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#$Date: 2024-08-14 04:52:55 +0300 (Wed, 14 Aug 2024) $
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#
data_2312576
loop_
_publ_author_name
'Bosch, Eric'
'Bowling, Nathan P.'
_publ_section_title
;
Role of secondary interactions in a series of 2:1 halogen-bonded
cocrystals formed between 4-(dimethylamino)pyridine and ditopic
halogen-bond donors.
;
_journal_coeditor_code VP3039
_journal_issue 9
_journal_name_full
'Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry'
_journal_paper_doi 10.1107/S205322962400771X
_journal_volume 80
_journal_year 2024
_chemical_formula_iupac '2C7 H10 N2, C6 Cl4 I2'
_chemical_formula_moiety '2(C7 H10 N2), C6 Cl4 I2'
_chemical_formula_sum 'C20 H20 Cl4 I2 N4'
_chemical_formula_weight 712.028
_chemical_name_systematic
;
4-(Dimethylamino)pyridine--1,2,4,5-tetrachloro-3,6-diiodobenzene (2/1)
;
_space_group_crystal_system triclinic
_space_group_IT_number 2
_space_group_name_Hall '-P 1'
_space_group_name_H-M_alt 'P -1'
_atom_sites_solution_primary dual
_audit_creation_method
;
Olex2 1.5
(compiled 2022.04.07 svn.rca3783a0 for OlexSys, GUI svn.r6498)
;
_cell_angle_alpha 103.727(3)
_cell_angle_beta 107.165(3)
_cell_angle_gamma 112.180(4)
_cell_formula_units_Z 1
_cell_length_a 8.1680(3)
_cell_length_b 9.1290(4)
_cell_length_c 9.8118(3)
_cell_measurement_reflns_used 5533
_cell_measurement_temperature 99.9(7)
_cell_measurement_theta_max 76.7430
_cell_measurement_theta_min 5.1670
_cell_volume 594.91(5)
_computing_cell_refinement
;
CrysAlis PRO (Rigaku OD, 2023)
;
_computing_data_collection
;
CrysAlis PRO (Rigaku OD, 2023)
;
_computing_data_reduction
;
CrysAlis PRO (Rigaku OD, 2023)
;
_computing_molecular_graphics
;
OLEX2 (Dolomanov et al., 2009)
;
_computing_publication_material
;
OLEX2 (Dolomanov et al., 2009)
;
_computing_structure_refinement
;
olex2.refine (Bourhis et al., 2015)
;
_computing_structure_solution
;
SHELXT2014 (Sheldrick, 2015)
;
_diffrn_ambient_temperature 99.9(7)
_diffrn_detector 'Hybrid Pixel Array Detector'
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.0000
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9977
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9796
_diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer'
_diffrn_measurement_device_type
'Rigaku XtaLAB Synergy Dualflex diffractometer with a HyPix detector'
_diffrn_measurement_method '\w scans'
_diffrn_radiation_monochromator mirror
_diffrn_radiation_probe x-ray
_diffrn_radiation_type 'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength 1.54184
_diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0627
_diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0480
_diffrn_reflns_limit_h_max 10
_diffrn_reflns_limit_h_min -8
_diffrn_reflns_limit_k_max 11
_diffrn_reflns_limit_k_min -11
_diffrn_reflns_limit_l_max 10
_diffrn_reflns_limit_l_min -12
_diffrn_reflns_number 8921
_diffrn_reflns_theta_full 67.6840
_diffrn_reflns_theta_max 77.78
_diffrn_reflns_theta_min 5.13
_diffrn_source 'micro-focus sealed X-ray tube'
_exptl_absorpt_coefficient_mu 25.027
_exptl_absorpt_correction_T_max 0.510
_exptl_absorpt_correction_T_min 0.104
_exptl_absorpt_correction_type analytical
_exptl_absorpt_process_details
;
(CrysAlis PRO; Rigaku OD, 2023)
;
_exptl_crystal_colour colourless
_exptl_crystal_density_diffrn 1.987
_exptl_crystal_description block
_exptl_crystal_F_000 344.569
_exptl_crystal_size_max 0.14
_exptl_crystal_size_mid 0.1
_exptl_crystal_size_min 0.03
_refine_diff_density_max 1.3301
_refine_diff_density_min -1.5107
_refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.0238
_refine_ls_hydrogen_treatment constr
_refine_ls_matrix_type full
_refine_ls_number_constraints 16
_refine_ls_number_parameters 138
_refine_ls_number_reflns 2500
_refine_ls_number_restraints 0
_refine_ls_restrained_S_all 1.0238
_refine_ls_R_factor_all 0.0386
_refine_ls_R_factor_gt 0.0378
_refine_ls_shift/su_max -0.0004
_refine_ls_shift/su_mean 0.0001
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0833P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme calc
_refine_ls_wR_factor_gt 0.1055
_refine_ls_wR_factor_ref 0.1067
_reflns_number_gt 2413
_reflns_number_total 2500
_reflns_threshold_expression I>=2u(I)
_iucr_refine_instructions_details
;
TITL eb_a_179_1_auto_a.res in P-1
REM Old TITL eb_a_179_1_auto in P1
REM SHELXT solution in P-1
REM R1 0.058, Rweak 0.011, Alpha 0.086, Orientation as input
REM Formula found by SHELXT: C10 N2 Cl2 I
CELL 1.54184 8.168 9.129 9.8118 103.727 107.165 112.18
ZERR 1 0.0003 0.0004 0.0003 0.003 0.003 0.004
LATT 1
SFAC C H Cl I N
UNIT 20 20 4 2 4
L.S. 10
PLAN 20
SIZE 0.03 0.1 0.14
TEMP -173
CONF
BOND $H
FMAP 2
list 4
ACTA
MORE -1
WGHT 0.083343 0
FVAR 0.528113
REM
REM
REM
I1 4 0.66832 0.55170 0.83016 11.00000 0.01750 0.01770 0.02180 =
0.00595 0.00822 0.00611
Cl1 3 0.55433 0.87164 0.82188 11.00000 0.01526 0.02246 0.02893 =
0.00813 0.00552 0.00719
Cl2 3 0.84204 1.25822 0.96798 11.00000 0.02049 0.02047 0.02853 =
0.00843 0.00860 0.01087
N1 5 0.41757 0.21037 0.69201 11.00000 0.02114 0.02379 0.02720 =
0.00633 0.00790 0.01045
N2 5 -0.02642 -0.30454 0.45047 11.00000 0.02258 0.02389 0.02296 =
0.00399 0.00926 0.00534
C10 1 0.93176 1.11676 0.98682 11.00000 0.02014 0.02044 0.01950 =
0.00819 0.01125 0.01022
C2 1 0.37275 0.11845 0.54491 11.00000 0.02142 0.02897 0.02909 =
0.01468 0.01296 0.01293
AFIX 43
H2 2 0.44395 0.17422 0.49484 11.00000 -1.20000
AFIX 0
C5 1 0.11830 -0.13627 0.52906 11.00000 0.01574 0.02029 0.02356 =
0.00675 0.00524 0.01008
C9 1 0.80096 0.94012 0.91957 11.00000 0.01526 0.02358 0.01486 =
0.00543 0.00512 0.00652
C1 1 0.23128 -0.05034 0.46213 11.00000 0.02193 0.02508 0.02498 =
0.00577 0.00968 0.01238
AFIX 43
H1 2 0.21001 -0.10888 0.35941 11.00000 -1.20000
AFIX 0
C3 1 0.31249 0.12607 0.75838 11.00000 0.01912 0.02342 0.02551 =
0.00681 0.00908 0.00870
AFIX 43
H3 2 0.34235 0.18686 0.86310 11.00000 -1.20000
AFIX 0
C8 1 0.86682 0.82015 0.93195 11.00000 0.01781 0.01715 0.02114 =
0.00663 0.00893 0.00577
C4 1 0.16598 -0.04097 0.68491 11.00000 0.01995 0.02635 0.02449 =
0.00975 0.00959 0.01199
AFIX 43
H4 2 0.09668 -0.09276 0.73790 11.00000 -1.20000
AFIX 0
C6 1 -0.14379 -0.38781 0.52293 11.00000 0.02654 0.02730 0.03229 =
0.01409 0.01277 0.00874
AFIX 137
H6a 2 -0.05789 -0.38109 0.62082 11.00000 -1.50000
H6b 2 -0.21845 -0.32970 0.54357 11.00000 -1.50000
H6c 2 -0.23420 -0.50880 0.45327 11.00000 -1.50000
AFIX 0
C7 1 -0.08321 -0.39145 0.28664 11.00000 0.02521 0.02075 0.02536 =
0.00059 0.00524 0.00630
AFIX 137
H7a 2 -0.11907 -0.32479 0.23029 11.00000 -1.50000
H7b 2 0.02652 -0.40184 0.27284 11.00000 -1.50000
H7c 2 -0.19545 -0.50642 0.24613 11.00000 -1.50000
AFIX 0
HKLF 4
END
Q1 1 0.740741 0.5 0.861111 11 0.05 1.33
Q2 1 0.592593 0.59375 0.777778 11 0.05 1.2
REM The information below was added by Olex2.
REM
REM R1 = 0.0378 for 2413 Fo > 4sig(Fo) and 0.0386 for all 2500 data
REM 138 parameters refined using 0 restraints
REM Highest difference peak 1.3301, deepest hole -1.5107
REM Mean Shift 0.0001, Max Shift -0.0004.
REM +++ Tabular Listing of Refinement Information +++
REM R1_all = 0.0386
REM R1_gt = 0.0378
REM wR_ref = 0.1067
REM GOOF = 1.0238
REM Shift_max = -0.0004
REM Shift_mean = 0.0001
REM Reflections_all = 2500
REM Reflections_gt = 2413
REM Parameters = 138
REM Hole = -1.5107
REM Peak = 1.3301
REM Flack = n/a
;
_cod_data_source_file vp3039sup1.cif
_cod_data_source_block 2DMAP.DITCB
_cod_database_code 2312576
loop_
_space_group_symop_id
_space_group_symop_operation_xyz
1 x,y,z
2 -x,-y,-z
loop_
_atom_site_type_symbol
_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
I I1 0.66832(3) 0.55170(3) 0.83016(2) 0.02027(14) Uani 1.000000
Cl Cl1 0.55433(14) 0.87164(13) 0.82188(12) 0.0244(2) Uani 1.000000
Cl Cl2 0.84204(14) 1.25822(12) 0.96798(12) 0.0236(2) Uani 1.000000
N N1 0.4176(6) 0.2104(5) 0.6920(5) 0.0256(8) Uani 1.000000
N N2 -0.0264(6) -0.3045(5) 0.4505(5) 0.0265(8) Uani 1.000000
C C10 0.9318(6) 1.1168(5) 0.9868(5) 0.0191(7) Uani 1.000000
C C2 0.3727(6) 0.1184(6) 0.5449(5) 0.0250(8) Uani 1.000000
H H2 0.4439(6) 0.1742(6) 0.4948(5) 0.0299(10) Uiso 1.000000
C C5 0.1183(6) -0.1363(5) 0.5291(5) 0.0206(8) Uani 1.000000
C C9 0.8010(6) 0.9401(5) 0.9196(5) 0.0197(7) Uani 1.000000
C C1 0.2313(6) -0.0503(6) 0.4621(5) 0.0246(8) Uani 1.000000
H H1 0.2100(6) -0.1089(6) 0.3594(5) 0.0295(10) Uiso 1.000000
C C3 0.3125(6) 0.1261(5) 0.7584(5) 0.0240(8) Uani 1.000000
H H3 0.3424(6) 0.1869(5) 0.8631(5) 0.0287(10) Uiso 1.000000
C C8 0.8668(6) 0.8202(5) 0.9319(5) 0.0197(8) Uani 1.000000
C C4 0.1660(6) -0.0410(6) 0.6849(5) 0.0233(8) Uani 1.000000
H H4 0.0967(6) -0.0928(6) 0.7379(5) 0.0280(10) Uiso 1.000000
C C6 -0.1438(7) -0.3878(6) 0.5229(6) 0.0297(9) Uani 1.000000
H H6a -0.0579(8) -0.381(4) 0.621(2) 0.0445(14) Uiso 1.000000
H H6b -0.218(4) -0.330(3) 0.544(4) 0.0445(14) Uiso 1.000000
H H6c -0.234(4) -0.5088(14) 0.453(2) 0.0445(14) Uiso 1.000000
C C7 -0.0832(7) -0.3915(6) 0.2866(5) 0.0287(9) Uani 1.000000
H H7a -0.119(5) -0.325(3) 0.2303(8) 0.0431(13) Uiso 1.000000
H H7b 0.027(2) -0.402(4) 0.2728(6) 0.0431(13) Uiso 1.000000
H H7c -0.195(4) -0.5064(19) 0.2461(12) 0.0431(13) Uiso 1.000000
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_12
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_23
I1 0.01750(18) 0.01770(19) 0.02180(19) 0.00611(13) 0.00822(13) 0.00595(13)
Cl1 0.0153(4) 0.0225(5) 0.0289(5) 0.0072(4) 0.0055(4) 0.0081(4)
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loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_scat_Cromer_Mann_a1
_atom_type_scat_Cromer_Mann_a2
_atom_type_scat_Cromer_Mann_a3
_atom_type_scat_Cromer_Mann_a4
_atom_type_scat_Cromer_Mann_b1
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_atom_type_scat_Cromer_Mann_b3
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_atom_type_scat_Cromer_Mann_c
_atom_type_scat_dispersion_source
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C 2.31000 1.02000 1.58860 0.86500 20.84390 10.20750 0.56870 51.65120 0.21560
'Henke, Gullikson and Davis, At. Data and Nucl. Data Tables, 1993, 54, 2'
0.01920 0.00962 'International Tables Volume C Table 6.1.1.4 (pp. 500-502)'
Cl 11.46040 7.19640 6.25560 1.64550 0.01040 1.16620 18.51940 47.77840 -9.55740
'Henke, Gullikson and Davis, At. Data and Nucl. Data Tables, 1993, 54, 2'
0.36843 0.69943 'International Tables Volume C Table 6.1.1.4 (pp. 500-502)'
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H4 C4 C5 . . 120.3(2) ?
H4 C4 C3 . . 120.3(3) ?
H6a C6 N2 . . 109.5 ?
H6b C6 N2 . . 109.5 ?
H6b C6 H6a . . 109.5 ?
H6c C6 N2 . . 109.5 ?
H6c C6 H6a . . 109.5 ?
H6c C6 H6b . . 109.5 ?
H7a C7 N2 . . 109.5 ?
H7b C7 N2 . . 109.5 ?
H7b C7 H7a . . 109.5 ?
H7c C7 N2 . . 109.5 ?
H7c C7 H7a . . 109.5 ?
H7c C7 H7b . . 109.5 ?
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
I1 C8 . 2.125(4) ?
Cl1 C9 . 1.730(4) ?
Cl2 C10 . 1.728(4) ?
N1 C2 . 1.343(6) ?
N1 C3 . 1.350(6) ?
N2 C5 . 1.371(6) ?
N2 C6 . 1.453(6) ?
N2 C7 . 1.451(6) ?
C10 C9 . 1.398(6) ?
C10 C8 2_777 1.402(6) ?
C2 H2 . 0.9500 ?
C2 C1 . 1.370(6) ?
C5 C1 . 1.398(6) ?
C5 C4 . 1.417(6) ?
C9 C8 . 1.405(6) ?
C1 H1 . 0.9500 ?
C3 H3 . 0.9500 ?
C3 C4 . 1.367(6) ?
C4 H4 . 0.9500 ?
C6 H6a . 0.9800 ?
C6 H6b . 0.9800 ?
C6 H6c . 0.9800 ?
C7 H7a . 0.9800 ?
C7 H7b . 0.9800 ?
C7 H7c . 0.9800 ?
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
_geom_torsion_atom_site_label_2
_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion_site_symmetry_1
_geom_torsion_site_symmetry_2
_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
_geom_torsion
_geom_torsion_publ_flag
I1 C8 C10 Cl2 . . 2_777 2_777 -0.2(3) ?
I1 C8 C10 C9 . . 2_777 2_777 -179.9(3) ?
I1 C8 C9 Cl1 . . . . 0.6(3) ?
I1 C8 C9 C10 . . . . 179.9(3) ?
Cl1 C9 C10 Cl2 . . . . -0.6(3) ?
Cl1 C9 C10 C8 . . . 2_777 179.7(3) ?
Cl1 C9 C8 C10 . . . 2_777 -179.7(3) ?
Cl2 C10 C9 C8 . . . . -179.9(3) ?
Cl2 C10 C8 C9 . . 2_777 2_777 179.9(3) ?
N1 C2 C1 C5 . . . . 2.1(5) ?
N1 C3 C4 C5 . . . . 0.5(5) ?
N2 C5 C1 C2 . . . . 179.3(4) ?
N2 C5 C4 C3 . . . . 179.5(4) ?
C10 C9 C8 C10 . . . 2_777 -0.4(4) ?
C10 C8 C9 C10 2_777 . . . -0.4(4) ?
C2 C1 C5 C4 . . . . -2.6(5) ?
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