.043923 0.069 Uiso calc 0.69(3) . .
H H8E 0.943342 0.825738 0.096587 0.069 Uiso calc 0.69(3) . .
H H8F 0.907707 0.813163 -0.015996 0.069 Uiso calc 0.69(3) . .
H H1O 0.532(3) 0.368(5) 0.125(2) 0.087(10) Uiso d 1 . .
H H1N 0.075(2) 0.555(3) 0.2284(15) 0.040(6) Uiso d 1 . .
H H2N 0.212(2) 0.581(3) 0.1930(15) 0.043(6) Uiso d 1 . .
H H3N 0.481(2) 0.751(3) 0.1189(16) 0.056(7) Uiso d 1 . .
H H4 0.619(2) 0.984(4) 0.0875(17) 0.053(7) Uiso d 1 . .
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_12
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_23
O1 0.0261(7) 0.0348(8) 0.0732(11) -0.0007(6) 0.0148(6) -0.0021(7)
O2 0.0296(7) 0.0362(8) 0.0655(10) -0.0039(6) 0.0101(6) 0.0016(7)
N1 0.0285(8) 0.0301(9) 0.0503(10) 0.0004(6) 0.0078(7) -0.0011(7)
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N4 0.0265(8) 0.0463(11) 0.0632(13) 0.0059(8) 0.0092(8) 0.0001(9)
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C4 0.0428(12) 0.0345(12) 0.0567(14) 0.0028(10) 0.0058(10) -0.0010(10)
C5 0.0313(9) 0.0348(11) 0.0457(12) -0.0003(8) 0.0073(8) -0.0017(9)
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C8 0.0389(11) 0.0391(12) 0.0602(14) -0.0073(9) 0.0108(10) -0.0018(10)
loop_
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_atom_type_scat_dispersion_imag
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C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
loop_
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_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
N1 O1 H1O . . 102.0(18) ?
C1 N1 O1 . . 114.49(16) ?
C3 N3 H1N . . 119.3(14) ?
C3 N3 H2N . . 123.0(14) ?
H1N N3 H2N . . 117(2) ?
N1 C1 C2 . . 122.47(17) ?
N1 C1 C3 . . 119.90(17) ?
C2 C1 C3 . . 117.60(16) ?
N2 C2 C1 . . 177.9(2) ?
O2 C3 N3 . . 125.71(18) ?
O2 C3 C1 . . 118.34(18) ?
N3 C3 C1 . . 115.95(17) ?
C4 N4 N5 . . 111.53(17) ?
C4 N4 H3N . . 125.1(15) ?
N5 N4 H3N . . 123.3(15) ?
C6 N5 N4 . . 105.36(17) ?
N4 C4 C5 . . 107.7(2) ?
N4 C4 H4 . . 116.6(16) ?
C5 C4 H4 . . 135.7(16) ?
C4 C5 C6 . . 104.44(18) ?
C4 C5 C8 . . 128.7(2) ?
C6 C5 C8 . . 126.83(18) ?
N5 C6 C5 . . 111.01(18) ?
N5 C6 C7 . . 120.2(2) ?
C5 C6 C7 . . 128.78(19) ?
C6 C7 H7A . . 109.5 ?
C6 C7 H7B . . 109.5 ?
H7A C7 H7B . . 109.5 ?
C6 C7 H7C . . 109.5 ?
H7A C7 H7C . . 109.5 ?
H7B C7 H7C . . 109.5 ?
H7D C7 H7E . . 109.5 ?
H7D C7 H7F . . 109.5 ?
H7E C7 H7F . . 109.5 ?
C5 C8 H8A . . 109.5 ?
C5 C8 H8B . . 109.5 ?
H8A C8 H8B . . 109.5 ?
C5 C8 H8C . . 109.5 ?
H8A C8 H8C . . 109.5 ?
H8B C8 H8C . . 109.5 ?
H8D C8 H8E . . 109.5 ?
H8D C8 H8F . . 109.5 ?
H8E C8 H8F . . 109.5 ?
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
O1 N1 . 1.345(2) ?
O1 H1O . 0.99(3) ?
O2 C3 . 1.229(2) ?
N1 C1 . 1.288(2) ?
N2 C2 . 1.140(3) ?
N3 C3 . 1.323(3) ?
N3 H1N . 0.90(2) ?
N3 H2N . 0.94(2) ?
C1 C2 . 1.445(3) ?
C1 C3 . 1.505(2) ?
N4 C4 . 1.334(3) ?
N4 N5 . 1.351(2) ?
N4 H3N . 0.91(3) ?
N5 C6 . 1.328(3) ?
C4 C5 . 1.376(3) ?
C4 H4 . 0.90(3) ?
C5 C6 . 1.399(3) ?
C5 C8 . 1.499(3) ?
C6 C7 . 1.501(3) ?
C7 H7A . 0.9800 ?
C7 H7B . 0.9800 ?
C7 H7C . 0.9800 ?
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C7 H7E . 0.9800 ?
C7 H7F . 0.9800 ?
C8 H8A . 0.9800 ?
C8 H8B . 0.9800 ?
C8 H8C . 0.9800 ?
C8 H8D . 0.9800 ?
C8 H8E . 0.9800 ?
C8 H8F . 0.9800 ?
loop_
_geom_hbond_atom_site_label_D
_geom_hbond_atom_site_label_H
_geom_hbond_atom_site_label_A
_geom_hbond_site_symmetry_A
_geom_hbond_distance_DH
_geom_hbond_distance_HA
_geom_hbond_distance_DA
_geom_hbond_angle_DHA
_geom_hbond_publ_flag
O1 H1O N5 . 0.99(3) 1.60(3) 2.587(2) 176(3) yes
N3 H1N O2 2_555 0.90(2) 1.99(2) 2.890(2) 174(2) yes
N3 H2N N2 1_565 0.94(2) 2.28(2) 3.154(3) 154.0(19) yes
N4 H3N N2 1_565 0.91(3) 2.20(3) 3.085(3) 167(2) yes
C4 H4 O1 1_565 0.90(3) 2.58(3) 3.413(3) 156(2) yes
C8 H8E O2 2_655 0.98 2.69 3.451(3) 134 yes
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
_geom_torsion_atom_site_label_2
_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion_site_symmetry_1
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_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
_geom_torsion
_geom_torsion_publ_flag
O1 N1 C1 C2 . . . . -2.4(3) ?
O1 N1 C1 C3 . . . . 179.55(16) ?
N1 C1 C3 O2 . . . . -179.37(19) ?
C2 C1 C3 O2 . . . . 2.5(3) ?
N1 C1 C3 N3 . . . . 1.4(3) ?
C2 C1 C3 N3 . . . . -176.80(19) ?
C4 N4 N5 C6 . . . . -0.2(3) ?
N5 N4 C4 C5 . . . . 0.0(3) ?
N4 C4 C5 C6 . . . . 0.1(3) ?
N4 C4 C5 C8 . . . . -179.1(2) ?
N4 N5 C6 C5 . . . . 0.2(2) ?
N4 N5 C6 C7 . . . . -179.6(2) ?
C4 C5 C6 N5 . . . . -0.2(3) ?
C8 C5 C6 N5 . . . . 179.0(2) ?
C4 C5 C6 C7 . . . . 179.6(2) ?
C8 C5 C6 C7 . . . . -1.2(4) ?