#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2019-05-23 06:35:04 +0300 (Thu, 23 May 2019) $ #$Revision: 215437 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/23/28/7232812.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7232812 loop_ _publ_author_name 'Hirao, Yasukazu' 'Hamamoto, Yosuke' 'Nagamachi, Nobuhiro' 'Kubo, Takashi' _publ_section_title ; Solvent Viscosity-Dependent Isomerization Equilibrium of Tetramethoxy-Substituted Bianthrone ; _journal_name_full 'Physical Chemistry Chemical Physics' _journal_paper_doi 10.1039/C9CP01836K _journal_year 2019 _chemical_formula_sum 'C32 H26 O6' _chemical_formula_weight 506.53 _chemical_name_systematic ; 3,3',6,6'-tetramethoxy-[9,9'-bianthracene]-10,10'(9H,9'H)-dione ; _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 15 _space_group_name_Hall '-C 2yc' _space_group_name_H-M_alt 'C 1 2/c 1' _symmetry_space_group_name_Hall '-C 2yc' _symmetry_space_group_name_H-M 'C 1 2/c 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_method SHELXL-2016/6 _audit_update_record ; 2018-11-06 deposited with the CCDC. 2019-05-22 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 92.559(7) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 25.4848(18) _cell_length_b 7.8190(6) _cell_length_c 13.9952(11) _cell_measurement_reflns_used 9513 _cell_measurement_temperature 200(2) _cell_measurement_theta_max 27.46 _cell_measurement_theta_min 2.21 _cell_volume 2786.0(4) _computing_cell_refinement 'RAPID AUTO' _computing_data_collection 'RAPID AUTO (Rigaku, ????)' _computing_data_reduction 'RAPID AUTO' _computing_molecular_graphics ; Yadokari-XG 2009 (K. Wakita, T. Nemoto, et al., 2009) ; _computing_publication_material ; Yadokari-XG 2009 (K. Wakita, T. Nemoto, et al., 2009) ; _computing_structure_refinement 'SHELXL-2016/6 (Sheldrick, 2016)' _computing_structure_solution Sir2014 _diffrn_ambient_temperature 200(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.999 _diffrn_measurement_device_type ; Rigaku MicroMax-007HF,VariMax-Mo and RAPID II ; _diffrn_measurement_method \w _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71075 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0203 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0182 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 1.000 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.999 _diffrn_reflns_limit_h_max 32 _diffrn_reflns_limit_h_min -32 _diffrn_reflns_limit_k_max 10 _diffrn_reflns_limit_k_min -9 _diffrn_reflns_limit_l_max 18 _diffrn_reflns_limit_l_min -18 _diffrn_reflns_number 13021 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 1.000 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.999 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 27.456 _diffrn_reflns_theta_min 2.725 _diffrn_source 'micro-focus rotating anode' _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.083 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.0000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.7563 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Empirical Absorption Correction March 2001 T. Higashi Rigaku Corporation, Tokyo, Japan ; _exptl_crystal_colour Colorless _exptl_crystal_density_diffrn 1.208 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description Platelet _exptl_crystal_F_000 1064 _exptl_crystal_size_max 0.200 _exptl_crystal_size_mid 0.200 _exptl_crystal_size_min 0.050 _refine_diff_density_max 0.275 _refine_diff_density_min -0.149 _refine_diff_density_rms 0.043 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.808 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 174 _refine_ls_number_reflns 3190 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 0.808 _refine_ls_R_factor_all 0.0595 _refine_ls_R_factor_gt 0.0454 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.2000P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1725 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1950 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 2516 _reflns_number_total 3190 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file c9cp01836k2.cif _cod_data_source_block DMA-Dimer _cod_database_code 7232812 _shelx_shelxl_version_number 2016/6 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.984 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.996 _shelx_res_file ; TITL ydkr.res created by SHELXL-2016/6 at 20:43:05 on 06-Nov-2018 REM Yadorkari-X generated CELL 0.71075 25.4848 7.8190 13.9952 90.0000 92.5588 90.0000 ZERR 4.0 0.0018 0.0006 0.0011 0.0000 0.0065 0.0000 LATT 7 SYMM -X, +Y, 1/2-Z REM SPGR C2/c monoclinic SFAC C H O UNIT 128 104 24 SIZE 0.20 0.20 0.05 TEMP -73.0 L.S. 100 0 20 FMAP 2 PLAN -25 ACTA CONF HTAB BOND $H EQIV $1 +X, 1+Y, +Z EQIV $2 -1/2-X, -1/2+Y, 1/2-Z HTAB C11 O1_$1 HTAB C16 O3_$2 ABIN WGHT 0.200000 FVAR 0.95847 C1 1 0.082140 0.434564 0.145259 11.00000 0.03791 0.03163 = 0.04600 0.00268 0.00565 0.00539 C2 1 0.024761 0.409323 0.129621 11.00000 0.03863 0.03023 = 0.03208 0.00276 0.00465 0.00244 C3 1 0.006767 0.252003 0.094722 11.00000 0.04486 0.03093 = 0.04010 -0.00062 0.00582 0.00376 AFIX 43 H1 2 0.031095 0.163077 0.083257 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C4 1 -0.046380 0.224873 0.076720 11.00000 0.04814 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0.00 -28 2 4 -0.48 0.00 -28 2 3 2.22 0.00 -28 2 2 -0.81 0.00 -28 2 1 4.31 0.00 28 2 0 -0.88 0.00 28 2 1 -4.42 0.00 28 2 2 0.09 0.00 28 2 3 -2.42 0.00 28 2 4 1.24 0.00 28 2 5 0.00 0.00 28 2 6 1.04 0.00 28 2 7 0.92 0.00 28 2 8 0.07 0.00 -28 4 7 0.40 0.00 -28 4 6 -1.55 0.00 -28 4 5 0.12 0.00 -28 4 4 -2.48 0.00 -28 4 3 -0.72 0.00 -28 4 2 -1.96 0.00 -28 4 1 -1.66 0.00 28 4 0 -0.22 0.00 28 4 1 1.90 0.00 28 4 2 1.02 0.00 28 4 3 1.13 0.00 28 4 4 0.85 0.00 28 4 5 0.10 0.00 -29 1 9 0.60 0.00 -29 1 8 0.52 0.00 -29 1 7 1.66 0.00 -29 1 6 0.11 0.00 -29 1 5 2.37 0.00 -29 1 4 -1.18 0.00 -29 1 3 2.12 0.00 -29 1 2 -2.53 0.00 -29 1 1 1.00 0.00 29 1 0 -2.91 0.00 29 1 1 1.02 0.00 29 1 2 -1.93 0.00 29 1 3 2.98 0.00 29 1 4 -0.28 0.00 29 1 5 2.94 0.00 29 1 6 0.72 0.00 29 1 7 1.05 0.00 -29 3 7 0.58 0.00 -29 3 6 -0.36 0.00 -29 3 5 1.17 0.00 -29 3 4 1.12 0.00 -29 3 3 1.14 0.00 -29 3 2 2.79 0.00 -29 3 1 0.11 0.00 29 3 0 3.30 0.00 29 3 1 0.79 0.00 29 3 2 2.17 0.00 29 3 3 0.53 0.00 29 3 4 0.35 0.00 29 3 5 -0.09 0.00 29 3 6 -0.57 0.00 -30 0 8 -1.36 0.00 -30 0 6 -2.36 0.00 -30 0 4 -2.22 0.00 -30 0 2 -0.93 0.00 30 0 0 1.05 0.00 30 0 2 3.19 0.00 30 0 4 3.83 0.00 30 0 6 2.13 0.00 -30 2 7 0.28 0.00 -30 2 6 0.55 0.00 -30 2 5 -0.88 0.00 -30 2 4 0.40 0.00 -30 2 3 -2.58 0.00 -30 2 2 0.29 0.00 -30 2 1 -3.45 0.00 30 2 0 0.18 0.00 30 2 1 2.65 0.00 30 2 2 -0.49 0.00 30 2 3 0.74 0.00 30 2 4 -1.14 0.00 30 2 5 -0.72 0.00 30 2 6 -0.73 0.00 -30 4 3 0.89 0.00 -30 4 2 0.58 0.00 -30 4 1 1.33 0.00 30 4 0 -0.43 0.00 30 4 1 -1.12 0.00 -31 1 6 0.36 0.00 -31 1 5 -1.32 0.00 -31 1 4 1.22 0.00 -31 1 3 -0.61 0.00 -31 1 2 1.89 0.00 -31 1 1 0.37 0.00 31 1 0 1.72 0.00 31 1 1 -1.51 0.00 31 1 2 0.71 0.00 31 1 3 -2.39 0.00 31 1 4 -0.39 0.00 31 1 5 -1.90 0.00 -31 3 4 -1.17 0.00 -31 3 3 -0.39 0.00 -31 3 2 -1.98 0.00 -31 3 1 0.20 0.00 31 3 0 -1.82 0.00 31 3 1 -0.61 0.00 31 3 2 -0.80 0.00 -32 0 4 0.61 0.00 -32 0 2 -0.43 0.00 32 0 0 -1.43 0.00 32 0 2 -2.29 0.00 -32 2 3 1.63 0.00 -32 2 2 0.05 0.00 -32 2 1 1.81 0.00 32 2 0 0.02 0.00 32 2 1 -1.01 0.00 32 2 2 0.32 0.00 2 0 0 -124.78 0.00 29 5 0 -0.41 0.00 6 10 0 -0.41 0.00 8 10 0 0.48 0.00 -29 5 1 -0.37 0.00 29 5 1 -0.44 0.00 -6 10 1 0.23 0.00 6 10 1 -0.08 0.00 30 4 2 -0.80 0.00 -29 5 2 -0.13 0.00 20 8 2 0.06 0.00 -15 9 2 0.68 0.00 15 9 2 0.33 0.00 -6 10 2 -0.36 0.00 4 10 2 0.19 0.00 6 10 2 -0.40 0.00 32 2 3 0.13 0.00 31 3 3 -0.22 0.00 30 4 3 -0.44 0.00 -29 5 3 -0.95 0.00 26 6 3 -0.05 0.00 -20 8 3 -0.85 0.00 20 8 3 -0.09 0.00 -15 9 3 0.51 0.00 15 9 3 -0.45 0.00 -6 10 3 0.07 0.00 -4 10 3 -0.33 0.00 -2 10 3 0.52 0.00 2 10 3 0.43 0.00 4 10 3 -0.32 0.00 32 0 4 -2.24 0.00 -32 2 4 -0.11 0.00 -30 4 4 1.08 0.00 -26 6 4 -0.69 0.00 23 7 4 0.44 0.00 -20 8 4 -0.14 0.00 -2 10 4 0.08 0.00 0 10 4 -0.02 0.00 2 10 4 -0.13 0.00 -32 2 5 0.79 0.00 -31 3 5 -0.41 0.00 27 5 5 0.68 0.00 -26 6 5 -0.37 0.00 -23 7 5 0.06 0.00 18 8 5 0.37 0.00 -13 9 5 -0.56 0.00 13 9 5 0.22 0.00 -32 0 6 1.14 0.00 31 1 6 -0.71 0.00 28 4 6 0.16 0.00 24 6 6 -0.64 0.00 21 7 6 -0.50 0.00 -18 8 6 0.66 0.00 11 9 6 0.04 0.00 -31 1 7 -1.18 0.00 -24 6 7 1.05 0.00 -21 7 7 0.07 0.00 16 8 7 -0.13 0.00 -9 9 7 0.50 0.00 9 9 7 0.37 0.00 29 1 8 0.59 0.00 -30 2 8 0.32 0.00 -29 3 8 -0.69 0.00 26 4 8 -0.18 0.00 22 6 8 0.29 0.00 19 7 8 -0.02 0.00 14 8 8 0.04 0.00 -7 9 8 -0.03 0.00 5 9 8 -0.37 0.00 -25 5 9 0.68 0.00 23 5 9 0.23 0.00 -22 6 9 -0.33 0.00 -19 7 9 -0.10 0.00 17 7 9 -0.25 0.00 -14 8 9 -0.65 0.00 12 8 9 0.44 0.00 27 1 10 -0.23 0.00 -28 2 10 -0.01 0.00 26 2 10 0.01 0.00 -27 3 10 0.55 0.00 25 3 10 -0.11 0.00 24 4 10 0.03 0.00 -17 7 10 -0.80 0.00 15 7 10 -0.40 0.00 -10 8 10 -0.79 0.00 -27 1 11 0.03 0.00 -24 4 11 0.00 0.00 22 4 11 -0.11 0.00 -15 7 11 0.24 0.00 13 7 11 -0.45 0.00 -6 8 11 0.50 0.00 4 8 11 0.71 0.00 -26 0 12 0.17 0.00 24 0 12 -0.40 0.00 -11 7 12 -0.35 0.00 9 7 12 0.54 0.00 18 4 13 -0.28 0.00 -14 6 13 0.01 0.00 12 6 13 -0.08 0.00 -7 7 13 0.59 0.00 -5 7 13 -0.41 0.00 3 7 13 0.29 0.00 5 7 13 -0.23 0.00 20 0 14 -0.04 0.00 -18 4 14 -0.04 0.00 16 4 14 -0.12 0.00 -15 5 14 -0.15 0.00 13 5 14 -0.36 0.00 -10 6 14 0.71 0.00 8 6 14 0.37 0.00 15 3 15 0.24 0.00 -11 5 15 -0.66 0.00 9 5 15 0.47 0.00 -17 1 16 0.06 0.00 15 1 16 -0.45 0.00 -16 2 16 -0.40 0.00 14 2 16 -0.12 0.00 11 3 16 -0.22 0.00 -10 4 16 -0.70 0.00 8 4 16 -0.42 0.00 -3 5 16 0.26 0.00 -1 5 16 -0.11 0.00 1 5 16 0.03 0.00 -13 1 17 0.29 0.00 11 1 17 -0.08 0.00 -12 2 17 -0.47 0.00 -9 3 17 -0.48 0.00 5 3 17 -0.01 0.00 7 3 17 0.05 0.00 -8 0 18 -0.16 0.00 -6 0 18 0.11 0.00 4 0 18 0.11 0.00 -7 1 18 0.05 0.00 -5 1 18 -0.22 0.00 3 1 18 -0.14 0.00 -4 2 18 -0.18 0.00 -2 2 18 0.17 0.00 0 2 18 -0.19 0.00 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 0.250 0.250 0.000 117 35 ' ' 2 0.750 0.250 0.500 117 35 ' ' 3 0.250 -0.250 0.500 117 35 ' ' 4 0.750 -0.250 1.000 117 35 ' ' _platon_squeeze_details (replace by semicolon in column 1 when used as .sqf) TITL CELL 25.4848 7.8190 13.9952 90.00 92.56 90.00 SPGR C2/c # Solvent Accessible Volume = 473.4 # Electrons Found in S.A.V. = 139.2 # Note: Atoms in Void as Cxxx and Qxxx all others C101 0.791 0.345 0.555 ! 9.38 eA-3 C102 0.263 0.260 0.945 ! 2.09 eA-3 Q103 0.010 0.472 0.144 ! 0.55 eA-3 (replace by semicolon in column 1 when used as .sqf) ; _shelx_fab_checksum 11706 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, y, -z+1/2' 'x+1/2, y+1/2, z' '-x+1/2, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x, -y, z-1/2' '-x+1/2, -y+1/2, -z' 'x+1/2, -y+1/2, z-1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp C1 C 0.08214(6) 0.43456(19) 0.14526(11) 0.0384(3) Uani 1 1 d . . C2 C 0.02476(5) 0.40932(18) 0.12962(9) 0.0336(3) Uani 1 1 d . . C3 C 0.00677(6) 0.25200(19) 0.09472(11) 0.0385(3) Uani 1 1 d . . H1 H 0.031095 0.163077 0.083257 0.046 Uiso 1 1 calc R U C4 C -0.04638(6) 0.22487(19) 0.07672(10) 0.0386(3) Uani 1 1 d . . C5 C -0.08159(6) 0.3583(2) 0.08798(10) 0.0395(3) Uani 1 1 d . . H2 H -0.117943 0.342021 0.072694 0.047 Uiso 1 1 calc R U C6 C -0.06343(6) 0.51523(19) 0.12164(10) 0.0365(3) Uani 1 1 d . . H3 H -0.087706 0.606232 0.128150 0.044 Uiso 1 1 calc R U C7 C -0.01053(5) 0.54308(17) 0.14615(9) 0.0315(3) Uani 1 1 d . . C8 C 0.00757(5) 0.70566(17) 0.19467(9) 0.0308(3) Uani 1 1 d . . H4 H -0.011474 0.802857 0.162196 0.037 Uiso 1 1 calc R U C9 C 0.06546(5) 0.73853(18) 0.18915(9) 0.0319(3) Uani 1 1 d . . C10 C 0.08525(6) 0.90231(19) 0.21068(10) 0.0364(3) Uani 1 1 d . . H5 H 0.061628 0.991508 0.225404 0.044 Uiso 1 1 calc R U C11 C 0.13807(6) 0.9358(2) 0.21083(12) 0.0412(4) Uani 1 1 d . . H6 H 0.150633 1.048130 0.223967 0.049 Uiso 1 1 calc R U C12 C 0.17345(6) 0.8050(2) 0.19171(12) 0.0430(4) Uani 1 1 d . . C13 C 0.15521(6) 0.6422(2) 0.17045(12) 0.0410(4) Uani 1 1 d . . H7 H 0.179140 0.553066 0.157223 0.049 Uiso 1 1 calc R U C14 C 0.10107(5) 0.61010(18) 0.16862(10) 0.0345(3) Uani 1 1 d . . O1 O 0.11334(5) 0.31693(15) 0.13643(10) 0.0576(4) Uani 1 1 d . . O2 O -0.06036(5) 0.06322(14) 0.04707(9) 0.0506(3) Uani 1 1 d . . C15 C -0.11449(7) 0.0252(2) 0.03440(13) 0.0509(4) Uani 1 1 d . . H8 H -0.131721 0.043447 0.094776 0.076 Uiso 1 1 calc R U H9 H -0.118833 -0.094422 0.014627 0.076 Uiso 1 1 calc R U H10 H -0.130410 0.100100 -0.014973 0.076 Uiso 1 1 calc R U O3 O 0.22516(5) 0.85393(18) 0.19453(11) 0.0639(4) Uani 1 1 d . . C16 C 0.26274(7) 0.7295(3) 0.1702(2) 0.0859(9) Uani 1 1 d . . H11 H 0.260136 0.630304 0.212492 0.129 Uiso 1 1 calc R U H12 H 0.298070 0.778640 0.177556 0.129 Uiso 1 1 calc R U H13 H 0.256005 0.693631 0.103678 0.129 Uiso 1 1 calc R U loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 C1 0.0379(7) 0.0316(7) 0.0460(8) 0.0027(6) 0.0057(6) 0.0054(5) C2 0.0386(7) 0.0302(7) 0.0321(6) 0.0028(5) 0.0046(5) 0.0024(5) C3 0.0449(8) 0.0309(7) 0.0401(7) -0.0006(5) 0.0058(6) 0.0038(6) C4 0.0481(8) 0.0341(8) 0.0338(7) -0.0049(5) 0.0039(6) -0.0039(6) C5 0.0388(7) 0.0444(8) 0.0351(7) -0.0046(6) 0.0004(6) -0.0021(6) C6 0.0384(7) 0.0374(7) 0.0336(7) -0.0035(5) 0.0014(6) 0.0054(6) C7 0.0356(7) 0.0305(7) 0.0284(6) 0.0006(5) 0.0031(5) 0.0016(5) C8 0.0330(7) 0.0280(6) 0.0316(6) 0.0025(5) 0.0025(5) 0.0027(5) C9 0.0333(7) 0.0311(7) 0.0313(6) 0.0049(5) 0.0029(5) 0.0015(5) C10 0.0389(7) 0.0314(7) 0.0393(7) 0.0034(5) 0.0050(6) 0.0011(5) C11 0.0418(8) 0.0342(7) 0.0477(8) 0.0043(6) 0.0011(6) -0.0046(6) C12 0.0322(7) 0.0437(8) 0.0532(9) 0.0107(7) 0.0037(6) -0.0019(6) C13 0.0342(7) 0.0370(8) 0.0522(8) 0.0079(6) 0.0059(6) 0.0056(6) C14 0.0348(7) 0.0327(7) 0.0363(7) 0.0065(5) 0.0043(5) 0.0025(5) O1 0.0431(6) 0.0338(6) 0.0959(10) -0.0049(6) 0.0033(6) 0.0099(5) O2 0.0528(7) 0.0368(6) 0.0626(7) -0.0135(5) 0.0049(5) -0.0057(5) C15 0.0563(10) 0.0471(9) 0.0494(9) -0.0072(7) 0.0027(8) -0.0152(7) O3 0.0333(6) 0.0529(8) 0.1059(11) 0.0074(7) 0.0060(6) -0.0043(5) C16 0.0331(9) 0.0634(13) 0.162(3) 0.0226(14) 0.0106(12) 0.0057(8) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 O1 C1 C2 121.69(14) . . O1 C1 C14 120.63(13) . . C2 C1 C14 117.64(12) . . C3 C2 C7 120.77(13) . . C3 C2 C1 118.45(13) . . C7 C2 C1 120.74(12) . . C4 C3 C2 120.24(14) . . C4 C3 H1 119.9 . . C2 C3 H1 119.9 . . O2 C4 C3 115.80(13) . . O2 C4 C5 124.43(14) . . C3 C4 C5 119.76(13) . . C6 C5 C4 119.70(13) . . C6 C5 H2 120.2 . . C4 C5 H2 120.2 . . C5 C6 C7 121.78(13) . . C5 C6 H3 119.1 . . C7 C6 H3 119.1 . . C6 C7 C2 117.55(12) . . C6 C7 C8 121.15(12) . . C2 C7 C8 121.18(12) . . C9 C8 C7 113.79(11) . . C9 C8 C8 109.08(12) . 2 C7 C8 C8 110.60(9) . 2 C9 C8 H4 107.7 . . C7 C8 H4 107.7 . . C8 C8 H4 107.7 2 . C14 C9 C10 118.09(13) . . C14 C9 C8 122.53(12) . . C10 C9 C8 119.27(12) . . C11 C10 C9 121.18(14) . . C11 C10 H5 119.4 . . C9 C10 H5 119.4 . . C10 C11 C12 120.11(14) . . C10 C11 H6 119.9 . . C12 C11 H6 119.9 . . O3 C12 C13 125.21(15) . . O3 C12 C11 114.69(14) . . C13 C12 C11 120.09(14) . . C12 C13 C14 119.35(14) . . C12 C13 H7 120.3 . . C14 C13 H7 120.3 . . C9 C14 C13 121.15(13) . . C9 C14 C1 120.21(12) . . C13 C14 C1 118.64(13) . . C4 O2 C15 118.04(13) . . O2 C15 H8 109.5 . . O2 C15 H9 109.5 . . H8 C15 H9 109.5 . . O2 C15 H10 109.5 . . H8 C15 H10 109.5 . . H9 C15 H10 109.5 . . C12 O3 C16 117.42(15) . . O3 C16 H11 109.5 . . O3 C16 H12 109.5 . . H11 C16 H12 109.5 . . O3 C16 H13 109.5 . . H11 C16 H13 109.5 . . H12 C16 H13 109.5 . . loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 C1 O1 1.2256(19) . C1 C2 1.482(2) . C1 C14 1.486(2) . C2 C3 1.394(2) . C2 C7 1.405(2) . C3 C4 1.383(2) . C3 H1 0.9500 . C4 O2 1.3724(18) . C4 C5 1.389(2) . C5 C6 1.387(2) . C5 H2 0.9500 . C6 C7 1.3932(19) . C6 H3 0.9500 . C7 C8 1.5039(19) . C8 C9 1.5029(18) . C8 C8 1.613(3) 2 C8 H4 1.0000 . C9 C14 1.392(2) . C9 C10 1.404(2) . C10 C11 1.371(2) . C10 H5 0.9500 . C11 C12 1.397(2) . C11 H6 0.9500 . C12 O3 1.3712(19) . C12 C13 1.383(2) . C13 C14 1.401(2) . C13 H7 0.9500 . O2 C15 1.415(2) . C15 H8 0.9800 . C15 H9 0.9800 . C15 H10 0.9800 . O3 C16 1.417(3) . C16 H11 0.9800 . C16 H12 0.9800 . C16 H13 0.9800 . loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_site_symmetry_A C11 H6 O1 0.95 2.59 3.2099(19) 123.0 1_565 loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_4 O1 C1 C2 C3 -6.6(2) . . C14 C1 C2 C3 171.17(12) . . O1 C1 C2 C7 175.83(15) . . C14 C1 C2 C7 -6.4(2) . . C7 C2 C3 C4 -0.6(2) . . C1 C2 C3 C4 -178.26(12) . . C2 C3 C4 O2 -176.87(13) . . C2 C3 C4 C5 3.9(2) . . O2 C4 C5 C6 177.73(13) . . C3 C4 C5 C6 -3.1(2) . . C4 C5 C6 C7 -1.0(2) . . C5 C6 C7 C2 4.1(2) . . C5 C6 C7 C8 -171.78(12) . . C3 C2 C7 C6 -3.3(2) . . C1 C2 C7 C6 174.24(12) . . C3 C2 C7 C8 172.60(12) . . C1 C2 C7 C8 -9.8(2) . . C6 C7 C8 C9 -162.45(12) . . C2 C7 C8 C9 21.78(18) . . C6 C7 C8 C8 74.37(16) . 2 C2 C7 C8 C8 -101.40(16) . 2 C7 C8 C9 C14 -18.84(18) . . C8 C8 C9 C14 105.17(12) 2 . C7 C8 C9 C10 164.88(11) . . C8 C8 C9 C10 -71.11(12) 2 . C14 C9 C10 C11 0.5(2) . . C8 C9 C10 C11 176.96(13) . . C9 C10 C11 C12 -1.6(2) . . C10 C11 C12 O3 -179.59(14) . . C10 C11 C12 C13 1.5(2) . . O3 C12 C13 C14 -179.03(15) . . C11 C12 C13 C14 -0.2(2) . . C10 C9 C14 C13 0.8(2) . . C8 C9 C14 C13 -175.56(12) . . C10 C9 C14 C1 -179.92(12) . . C8 C9 C14 C1 3.8(2) . . C12 C13 C14 C9 -0.9(2) . . C12 C13 C14 C1 179.76(13) . . O1 C1 C14 C9 -172.72(14) . . C2 C1 C14 C9 9.5(2) . . O1 C1 C14 C13 6.6(2) . . C2 C1 C14 C13 -171.14(12) . . C3 C4 O2 C15 175.48(13) . . C5 C4 O2 C15 -5.3(2) . . C13 C12 O3 C16 2.5(3) . . C11 C12 O3 C16 -176.35(18) . .