#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2025-01-24 05:05:31 +0200 (Fri, 24 Jan 2025) $ #$Revision: 297452 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/2/31/27/2312741.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/. The original data for this entry # were provided by IUCr Journals, http://journals.iucr.org/. # # The file may be used within the scientific community so long as # proper attribution is given to the journal article from which the # data were obtained. # data_2312741 loop_ _publ_author_name 'Duan, Xin E.' 'Jiang, Ze Jin' 'Tong, Hong Bo' 'Bai, Sheng Di' _publ_section_title ; Synthesis and diverse crystal packing in o-, m- and p-bis(carbonylthioureido)benzenes containing bisferrocenes. ; _journal_coeditor_code QF3066 _journal_issue 2 _journal_name_full 'Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry' _journal_paper_doi 10.1107/S2053229625000282 _journal_volume 81 _journal_year 2025 _chemical_formula_iupac '[Fe2 (C5 H5)2 (C20 H16 N2 O1 S1)2]' _chemical_formula_moiety 'C30 H26 Fe2 N4 O2 S2' _chemical_formula_sum 'C30 H26 Fe2 N4 O2 S2' _chemical_formula_weight 650.37 _chemical_melting_point_gt 470 _chemical_melting_point_lt 474 _chemical_name_systematic ; 3,3'-Bis(ferrocenylcarbonyl)-1,1'-(benzene-1,4-diyl)bis(thiourea) ; _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary dual _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_method ; Olex2 1.5 (compiled 2022.04.07 svn.rca3783a0 for OlexSys, GUI svn.r6498) ; _cell_angle_alpha 87.781(2) _cell_angle_beta 69.633(2) _cell_angle_gamma 82.005(2) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 10.0024(11) _cell_length_b 11.7058(13) _cell_length_c 12.3942(14) _cell_measurement_reflns_used 3363 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_theta_max 27.011 _cell_measurement_theta_min 2.284 _cell_volume 1347.2(3) _computing_cell_refinement ; SAINT (Bruker, 2016) ; _computing_data_collection ; APEX2 (Bruker, 2016) ; _computing_data_reduction ; SAINT (Bruker, 2016) ; _computing_molecular_graphics ; OLEX2 (Dolomanov et al., 2009) ; _computing_publication_material ; OLEX2 (Dolomanov et al., 2009) and PLATON (Spek, 2020) ; _computing_structure_refinement ; SHELXL2019 (Sheldrick, 2015b) ; _computing_structure_solution ; SHELXT2014 (Sheldrick, 2015a) ; _diffrn_ambient_temperature 293(2) _diffrn_detector 'Bruker PHOTON-II area detector' _diffrn_detector_area_resol_mean 7.4 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.981 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.869 _diffrn_measurement_device 'three-circle diffractometer' _diffrn_measurement_device_type 'Bruker PHOTON-II area detector' _diffrn_measurement_method 'phi and omega scans' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0139 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0357 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_h_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 13 _diffrn_reflns_limit_k_min -14 _diffrn_reflns_limit_l_max 15 _diffrn_reflns_limit_l_min -15 _diffrn_reflns_number 6511 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 27.725 _diffrn_reflns_theta_min 1.753 _diffrn_source 'sealed X-ray tube' _diffrn_source_current 30.0 _diffrn_source_power 1.35 _diffrn_source_voltage 45.0 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.269 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.683 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.640 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; (SADABS; Bruker, 2016) ; _exptl_crystal_colour 'clear orangish yellow' _exptl_crystal_density_diffrn 1.603 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 668 _exptl_crystal_size_max 0.4 _exptl_crystal_size_mid 0.3 _exptl_crystal_size_min 0.3 _refine_diff_density_max 0.453 _refine_diff_density_min -0.185 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.043 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 407 _refine_ls_number_reflns 5492 _refine_ls_number_restraints 171 _refine_ls_restrained_S_all 1.031 _refine_ls_R_factor_all 0.0440 _refine_ls_R_factor_gt 0.0366 _refine_ls_shift/su_max 0.002 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0504P)^2^+0.3611P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.0929 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0969 _reflns_number_gt 4667 _reflns_number_total 6322 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file qf3066sup1.cif _cod_data_source_block 3 _cod_database_code 2312741 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.631 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.702 _shelx_hkl_file ; -5 -6 -15 0.12 0.30 -6 -5 -15 1.63 0.28 -5 -5 -15 2.37 0.32 -6 -4 -15 0.01 0.17 -5 -4 -15 0.60 0.23 -7 -3 -15 0.21 0.18 -6 -3 -15 5.14 0.35 -5 -3 -15 4.44 0.35 -7 -2 -15 0.20 0.17 -6 -2 -15 0.24 0.15 -5 -2 -15 0.17 0.17 -7 -1 -15 0.38 0.17 -6 -1 -15 1.06 0.19 -5 -1 -15 14.11 0.64 -7 0 -15 0.33 0.17 -6 0 -15 0.51 0.16 -5 0 -15 0.11 0.16 -7 1 -15 10.97 0.58 -6 1 -15 0.34 0.15 -5 1 -15 0.10 0.16 -6 2 -15 0.53 0.18 -5 2 -15 1.44 0.23 -6 3 -15 1.86 0.26 -5 3 -15 3.67 0.32 -5 4 -15 0.19 0.22 -6 -7 -14 -0.09 0.18 -7 -6 -14 1.50 0.25 -6 -6 -14 0.69 0.19 -5 -6 -14 2.32 0.26 -7 -5 -14 3.50 0.30 -6 -5 -14 0.43 0.17 -5 -5 -14 0.59 0.16 -8 -4 -14 7.89 0.47 -7 -4 -14 0.52 0.14 -6 -4 -14 6.08 0.38 -5 -4 -14 1.95 0.22 -4 -4 -14 5.94 0.38 -8 -3 -14 3.02 0.28 -7 -3 -14 2.32 0.24 -6 -3 -14 0.18 0.13 -5 -3 -14 1.91 0.21 -4 -3 -14 5.15 0.35 -8 -2 -14 0.49 0.16 -7 -2 -14 5.59 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-0.01074 AFIX 43 H18 2 1.132734 0.743655 0.029273 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C19 1 0.883655 0.436293 0.288168 11.00000 0.04036 0.02976 = 0.04335 0.00573 -0.01230 -0.00539 C20 1 0.850242 0.339003 0.476388 11.00000 0.04824 0.03925 = 0.04110 0.00611 -0.01398 -0.00906 C21 1 0.814146 0.230876 0.534888 11.00000 0.04610 0.03981 = 0.04032 0.00760 -0.01562 -0.00820 C22 1 0.812312 0.123654 0.486167 11.00000 0.06465 0.03803 = 0.03845 0.00609 -0.01089 -0.00782 AFIX 43 H22 2 0.839115 0.107113 0.408109 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C23 1 0.762726 0.046835 0.576982 11.00000 0.07575 0.03924 = 0.05488 0.01361 -0.02225 -0.01277 AFIX 43 H23 2 0.751489 -0.029655 0.569430 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C24 1 0.732971 0.106049 0.681623 11.00000 0.05962 0.05813 = 0.04418 0.02106 -0.02275 -0.01539 AFIX 43 H24 2 0.698063 0.075347 0.754904 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C25 1 0.764863 0.218428 0.656330 11.00000 0.04554 0.05576 = 0.03862 0.00690 -0.01872 -0.01346 AFIX 43 H25 2 0.755473 0.275354 0.709762 11.00000 -1.20000 AFIX 0 FE1 3 1.378532 1.300384 0.113439 11.00000 0.03717 0.03365 = 0.03670 0.00473 -0.01500 -0.00751 SAME 0.02 0.04 Fe2 C26A > C30A FE2 3 0.612986 0.188272 0.591466 11.00000 0.05071 0.05326 = 0.03680 0.00650 -0.01904 -0.01423 PART 1 C26 1 0.476787 0.313217 0.551057 21.00000 0.07461 0.07828 = 0.09640 0.02237 -0.04176 0.00101 AFIX 43 H26 2 0.502092 0.380776 0.511963 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C27 1 0.476340 0.208923 0.501475 21.00000 0.07361 0.11601 = 0.05557 0.01141 -0.03899 -0.01186 AFIX 43 H27 2 0.500847 0.194573 0.423211 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C28 1 0.432477 0.128872 0.589972 21.00000 0.05768 0.09846 = 0.05586 -0.01308 -0.01982 -0.02703 AFIX 43 H28 2 0.423943 0.052197 0.580104 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C29 1 0.403368 0.184606 0.696952 21.00000 0.04923 0.10105 = 0.04645 0.00444 -0.01344 -0.01792 AFIX 43 H29 2 0.371608 0.152133 0.769640 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C30 1 0.431989 0.298302 0.671310 21.00000 0.04970 0.07819 = 0.07870 -0.00675 -0.02310 -0.00381 AFIX 43 H30 2 0.422897 0.354874 0.725002 21.00000 -1.20000 AFIX 0 PART 0 N1 4 1.097687 1.133212 0.083443 11.00000 0.03874 0.02625 = 0.05075 0.00687 -0.01914 -0.00555 AFIX 43 H1 2 1.055044 1.202615 0.085789 11.00000 -1.20000 AFIX 0 N2 4 1.078111 0.942284 0.120050 11.00000 0.03956 0.02719 = 0.05135 0.00406 -0.01316 -0.00738 AFIX 43 H2A 2 1.166491 0.934167 0.074974 11.00000 -1.20000 AFIX 0 N3 4 0.921164 0.526267 0.326628 11.00000 0.05617 0.03073 = 0.04193 0.00798 -0.01918 -0.01095 AFIX 43 H3A 2 0.924983 0.520494 0.394910 11.00000 -1.20000 AFIX 0 N4 4 0.856948 0.344461 0.363454 11.00000 0.06015 0.03054 = 0.04217 0.00755 -0.01757 -0.01516 AFIX 43 H4A 2 0.842694 0.282779 0.335929 11.00000 -1.20000 AFIX 0 O1 5 1.315862 1.022831 0.014289 11.00000 0.04016 0.03239 = 0.08908 -0.00166 -0.01715 -0.00430 O2 5 0.873866 0.419062 0.524049 11.00000 0.09345 0.04683 = 0.04811 0.00688 -0.02803 -0.02723 S1 6 0.833667 1.088178 0.192932 11.00000 0.03928 0.03919 = 0.05607 0.00963 -0.01534 -0.00554 S2 6 0.863977 0.424077 0.161343 11.00000 0.06590 0.04349 = 0.05015 0.01352 -0.03077 -0.01927 PART 2 C26A 1 0.461251 0.333192 0.614674 -21.00000 0.04671 0.06817 = 0.07751 0.00782 -0.02912 0.00187 AFIX 43 H26A 2 0.469728 0.407271 0.633692 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C27A 1 0.499496 0.289990 0.504232 -21.00000 0.05277 0.09185 = 0.05988 0.00263 -0.02846 -0.01144 AFIX 43 H27A 2 0.537679 0.330272 0.436754 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C28A 1 0.471251 0.175506 0.510711 -21.00000 0.06322 0.08797 = 0.05698 0.00454 -0.03630 -0.03358 AFIX 43 H28A 2 0.489291 0.125614 0.449164 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C29A 1 0.409794 0.150411 0.629344 -21.00000 0.04304 0.09210 = 0.05680 0.03340 -0.00127 -0.01816 AFIX 43 H29A 2 0.376429 0.081804 0.660263 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C30A 1 0.408831 0.249017 0.691500 -21.00000 0.04315 0.08443 = 0.03100 0.02881 -0.00711 -0.01342 AFIX 43 H30A 2 0.377830 0.255786 0.771230 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 HKLF 4 REM 3 in P-1 REM wR2 = 0.0969, GooF = S = 1.043, Restrained GooF = 1.031 for all data REM R1 = 0.0366 for 4667 Fo > 4sig(Fo) and 0.0440 for all 5492 data REM 407 parameters refined using 171 restraints END WGHT 0.0506 0.3601 REM Highest difference peak 0.453, deepest hole -0.185, 1-sigma level 0.065 Q1 1 0.6964 0.1538 0.5695 11.00000 0.05 0.45 Q2 1 0.6148 0.2454 0.6274 11.00000 0.05 0.40 Q3 1 1.2917 1.3391 0.1481 11.00000 0.05 0.38 Q4 1 1.4020 1.2586 0.0472 11.00000 0.05 0.37 Q5 1 1.4718 1.2570 0.0741 11.00000 0.05 0.33 ; _shelx_res_checksum 84581 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' loop_ _atom_site_type_symbol _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_calc_flag _atom_site_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C C1 1.3157(2) 1.22182(18) 0.00085(19) 0.0358(5) Uani d 1 . . C C2 1.4682(2) 1.2162(2) -0.03927(19) 0.0414(5) Uani d 1 . . H H2 1.534039 1.149265 -0.053726 0.050 Uiso calc 1 . . C C3 1.5012(3) 1.3292(2) -0.0531(2) 0.0461(6) Uani d 1 . . H H3 1.593329 1.350315 -0.078684 0.055 Uiso calc 1 . . C C4 1.3716(3) 1.4059(2) -0.0217(2) 0.0454(6) Uani d 1 . . H H4 1.363955 1.485986 -0.023219 0.054 Uiso calc 1 . . C C5 1.2557(3) 1.34051(19) 0.0123(2) 0.0403(5) Uani d 1 . . H H5 1.158337 1.369385 0.037524 0.048 Uiso calc 1 . . C C6 1.2942(4) 1.2295(3) 0.2689(3) 0.0728(10) Uani d 1 . . H H6 1.224279 1.180283 0.287670 0.087 Uiso calc 1 . . C C7 1.4398(4) 1.1960(3) 0.2258(3) 0.0708(9) Uani d 1 . . H H7 1.485461 1.120600 0.210001 0.085 Uiso calc 1 . . C C8 1.5064(3) 1.2936(3) 0.2100(2) 0.0667(9) Uani d 1 . . H H8 1.605314 1.295230 0.181925 0.080 Uiso calc 1 . . C C9 1.4020(4) 1.3889(3) 0.2428(3) 0.0701(9) Uani d 1 . . H H9 1.417880 1.465509 0.240394 0.084 Uiso calc 1 . . C C10 1.2679(4) 1.3486(3) 0.2801(2) 0.0728(10) Uani d 1 . . H H10 1.178255 1.393293 0.307357 0.087 Uiso calc 1 . . C C11 1.2450(2) 1.11861(18) 0.03259(19) 0.0380(5) Uani d 1 . . C C12 1.0093(2) 1.04906(18) 0.13158(18) 0.0350(5) Uani d 1 . . C C13 1.0257(2) 0.84020(18) 0.1719(2) 0.0368(5) Uani d 1 . . C C14 0.9422(3) 0.83505(19) 0.2859(2) 0.0431(5) Uani d 1 . . H H14 0.909101 0.902149 0.330441 0.052 Uiso calc 1 . . C C15 0.9075(3) 0.73035(19) 0.3344(2) 0.0411(5) Uani d 1 . . H H15 0.851016 0.726975 0.411732 0.049 Uiso calc 1 . . C C16 0.9558(2) 0.63106(18) 0.2691(2) 0.0379(5) Uani d 1 . . C C17 1.0405(3) 0.6361(2) 0.1553(2) 0.0486(6) Uani d 1 . . H H17 1.074211 0.568811 0.111094 0.058 Uiso calc 1 . . C C18 1.0755(3) 0.74047(19) 0.1064(2) 0.0441(5) Uani d 1 . . H H18 1.132734 0.743655 0.029273 0.053 Uiso calc 1 . . C C19 0.8837(2) 0.43629(18) 0.28817(19) 0.0385(5) Uani d 1 . . C C20 0.8502(3) 0.3390(2) 0.4764(2) 0.0431(5) Uani d 1 . . C C21 0.8141(3) 0.2309(2) 0.5349(2) 0.0419(5) Uani d 1 . . C C22 0.8123(3) 0.1237(2) 0.4862(2) 0.0490(6) Uani d 1 . . H H22 0.839115 0.107113 0.408109 0.059 Uiso calc 1 . . C C23 0.7627(3) 0.0468(2) 0.5770(2) 0.0566(7) Uani d 1 . . H H23 0.751489 -0.029655 0.569430 0.068 Uiso calc 1 . . C C24 0.7330(3) 0.1060(2) 0.6816(2) 0.0525(6) Uani d 1 . . H H24 0.698063 0.075347 0.754904 0.063 Uiso calc 1 . . C C25 0.7649(3) 0.2184(2) 0.6563(2) 0.0450(5) Uani d 1 . . H H25 0.755473 0.275354 0.709762 0.054 Uiso calc 1 . . Fe Fe1 1.37853(3) 1.30038(3) 0.11344(3) 0.03509(10) Uani d 1 . . Fe Fe2 0.61299(4) 0.18827(3) 0.59147(3) 0.04532(11) Uani d 1 . . C C26 0.4768(9) 0.3132(7) 0.5511(10) 0.082(3) Uani d 0.777(15) A 1 H H26 0.502092 0.380776 0.511963 0.098 Uiso calc 0.777(15) A 1 C C27 0.4763(10) 0.2089(10) 0.5015(7) 0.078(3) Uani d 0.777(15) A 1 H H27 0.500847 0.194573 0.423211 0.093 Uiso calc 0.777(15) A 1 C C28 0.4325(8) 0.1289(7) 0.5900(8) 0.069(2) Uani d 0.777(15) A 1 H H28 0.423943 0.052197 0.580104 0.082 Uiso calc 0.777(15) A 1 C C29 0.4034(6) 0.1846(9) 0.6970(6) 0.0657(18) Uani d 0.777(15) A 1 H H29 0.371608 0.152133 0.769640 0.079 Uiso calc 0.777(15) A 1 C C30 0.4320(7) 0.2983(8) 0.6713(9) 0.069(3) Uani d 0.777(15) A 1 H H30 0.422897 0.354874 0.725002 0.083 Uiso calc 0.777(15) A 1 N N1 1.09769(19) 1.13321(15) 0.08344(16) 0.0377(4) Uani d 1 . . H H1 1.055044 1.202615 0.085789 0.045 Uiso calc 1 . . N N2 1.0781(2) 0.94228(15) 0.12005(17) 0.0399(4) Uani d 1 . . H H2A 1.166491 0.934167 0.074974 0.048 Uiso calc 1 . . N N3 0.9212(2) 0.52627(15) 0.32663(17) 0.0421(4) Uani d 1 . . H H3A 0.924983 0.520494 0.394910 0.050 Uiso calc 1 . . N N4 0.8569(2) 0.34446(16) 0.36345(16) 0.0436(5) Uani d 1 . . H H4A 0.842694 0.282779 0.335929 0.052 Uiso calc 1 . . O O1 1.31586(18) 1.02283(14) 0.01429(18) 0.0553(5) Uani d 1 . . O O2 0.8739(2) 0.41906(16) 0.52405(16) 0.0602(5) Uani d 1 . . S S1 0.83367(6) 1.08818(5) 0.19293(6) 0.04539(16) Uani d 1 . . S S2 0.86398(8) 0.42408(6) 0.16134(6) 0.04950(17) Uani d 1 . . C C26A 0.461(2) 0.3332(15) 0.615(3) 0.063(6) Uani d 0.223(15) A 2 H H26A 0.469728 0.407271 0.633692 0.076 Uiso calc 0.223(15) A 2 C C27A 0.499(3) 0.290(2) 0.5042(18) 0.066(6) Uani d 0.223(15) A 2 H H27A 0.537679 0.330272 0.436754 0.079 Uiso calc 0.223(15) A 2 C C28A 0.471(3) 0.176(3) 0.511(3) 0.063(6) Uani d 0.223(15) A 2 H H28A 0.489291 0.125614 0.449164 0.076 Uiso calc 0.223(15) A 2 C C29A 0.410(2) 0.150(2) 0.629(3) 0.068(7) Uani d 0.223(15) A 2 H H29A 0.376429 0.081804 0.660263 0.082 Uiso calc 0.223(15) A 2 C C30A 0.4088(18) 0.249(3) 0.6915(13) 0.055(6) Uani d 0.223(15) A 2 H H30A 0.377830 0.255786 0.771230 0.066 Uiso calc 0.223(15) A 2 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 C1 0.0403(12) 0.0330(11) 0.0378(11) -0.0090(9) -0.0170(9) 0.0044(9) C2 0.0410(13) 0.0420(12) 0.0389(12) -0.0057(10) -0.0108(10) -0.0021(10) C3 0.0472(14) 0.0546(15) 0.0388(12) -0.0216(11) -0.0129(10) 0.0083(11) C4 0.0603(16) 0.0354(12) 0.0491(13) -0.0185(11) -0.0266(12) 0.0139(10) C5 0.0454(13) 0.0349(12) 0.0461(12) -0.0079(9) -0.0226(11) 0.0089(10) C6 0.090(2) 0.096(3) 0.0485(16) -0.050(2) -0.0338(16) 0.0322(17) C7 0.105(3) 0.0579(18) 0.0604(18) -0.0008(17) -0.0476(19) 0.0128(14) C8 0.0515(17) 0.109(3) 0.0486(15) -0.0131(17) -0.0278(13) 0.0067(16) C9 0.113(3) 0.0573(18) 0.0552(17) -0.0265(18) -0.0428(18) -0.0008(14) C10 0.0607(19) 0.108(3) 0.0404(14) 0.0144(18) -0.0147(13) -0.0083(16) C11 0.0425(12) 0.0311(11) 0.0439(12) -0.0065(9) -0.0190(10) 0.0028(9) C12 0.0430(12) 0.0299(11) 0.0366(11) -0.0082(9) -0.0186(9) 0.0049(9) C13 0.0385(12) 0.0285(10) 0.0476(12) -0.0062(8) -0.0202(10) 0.0061(9) C14 0.0508(14) 0.0283(11) 0.0486(13) -0.0028(9) -0.0158(11) -0.0019(10) C15 0.0447(13) 0.0350(12) 0.0424(12) -0.0053(9) -0.0139(10) 0.0022(10) C16 0.0417(12) 0.0278(10) 0.0483(13) -0.0076(9) -0.0201(10) 0.0063(9) C17 0.0616(16) 0.0290(11) 0.0493(14) -0.0088(10) -0.0106(12) -0.0016(10) C18 0.0530(14) 0.0342(12) 0.0422(12) -0.0107(10) -0.0112(11) 0.0034(10) C19 0.0404(12) 0.0298(11) 0.0433(12) -0.0054(9) -0.0123(10) 0.0057(9) C20 0.0482(14) 0.0393(12) 0.0411(12) -0.0091(10) -0.0140(10) 0.0061(10) C21 0.0461(13) 0.0398(12) 0.0403(12) -0.0082(10) -0.0156(10) 0.0076(10) C22 0.0646(16) 0.0380(13) 0.0384(12) -0.0078(11) -0.0109(11) 0.0061(10) C23 0.0758(19) 0.0392(13) 0.0549(15) -0.0128(12) -0.0222(14) 0.0136(12) C24 0.0596(16) 0.0581(16) 0.0442(13) -0.0154(12) -0.0227(12) 0.0211(12) C25 0.0455(14) 0.0558(15) 0.0386(12) -0.0135(11) -0.0187(10) 0.0069(11) Fe1 0.03717(18) 0.03365(17) 0.03670(17) -0.00751(13) -0.01500(14) 0.00473(13) Fe2 0.0507(2) 0.0533(2) 0.03680(19) -0.01423(16) -0.01904(16) 0.00650(15) C26 0.075(4) 0.078(4) 0.096(7) 0.001(3) -0.042(6) 0.022(5) C27 0.074(4) 0.116(8) 0.056(3) -0.012(5) -0.039(3) 0.011(4) C28 0.058(4) 0.098(4) 0.056(4) -0.027(3) -0.020(3) -0.013(3) C29 0.049(2) 0.101(6) 0.046(3) -0.018(3) -0.013(2) 0.004(4) C30 0.050(4) 0.078(5) 0.079(6) -0.004(3) -0.023(4) -0.007(5) N1 0.0387(10) 0.0262(9) 0.0507(11) -0.0056(7) -0.0191(9) 0.0069(8) N2 0.0396(10) 0.0272(9) 0.0513(11) -0.0074(7) -0.0132(9) 0.0041(8) N3 0.0562(12) 0.0307(9) 0.0419(10) -0.0109(8) -0.0192(9) 0.0080(8) N4 0.0602(13) 0.0305(9) 0.0422(10) -0.0152(8) -0.0176(9) 0.0075(8) O1 0.0402(9) 0.0324(9) 0.0891(14) -0.0043(7) -0.0172(9) -0.0017(9) O2 0.0935(15) 0.0468(10) 0.0481(10) -0.0272(10) -0.0280(10) 0.0069(8) S1 0.0393(3) 0.0392(3) 0.0561(4) -0.0055(2) -0.0153(3) 0.0096(3) S2 0.0659(4) 0.0435(3) 0.0502(3) -0.0193(3) -0.0308(3) 0.0135(3) C26A 0.047(9) 0.068(10) 0.078(15) 0.002(7) -0.029(11) 0.008(11) C27A 0.053(9) 0.092(13) 0.060(11) -0.011(9) -0.028(8) 0.003(10) C28A 0.063(10) 0.088(13) 0.057(12) -0.034(9) -0.036(9) 0.005(9) C29A 0.043(8) 0.092(13) 0.057(13) -0.018(9) -0.001(10) 0.033(11) C30A 0.043(8) 0.084(14) 0.031(6) -0.013(11) -0.007(5) 0.029(11) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Fe Fe 0.3463 0.8444 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' S S 0.1246 0.1234 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag C2 C1 C5 . . 107.9(2) ? C2 C1 C11 . . 121.7(2) ? C2 C1 Fe1 . . 69.50(13) ? C5 C1 C11 . . 130.1(2) ? C5 C1 Fe1 . . 70.41(12) ? C11 C1 Fe1 . . 120.99(15) ? C1 C2 H2 . . 126.1 ? C1 C2 Fe1 . . 69.20(12) ? C3 C2 C1 . . 107.7(2) ? C3 C2 H2 . . 126.1 ? C3 C2 Fe1 . . 70.84(14) ? Fe1 C2 H2 . . 125.4 ? C2 C3 H3 . . 125.7 ? C2 C3 C4 . . 108.7(2) ? C2 C3 Fe1 . . 68.92(13) ? C4 C3 H3 . . 125.7 ? C4 C3 Fe1 . . 70.40(14) ? Fe1 C3 H3 . . 126.6 ? C3 C4 H4 . . 125.8 ? C3 C4 C5 . . 108.4(2) ? C3 C4 Fe1 . . 69.37(13) ? C5 C4 H4 . . 125.8 ? C5 C4 Fe1 . . 69.26(13) ? Fe1 C4 H4 . . 127.2 ? C1 C5 H5 . . 126.4 ? C1 C5 Fe1 . . 68.42(12) ? C4 C5 C1 . . 107.2(2) ? C4 C5 H5 . . 126.4 ? C4 C5 Fe1 . . 70.48(13) ? Fe1 C5 H5 . . 126.3 ? C7 C6 H6 . . 125.5 ? C7 C6 C10 . . 109.1(3) ? C7 C6 Fe1 . . 70.22(17) ? C10 C6 H6 . . 125.5 ? C10 C6 Fe1 . . 70.81(17) ? Fe1 C6 H6 . . 125.1 ? C6 C7 H7 . . 126.1 ? C6 C7 C8 . . 107.9(3) ? C6 C7 Fe1 . . 70.03(17) ? C8 C7 H7 . . 126.1 ? C8 C7 Fe1 . . 70.53(17) ? Fe1 C7 H7 . . 125.0 ? C7 C8 H8 . . 125.6 ? C7 C8 C9 . . 108.7(3) ? C7 C8 Fe1 . . 69.69(17) ? C9 C8 H8 . . 125.6 ? C9 C8 Fe1 . . 70.57(17) ? Fe1 C8 H8 . . 125.7 ? C8 C9 H9 . . 126.3 ? C8 C9 C10 . . 107.3(3) ? C8 C9 Fe1 . . 69.60(16) ? C10 C9 H9 . . 126.3 ? C10 C9 Fe1 . . 69.71(17) ? Fe1 C9 H9 . . 125.9 ? C6 C10 C9 . . 107.0(3) ? C6 C10 H10 . . 126.5 ? C6 C10 Fe1 . . 69.17(17) ? C9 C10 H10 . . 126.5 ? C9 C10 Fe1 . . 70.06(17) ? Fe1 C10 H10 . . 125.8 ? N1 C11 C1 . . 117.68(19) ? O1 C11 C1 . . 120.4(2) ? O1 C11 N1 . . 121.9(2) ? N1 C12 S1 . . 119.13(16) ? N2 C12 N1 . . 114.30(19) ? N2 C12 S1 . . 126.55(17) ? C14 C13 C18 . . 119.9(2) ? C14 C13 N2 . . 122.8(2) ? C18 C13 N2 . . 117.0(2) ? C13 C14 H14 . . 120.0 ? C13 C14 C15 . . 120.0(2) ? C15 C14 H14 . . 120.0 ? C14 C15 H15 . . 119.9 ? C16 C15 C14 . . 120.3(2) ? C16 C15 H15 . . 119.9 ? C15 C16 C17 . . 119.8(2) ? C15 C16 N3 . . 116.8(2) ? C17 C16 N3 . . 123.3(2) ? C16 C17 H17 . . 119.9 ? C16 C17 C18 . . 120.2(2) ? C18 C17 H17 . . 119.9 ? C13 C18 H18 . . 120.0 ? C17 C18 C13 . . 119.9(2) ? C17 C18 H18 . . 120.0 ? N3 C19 N4 . . 115.4(2) ? N3 C19 S2 . . 126.65(17) ? N4 C19 S2 . . 117.96(17) ? N4 C20 C21 . . 115.7(2) ? O2 C20 C21 . . 122.2(2) ? O2 C20 N4 . . 122.1(2) ? C20 C21 Fe2 . . 122.98(17) ? C22 C21 C20 . . 128.5(2) ? C22 C21 C25 . . 107.5(2) ? C22 C21 Fe2 . . 69.78(14) ? C25 C21 C20 . . 123.9(2) ? C25 C21 Fe2 . . 69.80(14) ? C21 C22 H22 . . 126.1 ? C21 C22 Fe2 . . 69.08(14) ? C23 C22 C21 . . 107.8(2) ? C23 C22 H22 . . 126.1 ? C23 C22 Fe2 . . 70.38(16) ? Fe2 C22 H22 . . 126.0 ? C22 C23 H23 . . 125.9 ? C22 C23 C24 . . 108.1(2) ? C22 C23 Fe2 . . 69.13(15) ? C24 C23 H23 . . 125.9 ? C24 C23 Fe2 . . 69.55(16) ? Fe2 C23 H23 . . 127.0 ? C23 C24 H24 . . 125.8 ? C23 C24 Fe2 . . 69.90(15) ? C25 C24 C23 . . 108.4(2) ? C25 C24 H24 . . 125.8 ? C25 C24 Fe2 . . 69.49(14) ? Fe2 C24 H24 . . 126.4 ? C21 C25 H25 . . 125.9 ? C21 C25 Fe2 . . 69.04(14) ? C24 C25 C21 . . 108.2(2) ? C24 C25 H25 . . 125.9 ? C24 C25 Fe2 . . 70.33(15) ? Fe2 C25 H25 . . 126.3 ? C1 Fe1 C2 . . 41.31(9) ? C1 Fe1 C3 . . 68.29(9) ? C1 Fe1 C4 . . 68.21(9) ? C1 Fe1 C5 . . 41.17(9) ? C1 Fe1 C7 . . 115.72(12) ? C1 Fe1 C8 . . 148.45(12) ? C1 Fe1 C9 . . 169.27(13) ? C1 Fe1 C10 . . 129.99(13) ? C2 Fe1 C3 . . 40.24(10) ? C2 Fe1 C4 . . 68.07(10) ? C2 Fe1 C5 . . 69.15(10) ? C2 Fe1 C8 . . 115.08(12) ? C2 Fe1 C9 . . 149.32(13) ? C2 Fe1 C10 . . 165.97(14) ? C3 Fe1 C4 . . 40.23(10) ? C5 Fe1 C3 . . 68.14(10) ? C5 Fe1 C4 . . 40.26(9) ? C6 Fe1 C1 . . 107.98(11) ? C6 Fe1 C2 . . 126.72(13) ? C6 Fe1 C3 . . 163.88(14) ? C6 Fe1 C4 . . 154.56(14) ? C6 Fe1 C5 . . 120.14(12) ? C6 Fe1 C7 . . 39.74(14) ? C6 Fe1 C8 . . 66.62(13) ? C6 Fe1 C9 . . 67.11(13) ? C6 Fe1 C10 . . 40.02(14) ? C7 Fe1 C2 . . 104.97(12) ? C7 Fe1 C3 . . 126.39(13) ? C7 Fe1 C4 . . 165.37(14) ? C7 Fe1 C5 . . 151.09(13) ? C7 Fe1 C8 . . 39.78(13) ? C7 Fe1 C9 . . 67.17(13) ? C7 Fe1 C10 . . 67.28(14) ? C8 Fe1 C3 . . 107.81(11) ? C8 Fe1 C4 . . 130.07(12) ? C8 Fe1 C5 . . 168.74(13) ? C8 Fe1 C9 . . 39.84(13) ? C8 Fe1 C10 . . 67.09(13) ? C9 Fe1 C3 . . 119.14(12) ? C9 Fe1 C4 . . 111.79(11) ? C9 Fe1 C5 . . 131.94(12) ? C10 Fe1 C3 . . 153.74(14) ? C10 Fe1 C4 . . 122.14(13) ? C10 Fe1 C5 . . 111.55(11) ? C10 Fe1 C9 . . 40.23(14) ? C21 Fe2 C22 . . 41.14(10) ? C21 Fe2 C23 . . 68.53(10) ? C21 Fe2 C24 . . 68.51(10) ? C21 Fe2 C25 . . 41.16(9) ? C21 Fe2 C26 . . 110.2(2) ? C21 Fe2 C27 . . 125.1(3) ? C21 Fe2 C28 . . 160.0(2) ? C21 Fe2 C30 . . 124.9(3) ? C21 Fe2 C28A . . 132.2(10) ? C21 Fe2 C29A . . 173.1(9) ? C21 Fe2 C30A . . 141.4(10) ? C22 Fe2 C23 . . 40.50(10) ? C22 Fe2 C24 . . 68.42(11) ? C22 Fe2 C25 . . 68.87(11) ? C22 Fe2 C26 . . 125.9(3) ? C22 Fe2 C27 . . 109.5(3) ? C22 Fe2 C28 . . 122.6(2) ? C22 Fe2 C30 . . 162.3(3) ? C22 Fe2 C29A . . 136.5(10) ? C22 Fe2 C30A . . 176.9(8) ? C24 Fe2 C23 . . 40.55(11) ? C25 Fe2 C23 . . 68.11(11) ? C25 Fe2 C24 . . 40.18(10) ? C25 Fe2 C26 . . 124.4(3) ? C25 Fe2 C27 . . 160.9(3) ? C25 Fe2 C28 . . 156.8(3) ? C25 Fe2 C30 . . 107.7(2) ? C25 Fe2 C29A . . 145.5(9) ? C25 Fe2 C30A . . 114.2(7) ? C26 Fe2 C23 . . 160.9(4) ? C26 Fe2 C24 . . 158.2(4) ? C26 Fe2 C27 . . 40.0(3) ? C26 Fe2 C28 . . 67.8(3) ? C26 Fe2 C30 . . 40.7(3) ? C27 Fe2 C23 . . 123.9(3) ? C27 Fe2 C24 . . 158.4(3) ? C28 Fe2 C23 . . 106.4(3) ? C28 Fe2 C24 . . 121.1(3) ? C28 Fe2 C27 . . 40.5(3) ? C28 Fe2 C30 . . 67.6(3) ? C30 Fe2 C23 . . 155.9(4) ? C30 Fe2 C24 . . 120.9(3) ? C30 Fe2 C27 . . 67.7(3) ? C28A Fe2 C22 . . 108.7(9) ? C28A Fe2 C23 . . 115.4(9) ? C28A Fe2 C24 . . 146.9(9) ? C28A Fe2 C25 . . 172.0(10) ? C28A Fe2 C29A . . 41.0(7) ? C28A Fe2 C30A . . 68.3(9) ? C29A Fe2 C23 . . 113.9(7) ? C29A Fe2 C24 . . 117.7(7) ? C30A Fe2 C23 . . 139.6(8) ? C30A Fe2 C24 . . 113.5(5) ? C30A Fe2 C29A . . 40.6(6) ? Fe2 C26 H26 . . 125.7 ? C27 C26 Fe2 . . 70.1(4) ? C27 C26 H26 . . 126.1 ? C27 C26 C30 . . 107.8(7) ? C30 C26 Fe2 . . 69.7(4) ? C30 C26 H26 . . 126.1 ? Fe2 C27 H27 . . 126.1 ? C26 C27 Fe2 . . 69.9(4) ? C26 C27 H27 . . 125.9 ? C26 C27 C28 . . 108.2(7) ? C28 C27 Fe2 . . 69.7(5) ? C28 C27 H27 . . 125.9 ? Fe2 C28 H28 . . 125.5 ? C27 C28 Fe2 . . 69.8(5) ? C27 C28 H28 . . 125.7 ? C27 C28 C29 . . 108.6(8) ? C29 C28 Fe2 . . 70.6(4) ? C29 C28 H28 . . 125.7 ? Fe2 C29 H29 . . 127.0 ? C28 C29 Fe2 . . 68.7(4) ? C28 C29 H29 . . 126.8 ? C30 C29 Fe2 . . 69.0(4) ? C30 C29 C28 . . 106.4(7) ? C30 C29 H29 . . 126.8 ? Fe2 C30 H30 . . 125.7 ? C26 C30 Fe2 . . 69.6(4) ? C26 C30 H30 . . 125.4 ? C29 C30 Fe2 . . 70.9(4) ? C29 C30 C26 . . 109.1(7) ? C29 C30 H30 . . 125.4 ? C11 N1 C12 . . 127.74(18) ? C11 N1 H1 . . 116.1 ? C12 N1 H1 . . 116.1 ? C12 N2 C13 . . 128.7(2) ? C12 N2 H2A . . 115.6 ? C13 N2 H2A . . 115.6 ? C16 N3 H3A . . 116.0 ? C19 N3 C16 . . 128.0(2) ? C19 N3 H3A . . 116.0 ? C19 N4 H4A . . 115.7 ? C20 N4 C19 . . 128.6(2) ? C20 N4 H4A . . 115.7 ? Fe2 C26A H26A . . 126.9 ? C27A C26A Fe2 . . 70.2(11) ? C27A C26A H26A . . 125.6 ? C30A C26A Fe2 . . 68.9(9) ? C30A C26A H26A . . 125.6 ? C30A C26A C27A . . 108.8(16) ? Fe2 C27A H27A . . 126.8 ? C26A C27A Fe2 . . 70.7(10) ? C26A C27A H27A . . 125.6 ? C26A C27A C28A . . 108.8(19) ? C28A C27A Fe2 . . 68.4(12) ? C28A C27A H27A . . 125.6 ? Fe2 C28A H28A . . 123.8 ? C27A C28A Fe2 . . 71.5(12) ? C27A C28A H28A . . 126.6 ? C27A C28A C29A . . 106.7(19) ? C29A C28A Fe2 . . 69.7(11) ? C29A C28A H28A . . 126.6 ? Fe2 C29A H29A . . 126.2 ? C28A C29A Fe2 . . 69.3(11) ? C28A C29A H29A . . 126.4 ? C30A C29A Fe2 . . 69.6(9) ? C30A C29A C28A . . 107.1(16) ? C30A C29A H29A . . 126.4 ? Fe2 C30A H30A . . 124.1 ? C26A C30A Fe2 . . 72.1(9) ? C26A C30A C29A . . 108.5(14) ? C26A C30A H30A . . 125.8 ? C29A C30A Fe2 . . 69.7(9) ? C29A C30A H30A . . 125.8 ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag C1 C2 . 1.423(3) ? C1 C5 . 1.426(3) ? C1 C11 . 1.456(3) ? C1 Fe1 . 2.015(2) ? C2 H2 . 0.9300 ? C2 C3 . 1.398(3) ? C2 Fe1 . 2.019(2) ? C3 H3 . 0.9300 ? C3 C4 . 1.410(4) ? C3 Fe1 . 2.044(2) ? C4 H4 . 0.9300 ? C4 C5 . 1.411(3) ? C4 Fe1 . 2.057(2) ? 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C2 C3 C4 C5 . . . . 0.1(3) ? C2 C3 C4 Fe1 . . . . 58.43(16) ? C3 C4 C5 C1 . . . . -0.3(3) ? C3 C4 C5 Fe1 . . . . 58.45(17) ? C5 C1 C2 C3 . . . . -0.5(3) ? C5 C1 C2 Fe1 . . . . 60.18(15) ? C5 C1 C11 N1 . . . . -1.1(3) ? C5 C1 C11 O1 . . . . 179.0(2) ? C6 C7 C8 C9 . . . . -0.4(3) ? C6 C7 C8 Fe1 . . . . -60.4(2) ? C7 C6 C10 C9 . . . . -0.1(3) ? C7 C6 C10 Fe1 . . . . 60.0(2) ? C7 C8 C9 C10 . . . . 0.3(3) ? C7 C8 C9 Fe1 . . . . -59.5(2) ? C8 C9 C10 C6 . . . . -0.1(3) ? C8 C9 C10 Fe1 . . . . -59.7(2) ? C10 C6 C7 C8 . . . . 0.3(3) ? C10 C6 C7 Fe1 . . . . -60.4(2) ? C11 C1 C2 C3 . . . . -175.2(2) ? C11 C1 C2 Fe1 . . . . -114.5(2) ? C11 C1 C5 C4 . . . . 174.6(2) ? C11 C1 C5 Fe1 . . . . 114.5(2) ? C13 C14 C15 C16 . . . . -0.1(4) ? C14 C13 C18 C17 . . . . 0.5(4) ? C14 C13 N2 C12 . . . . -43.6(3) yes C14 C15 C16 C17 . . . . 0.7(4) ? C14 C15 C16 N3 . . . . 177.1(2) ? C15 C16 C17 C18 . . . . -0.7(4) ? C15 C16 N3 C19 . . . . 141.1(2) yes C16 C17 C18 C13 . . . . 0.1(4) ? 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