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#$Date: 2024-05-15 04:58:38 +0300 (Wed, 15 May 2024) $
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#
data_2023124
loop_
_publ_author_name
'Zeller, Matthias'
'Parent, Stephan'
'Schultheiss, Nate'
_publ_section_title
;
Structural characterization and comparative analysis of polymorphic forms
of psilocin (4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine)
;
_journal_coeditor_code HB8096
_journal_issue 6
_journal_name_full
'Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications'
_journal_paper_doi 10.1107/S2056989024004201
_journal_volume 80
_journal_year 2024
_chemical_formula_iupac 'C12 H16 N2 O'
_chemical_formula_moiety 'C12 H16 N2 O'
_chemical_formula_sum 'C12 H16 N2 O'
_chemical_formula_weight 204.27
_chemical_name_common
;
4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
;
_chemical_name_systematic
;
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol
;
_space_group_crystal_system monoclinic
_space_group_IT_number 14
_space_group_name_Hall '-P 2yn'
_space_group_name_H-M_alt 'P 1 21/n 1'
_atom_sites_solution_hydrogens mixed
_atom_sites_solution_primary dual
_atom_sites_solution_secondary difmap
_audit_creation_method SHELXL-2019/3
_cell_angle_alpha 90
_cell_angle_beta 107.490(7)
_cell_angle_gamma 90
_cell_formula_units_Z 4
_cell_length_a 9.5331(7)
_cell_length_b 8.9358(3)
_cell_length_c 14.0279(7)
_cell_measurement_reflns_used 2141
_cell_measurement_temperature 293(2)
_cell_measurement_theta_max 77.0740
_cell_measurement_theta_min 4.9300
_cell_volume 1139.73(12)
_computing_cell_refinement
;
CrysAlisPro 1.171.38.41r (Rigaku OD, 2015)
;
_computing_data_collection
;
CrysAlisPro 1.171.38.41r (Rigaku OD, 2015)
;
_computing_data_reduction
;
CrysAlisPro 1.171.38.41r (Rigaku OD, 2015)
;
_computing_publication_material 'publCIF (Westrip, 2013)'
_computing_structure_refinement
;
SHELXL2019/2 (Sheldrick, 2015b),
ShelXle Rev1580 (H\"ubschle et al., 2011)
;
_computing_structure_solution
;
SHELXT (Sheldrick, 2015a)
;
_diffrn_ambient_temperature 293(2)
_diffrn_detector 'CCD plate'
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.955
_diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer'
_diffrn_measurement_device_type
'SuperNova, Single source at offset, Pilatus 200/300K'
_diffrn_measurement_method '\w scans'
_diffrn_radiation_type CuK\a
_diffrn_radiation_wavelength 1.54184
_diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0194
_diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0265
_diffrn_reflns_limit_h_max 8
_diffrn_reflns_limit_h_min -11
_diffrn_reflns_limit_k_max 11
_diffrn_reflns_limit_k_min -11
_diffrn_reflns_limit_l_max 17
_diffrn_reflns_limit_l_min -17
_diffrn_reflns_number 4929
_diffrn_reflns_theta_full 67.684
_diffrn_reflns_theta_max 78.006
_diffrn_reflns_theta_min 4.992
_diffrn_source 'micro-focus sealed X-ray tube'
_exptl_absorpt_coefficient_mu 0.610
_exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000
_exptl_absorpt_correction_T_min 0.67466
_exptl_absorpt_correction_type multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
(CrysAlisPro; Rigaku OD, 2015)
;
_exptl_crystal_colour colourless
_exptl_crystal_density_diffrn 1.190
_exptl_crystal_description plate
_exptl_crystal_F_000 440
_exptl_crystal_size_max 0.370
_exptl_crystal_size_mid 0.160
_exptl_crystal_size_min 0.040
_refine_diff_density_max 0.175
_refine_diff_density_min -0.162
_refine_ls_extinction_method none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.132
_refine_ls_hydrogen_treatment mixed
_refine_ls_matrix_type full
_refine_ls_number_parameters 280
_refine_ls_number_reflns 2329
_refine_ls_number_restraints 532
_refine_ls_restrained_S_all 1.096
_refine_ls_R_factor_all 0.0785
_refine_ls_R_factor_gt 0.0645
_refine_ls_shift/su_max 0.000
_refine_ls_shift/su_mean 0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1062P)^2^+0.3139P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme calc
_refine_ls_wR_factor_gt 0.2089
_refine_ls_wR_factor_ref 0.2207
_reflns_number_gt 1754
_reflns_number_total 2329
_reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)'
_cod_data_source_file hb8096.cif
_cod_data_source_block Form_II_293K
_cod_original_cell_volume 1139.73(11)
_cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21/n'
_cod_database_code 2023124
_shelx_space_group_comment
;
The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined
by the following loop, which should always be used as a source of
symmetry information in preference to the above space-group names.
They are only intended as comments.
;
_shelx_estimated_absorpt_t_min 0.806
_shelx_estimated_absorpt_t_max 0.976
_shelx_hkl_file
;
0 0 2 2098.87 54.56
0 0 3 0.85 1.10
0 0 -4 941.45 24.98
0 0 4 1036.84 26.12
0 0 5 2.72 1.36
0 0 5 2.77 1.18
0 0 -5 3.42 0.39
0 0 6 98.64 4.59
0 0 6 107.86 4.49
0 0 7 -0.12 1.22
0 0 7 1.89 1.41
0 0 8 168.61 6.64
0 0 8 155.09 6.99
0 0 9 -0.12 0.41
0 0 9 -0.17 0.40
0 0 9 -0.17 0.46
0 0 10 3.50 0.50
0 0 10 3.68 0.59
0 0 10 3.56 0.51
0 0 11 0.09 0.51
0 0 11 0.22 0.53
0 0 12 34.00 1.20
0 0 12 34.71 1.21
0 0 13 0.07 0.55
0 0 13 0.29 0.56
0 0 14 2.04 0.54
0 0 14 2.36 0.55
0 0 15 -0.13 0.44
0 0 15 -0.34 0.44
0 0 16 0.77 0.34
0 -1 0 9.18 0.60
0 -1 0 7.74 0.64
0 1 -1 27.61 1.16
0 -1 -1 21.30 0.88
0 -1 -1 21.15 1.13
0 1 1 21.09 1.08
0 -1 1 26.98 1.15
0 -1 -2 1216.05 31.08
0 -1 2 1261.27 30.96
0 -1 -2 1220.47 31.06
0 1 2 1255.38 31.01
0 1 2 1208.74 31.01
0 1 3 86.01 3.14
0 -1 -3 79.25 3.15
0 -1 -4 347.75 10.77
0 1 4 380.55 10.78
0 1 5 578.35 16.35
0 1 5 569.67 16.52
0 1 -6 335.70 9.70
0 1 6 337.14 10.60
0 1 6 335.75 10.85
0 -1 6 348.76 11.19
0 -1 7 118.56 5.54
0 1 7 109.16 5.20
0 1 7 124.23 5.17
0 1 8 26.46 0.87
0 -1 8 27.44 2.59
0 -1 8 25.86 0.87
0 -1 9 37.52 1.19
0 -1 9 37.48 1.18
0 1 9 38.00 1.19
0 -1 10 3.22 0.49
0 -1 10 3.21 0.48
0 1 10 3.31 0.50
0 -1 11 0.61 0.50
0 1 11 0.49 0.53
0 -1 11 0.63 0.51
0 1 12 80.62 2.32
0 -1 12 77.65 2.30
0 -1 12 79.10 2.31
0 1 13 27.66 1.08
0 -1 13 28.30 1.05
0 -1 13 27.23 1.05
0 -1 14 3.40 0.53
0 1 14 3.37 0.58
0 -1 14 3.05 0.54
0 -1 15 0.24 0.42
0 -1 15 1.32 0.43
0 -1 16 0.39 0.32
0 -2 0 609.71 16.81
0 -2 0 637.55 16.97
0 -2 -1 1474.08 38.86
0 -2 1 1522.56 39.11
0 -2 -1 1462.14 39.16
0 2 1 1482.28 39.13
0 -2 -2 126.40 3.91
0 2 2 138.83 4.09
0 -2 -2 134.60 4.08
0 -2 -2 132.98 4.60
0 2 2 138.14 4.55
0 -2 2 137.60 4.48
0 2 3 159.96 4.47
0 -2 -3 156.77 5.37
0 -2 -4 7.64 1.36
0 2 5 174.98 6.17
0 2 6 39.86 2.67
0 2 6 42.15 2.63
0 2 -6 47.04 2.45
0 -2 7 48.62 3.62
0 2 7 41.25 2.90
0 2 7 43.58 3.04
0 2 8 0.76 1.33
0 2 8 0.81 0.37
0 -2 8 1.08 0.38
0 -2 8 1.28 0.38
0 -2 8 1.35 0.36
0 2 9 44.19 1.34
0 -2 9 44.29 1.37
0 -2 9 44.05 1.35
0 -2 9 44.22 1.34
0 2 10 39.02 1.27
0 -2 10 37.92 1.32
0 -2 10 41.48 1.28
0 -2 10 40.30 1.26
0 -2 11 8.15 0.62
0 2 11 7.61 0.61
0 -2 11 7.98 0.59
0 -2 11 7.26 0.71
0 -2 12 6.90 0.60
0 2 12 7.45 0.64
0 2 12 7.21 0.68
0 -2 12 7.12 0.63
0 -2 13 10.66 0.69
0 2 13 10.84 0.68
0 2 13 10.75 0.73
0 -2 13 10.78 0.65
0 2 14 -0.04 0.46
0 -2 14 0.11 0.43
0 -2 14 0.73 0.48
0 -2 15 0.36 0.39
0 -2 15 0.12 0.37
0 2 -16 0.35 0.19
0 -2 16 0.83 0.29
0 -3 0 12.65 1.33
0 3 0 11.54 1.03
0 -3 0 11.51 1.47
0 -3 1 601.86 17.42
0 -3 1 658.19 17.62
0 -3 -1 609.91 17.24
0 -3 -1 638.55 17.68
0 -3 -2 35.51 2.30
0 3 2 32.70 1.79
0 -3 -3 209.50 7.11
0 3 3 194.23 6.81
0 -3 -3 192.26 6.71
0 3 3 208.09 6.14
0 -3 -4 13.20 1.64
0 -3 -4 10.50 1.79
0 -3 -4 11.34 1.02
0 3 4 12.54 0.91
0 -3 -5 1.89 1.29
0 -3 -5 1.33 1.51
0 3 5 2.10 1.29
0 3 -6 63.03 3.45
0 3 6 56.25 3.45
0 3 -7 2.28 0.29
0 -3 7 2.35 0.37
0 3 7 1.85 1.42
0 -3 7 2.72 0.39
0 -3 8 7.29 0.51
0 3 8 5.46 0.46
0 3 8 6.54 0.49
0 -3 8 7.03 0.50
0 -3 8 5.86 0.48
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0 -3 10 26.16 0.93
0 -3 10 25.84 1.00
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0 -3 10 26.09 0.95
0 3 10 26.49 0.98
0 -3 10 24.49 1.01
0 -3 11 17.84 0.81
0 -3 11 17.83 0.76
0 -3 11 18.17 0.89
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0 3 11 18.22 0.85
0 -3 12 30.13 1.05
0 -3 12 30.99 1.20
0 -3 12 31.04 1.10
0 3 12 30.61 1.08
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0 -3 13 11.02 0.66
0 -3 13 10.68 0.60
0 -3 13 12.55 0.80
0 -3 14 0.63 0.44
0 -3 14 0.49 0.39
0 -3 15 6.04 0.43
0 -3 -16 1.28 0.21
0 3 16 0.90 0.21
0 -4 0 173.82 6.47
0 4 0 168.73 5.42
0 4 1 278.42 8.94
0 -4 -1 278.81 9.29
0 -4 2 5.31 1.50
0 4 2 4.66 1.16
0 -4 -2 3.27 1.44
0 -4 -2 3.74 1.18
0 -4 -3 19.61 2.24
0 4 3 22.92 1.71
0 -4 -3 20.09 1.95
0 4 4 116.02 4.11
0 -4 -4 122.13 5.27
0 4 -5 20.05 2.20
0 4 -6 64.94 1.81
0 -4 7 37.25 1.17
0 4 -7 37.66 1.14
0 -4 8 66.90 1.93
0 4 8 64.24 1.86
0 4 -8 65.18 1.87
0 -4 8 65.42 1.88
0 -4 8 66.87 1.91
0 -4 9 11.04 0.62
0 -4 9 11.60 0.67
0 -4 9 11.57 0.66
0 4 9 11.49 0.60
0 -4 10 5.10 0.61
0 -4 10 5.28 0.53
0 -4 10 5.61 0.61
0 -4 11 30.03 1.07
0 -4 11 29.37 1.15
0 -4 11 31.68 1.16
0 -4 12 7.43 0.70
0 -4 12 7.91 0.57
0 -4 13 3.11 0.47
0 -4 13 3.01 0.60
0 -4 14 0.65 0.37
0 4 15 0.73 0.28
0 -4 15 0.84 0.28
0 -4 -15 0.32 0.23
0 5 0 2.68 1.52
0 5 -1 1.85 0.99
0 5 1 4.00 1.31
0 5 -2 145.05 6.28
0 5 2 138.14 5.62
0 5 3 10.55 1.49
0 5 -3 14.89 0.57
0 -5 4 57.26 1.64
0 5 -4 58.32 1.64
0 5 -5 1.50 0.31
0 5 -6 91.39 2.52
0 5 -7 15.44 0.64
0 -5 7 15.97 0.71
0 -5 8 17.68 0.78
0 5 -8 17.65 0.71
0 -5 8 17.12 0.79
0 -5 9 19.83 0.80
0 -5 9 21.23 0.89
0 -5 9 21.29 0.88
0 -5 10 26.47 1.01
0 -5 10 25.13 0.92
0 -5 10 25.28 1.02
0 -5 11 0.44 0.57
0 -5 11 0.30 0.56
0 -5 11 0.43 0.44
0 -5 12 0.37 0.56
0 -5 12 0.92 0.42
0 5 12 1.01 0.49
0 -5 13 0.17 0.49
0 -5 13 0.09 0.36
0 5 13 0.03 0.41
0 5 14 1.68 0.33
0 6 0 24.60 0.84
0 6 1 75.32 2.12
0 6 -2 10.07 0.51
0 6 2 9.60 0.50
0 6 -3 38.42 1.19
0 6 -4 33.08 1.06
0 6 -5 19.92 0.75
0 6 -6 89.83 2.51
0 6 7 0.78 0.51
0 6 -7 1.62 0.41
0 -6 7 1.59 0.51
0 6 -8 55.80 1.66
0 -6 8 53.84 1.70
0 -6 8 54.22 1.70
0 6 8 57.66 1.72
0 -6 9 1.67 0.53
0 -6 9 1.32 0.53
0 6 9 1.10 0.51
0 -6 10 -0.39 0.52
0 -6 10 -0.18 0.53
0 6 10 -0.35 0.49
0 6 11 5.42 0.54
0 -6 11 5.95 0.58
0 -6 11 5.60 0.57
0 6 12 9.22 0.54
0 -6 12 9.37 0.59
0 6 13 0.17 0.30
0 -6 13 0.40 0.39
0 6 14 0.19 0.17
0 7 0 0.57 0.37
0 7 1 18.19 0.73
0 7 2 1.00 0.39
0 7 3 3.31 0.42
0 7 -3 3.53 0.43
0 7 4 12.55 0.62
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-1 3 11 1.81 0.48
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-1 -3 8 121.04 3.27
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-2 3 1 80.76 3.38
-2 -3 1 82.17 3.65
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-2 -3 -2 93.04 3.56
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-3 -5 10 58.37 1.73
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-3 -5 10 58.68 1.76
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-3 -5 9 63.63 1.84
-3 -5 9 65.68 1.86
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-6 1 6 35.72 1.12
-6 -1 5 1.13 0.27
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-8 -4 -7 0.02 0.24
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-8 -5 10 2.59 0.39
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-8 5 8 2.87 0.41
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-10 -6 3 0.46 0.17
-10 -6 2 0.20 0.14
-11 0 9 0.53 0.23
-11 0 8 0.16 0.23
-11 0 7 -0.10 0.25
-11 0 7 -0.14 0.24
-11 0 6 0.13 0.26
-11 0 6 0.28 0.26
-11 0 5 0.71 0.28
-11 0 4 -0.14 0.28
-11 0 3 0.15 0.28
-11 0 3 0.09 0.23
-11 0 2 -0.24 0.27
-11 0 2 0.02 0.21
-11 0 1 0.37 0.20
-11 0 0 0.11 0.17
-11 0 -1 0.24 0.13
-11 1 10 0.01 0.21
-11 -1 10 0.01 0.20
-11 1 9 0.42 0.24
-11 1 8 0.35 0.26
-11 1 7 1.48 0.28
-11 -1 7 1.52 0.28
-11 1 6 0.22 0.28
-11 1 6 0.39 0.22
-11 1 5 0.49 0.25
-11 1 4 0.56 0.25
-11 1 4 0.72 0.28
-11 1 3 0.62 0.25
-11 -1 3 0.31 0.29
-11 1 3 0.63 0.26
-11 1 2 0.23 0.24
-11 -1 2 0.20 0.27
-11 1 2 -0.13 0.23
-11 -1 1 1.13 0.26
-11 1 1 0.82 0.24
-11 1 1 0.93 0.24
-11 -1 0 -0.01 0.21
-11 1 0 0.23 0.19
-11 -1 -1 0.77 0.19
-11 1 -1 0.07 0.16
-11 -1 -2 -0.12 0.12
-11 2 10 0.13 0.20
-11 -2 10 0.05 0.19
-11 2 9 -0.03 0.23
-11 2 8 1.17 0.26
-11 2 7 0.28 0.27
-11 -2 7 0.25 0.26
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-11 -2 6 1.05 0.29
-11 -2 5 2.20 0.31
-11 -2 4 0.57 0.18
-11 -2 4 0.69 0.29
-11 2 4 0.11 0.27
-11 -2 3 0.80 0.19
-11 2 3 0.69 0.19
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-11 -2 2 0.20 0.25
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-11 2 1 0.01 0.16
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-11 -2 -1 -0.07 0.14
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-11 -3 5 2.51 0.27
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-11 3 2 0.16 0.22
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0 0 0 0.00 0.00
;
_shelx_hkl_checksum 33189
_shelx_res_file
;
TITL 563752_3_a.res in P2(1)/n
563752_3.res
created by SHELXL-2019/3 at 09:48:16 on 14-Feb-2024
REM Old TITL 563752_3 in P2/n #13
REM SHELXT solution in P2(1)/n
REM R1 0.261, Rweak 0.405, Alpha 0.041, Orientation as input
REM Formula found by SHELXT: C13 N2
CELL 1.54184 9.533112 8.935751 14.02794 90 107.4904 90
ZERR 4 0.000657 0.000346 0.000709 0 0.007 0
LATT 1
SYMM 0.5-X,0.5+Y,0.5-Z
SFAC C H N O
UNIT 48 64 8 4
SIZE 0.37 0.16 0.04
L.S. 10
PLAN 20
CONF
BOND $H
LIST 4
fmap 2
ACTA
HTAB
HTAB O1 N2
HTAB N2B O1B
HTAB O1B N2B
EQIV $1 x-1/2, -y+3/2, z-1/2
HTAB N1 O1_$1
HTAB N1B O1B_$1
RTAB AAA O1 N2
RTAB BBB O1 H1
RTAB CCC H1 N2
RTAB DDD O1 H1 N2
RTAB AAA O1B N2B
RTAB BBB O1B H1
RTAB CCC H1 N2B
RTAB DDD O1B H1 N2B
SIMU 0.01 C1 > O1B
FLAT N1B > O1B C1B
WGHT 0.106200 0.313900
FVAR 0.73838 0.68909
H1 2 0.628812 0.548034 0.378662 11.00000 0.12032
PART 1 21
C1 1 0.604932 0.432056 0.196097 21.00000 0.10614 0.06695 =
0.07202 -0.00405 0.04074 0.00356
AFIX 23
H1A 2 0.701941 0.477062 0.218344 21.00000 -1.20000
H1B 2 0.598839 0.374580 0.136326 21.00000 -1.20000
AFIX 0
C2 1 0.589115 0.324840 0.277242 21.00000 0.10528 0.05513 =
0.08075 -0.00008 0.03279 0.00343
AFIX 23
H2A 2 0.485373 0.309139 0.268700 21.00000 -1.20000
H2B 2 0.631533 0.228959 0.268722 21.00000 -1.20000
AFIX 0
N2 3 0.660187 0.378963 0.379026 21.00000 0.07750 0.05896 =
0.08006 0.00919 0.03376 0.01241
C3 1 0.821490 0.365666 0.411118 21.00000 0.07222 0.09712 =
0.13363 0.01944 0.03936 0.02590
AFIX 137
H3A 2 0.848490 0.262228 0.410669 21.00000 -1.50000
H3B 2 0.860680 0.405160 0.477477 21.00000 -1.50000
H3C 2 0.860535 0.420937 0.366147 21.00000 -1.50000
AFIX 0
C4 1 0.600025 0.300778 0.449700 21.00000 0.10389 0.07592 =
0.09390 0.01464 0.04456 -0.00221
AFIX 137
H4A 2 0.496721 0.321472 0.433727 21.00000 -1.50000
H4B 2 0.649220 0.334574 0.516344 21.00000 -1.50000
H4C 2 0.614668 0.195002 0.445389 21.00000 -1.50000
AFIX 0
N1 3 0.318969 0.694899 0.067715 21.00000 0.08447 0.07803 =
0.04993 -0.00404 0.00988 -0.00745
AFIX 43
H1N 2 0.253727 0.724472 0.014198 21.00000 -1.50000
AFIX 0
C5 1 0.397388 0.567027 0.077188 21.00000 0.08378 0.07243 =
0.05591 -0.01042 0.02775 -0.00792
AFIX 43
H5 2 0.387132 0.496668 0.026696 21.00000 -1.20000
AFIX 0
C6 1 0.491840 0.555467 0.169171 21.00000 0.08154 0.06176 =
0.05567 -0.00541 0.02829 -0.00550
C7 1 0.469192 0.685158 0.224844 21.00000 0.06392 0.05369 =
0.05224 0.00235 0.02158 -0.00655
C8 1 0.535302 0.740462 0.321563 21.00000 0.06429 0.05629 =
0.05246 0.00339 0.01928 -0.00071
C9 1 0.490325 0.878068 0.346025 21.00000 0.08139 0.05980 =
0.05876 -0.00281 0.02801 0.00101
AFIX 43
H9 2 0.533483 0.918116 0.409263 21.00000 -1.20000
AFIX 0
C10 1 0.379212 0.958049 0.275469 21.00000 0.07789 0.06265 =
0.07201 -0.00400 0.03249 0.00908
AFIX 43
H10 2 0.346823 1.047946 0.294841 21.00000 -1.20000
AFIX 0
C11 1 0.317325 0.909506 0.180328 21.00000 0.06894 0.07010 =
0.06555 0.00510 0.01987 0.01101
AFIX 43
H11 2 0.249568 0.967390 0.133219 21.00000 -1.20000
AFIX 0
C12 1 0.359915 0.770045 0.156972 21.00000 0.05932 0.06301 =
0.04919 0.00295 0.01727 -0.00897
O1 4 0.645287 0.666786 0.390570 21.00000 0.08293 0.06108 =
0.05848 -0.00415 0.00070 0.00450
PART 2 -21
SAME C1 > O1
C1B 1 0.501233 0.386677 0.208955 -21.00000 0.09517 0.06605 =
0.07325 -0.01230 0.02612 -0.00353
AFIX 23
H1C 2 0.478936 0.323039 0.150278 -21.00000 -1.20000
H1D 2 0.446315 0.348423 0.251780 -21.00000 -1.20000
AFIX 0
C2B 1 0.664510 0.371476 0.264438 -21.00000 0.09577 0.07084 =
0.07596 -0.00449 0.03453 0.01010
AFIX 23
H2C 2 0.696312 0.270113 0.257242 -21.00000 -1.20000
H2D 2 0.720114 0.439026 0.235409 -21.00000 -1.20000
AFIX 0
N2B 3 0.693918 0.406183 0.370574 -21.00000 0.08112 0.06464 =
0.07794 0.00100 0.03248 0.00941
C3B 1 0.853862 0.442597 0.414107 -21.00000 0.06885 0.11319 =
0.13108 0.00283 0.02602 0.01555
AFIX 137
H3D 2 0.911578 0.355453 0.411664 -21.00000 -1.50000
H3E 2 0.872839 0.473878 0.482286 -21.00000 -1.50000
H3F 2 0.879671 0.521794 0.376268 -21.00000 -1.50000
AFIX 0
C4B 1 0.654644 0.288922 0.428669 -21.00000 0.09897 0.08587 =
0.10780 0.02344 0.04022 0.01219
AFIX 137
H4D 2 0.549796 0.276267 0.407503 -21.00000 -1.50000
H4E 2 0.687337 0.315529 0.498172 -21.00000 -1.50000
H4F 2 0.700690 0.197023 0.418951 -21.00000 -1.50000
AFIX 0
N1B 3 0.305579 0.721664 0.077359 -21.00000 0.08332 0.06404 =
0.05287 0.00173 0.01374 0.00141
AFIX 43
H1NB 2 0.248617 0.762923 0.024437 -21.00000 -1.50000
AFIX 0
C5B 1 0.361080 0.582367 0.081453 -21.00000 0.07682 0.06774 =
0.05351 -0.01250 0.02423 -0.00596
AFIX 43
H5B 2 0.343952 0.519523 0.026288 -21.00000 -1.20000
AFIX 0
C6B 1 0.445396 0.543312 0.175560 -21.00000 0.07674 0.06287 =
0.06461 -0.00849 0.02597 -0.00126
C7B 1 0.446262 0.682207 0.232171 -21.00000 0.06494 0.05309 =
0.05042 -0.00117 0.02113 -0.00019
C8B 1 0.496605 0.729051 0.332479 -21.00000 0.06727 0.05446 =
0.04718 0.00072 0.01880 -0.00018
C9B 1 0.461250 0.868024 0.360304 -21.00000 0.07450 0.05441 =
0.05213 -0.00068 0.02946 -0.00005
AFIX 43
H9B 2 0.499146 0.895479 0.427087 -21.00000 -1.20000
AFIX 0
C10B 1 0.373536 0.968479 0.295539 -21.00000 0.07263 0.05342 =
0.06026 -0.00702 0.03383 0.00903
AFIX 43
H10B 2 0.357485 1.063956 0.316512 -21.00000 -1.20000
AFIX 0
C11B 1 0.311594 0.924461 0.200856 -21.00000 0.06354 0.06066 =
0.05948 -0.00085 0.02950 0.01063
AFIX 43
H11B 2 0.241889 0.984553 0.156808 -21.00000 -1.20000
AFIX 0
C12B 1 0.352372 0.787749 0.168726 -21.00000 0.06487 0.06065 =
0.05115 -0.00035 0.01929 -0.00617
O1B 4 0.573915 0.642049 0.406945 -21.00000 0.09768 0.06629 =
0.05137 -0.00173 0.00547 0.01396
PART 0
HKLF 4
REM 563752_3_a.res in P2(1)/n
REM wR2 = 0.2207, GooF = S = 1.132, Restrained GooF = 1.096 for all data
REM R1 = 0.0645 for 1754 Fo > 4sig(Fo) and 0.0785 for all 2329 data
REM 280 parameters refined using 532 restraints
END
WGHT 0.1063 0.3142
REM Instructions for potential hydrogen bonds
HTAB O1 N2
HTAB N2B O1B
HTAB O1B N2B
HTAB N1 O1_$1
HTAB N1B O1B_$1
REM Highest difference peak 0.175, deepest hole -0.162, 1-sigma level 0.040
Q1 1 0.2713 0.7483 -0.0041 11.00000 0.05 0.17
Q2 1 0.3942 0.6873 0.1546 11.00000 0.05 0.17
Q3 1 0.3197 0.5748 -0.0019 11.00000 0.05 0.16
Q4 1 0.2218 0.8115 -0.0411 11.00000 0.05 0.16
Q5 1 0.5843 0.9059 0.4280 11.00000 0.05 0.14
Q6 1 0.8653 0.4180 0.5061 11.00000 0.05 0.13
Q7 1 0.4161 0.7880 0.2316 11.00000 0.05 0.13
Q8 1 0.4195 0.8566 0.2696 11.00000 0.05 0.13
Q9 1 0.2534 0.9049 0.1096 11.00000 0.05 0.13
Q10 1 0.4400 1.0010 0.3737 11.00000 0.05 0.13
Q11 1 0.5925 0.6368 0.5012 11.00000 0.05 0.11
Q12 1 0.5165 0.3809 0.1127 11.00000 0.05 0.11
Q13 1 0.7423 0.3989 0.4972 11.00000 0.05 0.11
Q14 1 0.5209 0.6842 0.2982 11.00000 0.05 0.10
Q15 1 0.5789 0.6264 0.3067 11.00000 0.05 0.10
Q16 1 0.7812 0.3669 0.5140 11.00000 0.05 0.10
Q17 1 0.8009 0.4727 0.3109 11.00000 0.05 0.10
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C10B C9B C8B . . 123.9(12) ?
C10B C9B H9B . . 118.1 ?
C8B C9B H9B . . 118.1 ?
C11B C10B C9B . . 117.7(14) ?
C11B C10B H10B . . 121.2 ?
C9B C10B H10B . . 121.2 ?
C10B C11B C12B . . 119.6(14) ?
C10B C11B H11B . . 120.2 ?
C12B C11B H11B . . 120.2 ?
N1B C12B C11B . . 129.8(13) ?
N1B C12B C7B . . 105.7(11) ?
C11B C12B C7B . . 124.4(13) ?
C8B O1B H1 . . 111(2) ?
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
C1 C6 . 1.509(6) ?
C1 C2 . 1.530(6) ?
C1 H1A . 0.9700 ?
C1 H1B . 0.9700 ?
C2 N2 . 1.466(7) ?
C2 H2A . 0.9700 ?
C2 H2B . 0.9700 ?
N2 C4 . 1.463(7) ?
N2 C3 . 1.471(7) ?
C3 H3A . 0.9600 ?
C3 H3B . 0.9600 ?
C3 H3C . 0.9600 ?
C4 H4A . 0.9600 ?
C4 H4B . 0.9600 ?
C4 H4C . 0.9600 ?
N1 C5 . 1.350(7) ?
N1 C12 . 1.370(6) ?
N1 H1N . 0.8600 ?
C5 C6 . 1.337(7) ?
C5 H5 . 0.9300 ?
C6 C7 . 1.449(6) ?
C7 C8 . 1.403(6) ?
C7 C12 . 1.404(6) ?
C8 O1 . 1.364(5) ?
C8 C9 . 1.379(7) ?
C9 C10 . 1.408(7) ?
C9 H9 . 0.9300 ?
C10 C11 . 1.358(7) ?
C10 H10 . 0.9300 ?
C11 C12 . 1.380(7) ?
C11 H11 . 0.9300 ?
O1 H1 . 1.08(5) ?
C1B C6B . 1.521(12) ?
C1B C2B . 1.523(12) ?
C1B H1C . 0.9700 ?
C1B H1D . 0.9700 ?
C2B N2B . 1.463(13) ?
C2B H2C . 0.9700 ?
C2B H2D . 0.9700 ?
N2B C4B . 1.444(14) ?
N2B C3B . 1.498(14) ?
N2B H1 . 1.43(5) ?
C3B H3D . 0.9600 ?
C3B H3E . 0.9600 ?
C3B H3F . 0.9600 ?
C4B H4D . 0.9600 ?
C4B H4E . 0.9600 ?
C4B H4F . 0.9600 ?
N1B C5B . 1.347(13) ?
N1B C12B . 1.359(13) ?
N1B H1NB . 0.8600 ?
C5B C6B . 1.368(13) ?
C5B H5B . 0.9300 ?
C6B C7B . 1.472(12) ?
C7B C8B . 1.407(12) ?
C7B C12B . 1.416(13) ?
C8B O1B . 1.333(11) ?
C8B C9B . 1.374(12) ?
C9B C10B . 1.369(13) ?
C9B H9B . 0.9300 ?
C10B C11B . 1.340(13) ?
C10B H10B . 0.9300 ?
C11B C12B . 1.397(13) ?
C11B H11B . 0.9300 ?
O1B H1 . 1.12(5) ?
loop_
_geom_hbond_atom_site_label_D
_geom_hbond_atom_site_label_H
_geom_hbond_atom_site_label_A
_geom_hbond_site_symmetry_A
_geom_hbond_distance_DH
_geom_hbond_distance_HA
_geom_hbond_distance_DA
_geom_hbond_angle_DHA
_geom_hbond_publ_flag
N1 H1N O1 4_575 0.86 1.99 2.823(8) 164 yes
N1B H1NB O1B 4_575 0.86 2.14 2.984(18) 169 yes
O1 H1 N2 1_555 1.08(5) 1.54(5) 2.584(8) 161(4) yes
O1B H1 N2B 1_555 1.12(5) 1.43(5) 2.52(2) 162(4) yes
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
_geom_torsion_atom_site_label_2
_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion_site_symmetry_1
_geom_torsion_site_symmetry_2
_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
_geom_torsion
_geom_torsion_publ_flag
C6 C1 C2 N2 . . . . -84.6(6) ?
C1 C2 N2 C4 . . . . 160.7(5) ?
C1 C2 N2 C3 . . . . -75.4(6) ?
C12 N1 C5 C6 . . . . -1.3(8) ?
N1 C5 C6 C7 . . . . 1.9(7) ?
N1 C5 C6 C1 . . . . -172.9(5) ?
C2 C1 C6 C5 . . . . -117.6(6) ?
C2 C1 C6 C7 . . . . 69.1(8) ?
C5 C6 C7 C8 . . . . -177.2(8) ?
C1 C6 C7 C8 . . . . -3.3(13) ?
C5 C6 C7 C12 . . . . -1.6(9) ?
C1 C6 C7 C12 . . . . 172.3(7) ?
C12 C7 C8 O1 . . . . -177.9(8) ?
C6 C7 C8 O1 . . . . -2.8(12) ?
C12 C7 C8 C9 . . . . -0.4(11) ?
C6 C7 C8 C9 . . . . 174.7(8) ?
O1 C8 C9 C10 . . . . 178.6(7) ?
C7 C8 C9 C10 . . . . 1.1(10) ?
C8 C9 C10 C11 . . . . -3.6(14) ?
C9 C10 C11 C12 . . . . 5.1(16) ?
C5 N1 C12 C11 . . . . 174.9(11) ?
C5 N1 C12 C7 . . . . 0.2(10) ?
C10 C11 C12 N1 . . . . -178.3(12) ?
C10 C11 C12 C7 . . . . -4.4(16) ?
C8 C7 C12 N1 . . . . 177.3(8) ?
C6 C7 C12 N1 . . . . 0.8(10) ?
C8 C7 C12 C11 . . . . 2.2(15) ?
C6 C7 C12 C11 . . . . -174.3(10) ?
C6B C1B C2B N2B . . . . 83.2(13) ?
C1B C2B N2B C4B . . . . 76.8(14) ?
C1B C2B N2B C3B . . . . -160.4(12) ?
C12B N1B C5B C6B . . . . 1.6(15) ?
N1B C5B C6B C7B . . . . -3.9(10) ?
N1B C5B C6B C1B . . . . 168.7(12) ?
C2B C1B C6B C5B . . . . 130.1(10) ?
C2B C1B C6B C7B . . . . -59.5(17) ?
C5B C6B C7B C8B . . . . 173(2) ?
C1B C6B C7B C8B . . . . 1(3) ?
C5B C6B C7B C12B . . . . 4.8(19) ?
C1B C6B C7B C12B . . . . -167.2(18) ?
C12B C7B C8B O1B . . . . 173.0(19) ?
C6B C7B C8B O1B . . . . 5(3) ?
C12B C7B C8B C9B . . . . -3(3) ?
C6B C7B C8B C9B . . . . -171.8(19) ?
O1B C8B C9B C10B . . . . -175.0(17) ?
C7B C8B C9B C10B . . . . 2(2) ?
C8B C9B C10B C11B . . . . 4(3) ?
C9B C10B C11B C12B . . . . -8(3) ?
C5B N1B C12B C11B . . . . -173(3) ?
C5B N1B C12B C7B . . . . 2(2) ?
C10B C11B C12B N1B . . . . -180(3) ?
C10B C11B C12B C7B . . . . 6(4) ?
C8B C7B C12B N1B . . . . -175.7(18) ?
C6B C7B C12B N1B . . . . -4(3) ?
C8B C7B C12B C11B . . . . 0(4) ?
C6B C7B C12B C11B . . . . 171(2) ?